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ラクトン lactone

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ラクトン
lactone

有機物化合物の1分子内のカルボキシル基水酸基から水を脱離して生じる環式の分子内エステルの総称。性質はエステルにきわめて類似し,環の大きさにより,β-ラクトン,γ-ラクトン,δ-ラクトンなどがある。β-ラクトンは環の立体的関係から不安定で,反応性に富んでいる。γ-ラクトン,δ-ラクトンは,相当するオキシ酸から容易に得られるが,環を構成する炭素原子数の多い大環状ラクトンは一般に合成困難で,特殊な条件を必要とする。

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デジタル大辞泉の解説

ラクトン(lactone)

エステル基を環内に含む複素環式化合物の総称。を構成する炭素の数の違いにより、3員環はα-ラクトン、4員環はβ-ラクトン、5員環はγ-ラクトンとよばれる。果物や花の香気成分フェロモン麝香(じゃこう)などに含まれる。また、12以上の大環状のラクトンはマクロライドと総称され、強い抗菌作用を示すものが多い。

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百科事典マイペディアの解説

ラクトン

分子内に−COO−をもつ複素環式の有機化合物の総称で分子内エステルをなす。γ‐およびδ‐ヒドロキシ酸は容易に脱水されてラクトンを生成する。(図)

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栄養・生化学辞典の解説

ラクトン

 環内に-C(=O)-O-を含む複素環式化合物で,同じ分子内で-COOHと-OHがエステルを形成している形の化合物.五員環のものをγ-ラクトン,六員環のものをδ-ラクトンという.

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世界大百科事典 第2版の解説

ラクトン【lactone】

分子内に-COO-をもつ複素環式化合物の総称で,オキシ酸のカルボキシル基-COOHと水酸基-OHとの反応により生じた分子内エステルにあたる。4員環のものをβ‐ラクトンと呼び,順次環員数が増えるにつれてγ‐,δ‐,ε‐,……ラクトンと呼ぶ。β‐ラクトンから大環状ラクトンまで知られているが,γ‐ラクトンが最も安定でδ‐ラクトンがこれに次ぐ。各種の果実の中に微量に含まれるクマリンo‐オキシケイ皮酸のラクトンである。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ラクトン
らくとん
lactone

環内にエステル基-COO-をもつ複素環式化合物の総称。環の大きさにより、4員環のβ(ベータ)-ラクトン、5員環のγ(ガンマ)-ラクトン、6員環のδ(デルタ)-ラクトン、……に分類される。β-、γ-ラクトン、……は、それぞれβ-、γ-ヒドロキシカルボン酸の環状エステルの構造をもつ。ラクトンの生成しやすさは環の大きさにより異なり、5員環のγ-ラクトンがもっとも安定で生成しやすく、ついで6員環のδラクトンが生成しやすい。ラクトン環が安定であるのでγ-およびδ-ヒドロキシカルボン酸は自発的に分子内脱水反応により環化してラクトンになるが、α-およびβ-ヒドロキシカルボン酸が自発的にラクトンになることはない。ラクトンは環状ケトンのバイヤー・ビリガー反応により合成できる。性質はエステルに似ていて、普通のラクトンは中性の液体である。エタノール(エチルアルコール)、エーテルなどの有機溶媒によく溶けるほか、低分子量のものは水にも溶ける。12員環以上の大環状ラクトンはマクロリドまたはマクロライドとよばれていて、エリスロマイシンなどの抗生物質や抗癌剤(こうがんざい)の基本骨格をなしている。[廣田 穰]

食品

ラクトンの多くのものは芳香があり、食品ではアンズ、モモなどの果物やバターなどの乳製品、また、ジャスミンなどの花やじゃ香といった多くのものの芳香成分として天然に存在する。これらから抽出し、食品、香水などの着香料として利用している。ラクトン類は、食品添加物の着香料の一種で、「毒性が激しいと一般に認められるものは除く」という注釈付きで認可されている。[河野友美・山口米子]
『中島基貴編『香りの技術動向と研究開発』(2004・フレグランスジャーナル社)』

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世界大百科事典内のラクトンの言及

【エステル】より

…たとえばCH3CH2COOC2H5は,プロピオン酸とエチルアルコールから生成するから,プロピオン酸エチルと呼ぶ。カルボキシル基-COOHと水酸基-OHが同一分子内にあるカルボン酸から生成し,分子内で環状エステルをつくっているものをラクトンといい,環の大きさにより,β‐ラクトン(4員環),γ‐ラクトン(5員環)などという。カルボン酸エステルは,天然には動植物体内に脂肪およびの形で蓄えられている。…

※「ラクトン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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