ボルネオール（読み）ぼるねおーる（その他表記）borneol

日本大百科全書(ニッポニカ)

ボルネオール
ぼるねおーる
borneol

モノテルペンアルコールの一つ。竜脳(りゅうのう)、ボルネオ樟脳(しょうのう)ともいわれ、竜脳油、ローズマリー油、ラベンダー油、シトロネラ油など多くの精油中に含まれる。ボルネオールは不斉炭素原子をもっているので3種の光学異性体が存在し、d-体はリュウノウジュ（竜脳樹）より得られ、l-体は中国産竜脳草より得られる。従来は、天然樟脳を原料として製造したのでd-体が主であったが、合成樟脳を原料とし、dl-体（ラセミ体）も得られるようになった。白色板状結晶であり、古くから薫香、墨の香料、香粧品、せっけん香料に使用されている。

［佐藤菊正］

[参照項目] | 光学異性 | シトロネラ油 | 樟脳 | テルペン | 不斉炭素原子 | ラセミ体 | ラベンダー油 | リュウノウジュ

[補完資料] | ボルネオール（データノート）

ボルネオール（データノート）
ぼるねおーるでーたのーと

d-ボルネオール

　分子式　C₁₀H₁₈O
　分子量　154.25
　融点　　d体　205℃
　　　　　l体　204℃
　　　　　dl体　201℃
　引火点　66℃

[参照項目] | ボルネオール

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

ボルネオール
ボルネオール
borneol

1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol．C₁₀H₁₈O(154.25)．ボルニルアルコールともいう．二環式モノテルペンアルコール．ボルネオやスマトラに産生する竜脳樹Dryobalanops camphoraから右旋性の(1R,2S)-ボルネオール(竜脳)が得られ，台湾，マレー半島などに産生するタカサゴギクBlumea balsamiferaからは，竜脳の対掌体である左旋性の(1S,2R)-ボルネオール(白手竜脳)が得られる．(1R,2S)-ボルネオールを酸化するとd-カンファーを生じる．d-カンファーをナトリウムとエタノールで還元すると，(1R,2S)-ボルネオールとヒドロキシ基に関するエピマー，(1R,2R)-イソボルネオールを生じる．(1R,2S)-ボルネオールは融点208 ℃，沸点212 ℃．＋37.7°(エタノール)．エタノールに易溶，有機溶媒に可溶，水に不溶．(1R,2R)-イソボルネオールは融点212 ℃．－32.3°(メタノール)．各種化粧品，香粧品，口腔剤，医薬品の付香料，殺菌消毒剤に用いられる．[CAS 464-43-7:(1R,2S)-ボルネオール]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

改訂新版　世界大百科事典

ボルネオール
borneol

二環式モノテルペンアルコールの一つ。リュウノウ（竜脳），ボルネオショウノウともいう。ショウノウ様の芳香をもつ葉状または板状晶の白色固体。昇華性が強い。融点202～203℃，沸点214℃。水に難溶，エーテル，アルコールに易溶。イソボルネオール（融点212℃）はボルネオールの水酸基に関する立体異性体である。ボルネオールには，d-，l-，dl-の光学異性体が存在するが，天然に存在するのはd-体とl-体である。d-ボルネオール（［α］＝＋38.1°）は竜脳樹Dryobalanops aromaticaをはじめ種々の精油中に，l-ボルネオール（［α］＝－37°）はリュウノウギクBlumea balsamiferaの精油などに，イソボルネオールはアリサンヒノキなどの木精油wood terpentineに含まれている。ショウノウを接触還元，LiAlH₄などで還元するとボルネオール，イソボルネオールの混合物が得られる。ラベンダーやかんきつ系の香粧品，医薬品に用いられる。古くから薫香料として有名で，墨の付香料とされた。
執筆者：内田 安三

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ボルネオール
borneol

化学式 C₁₀H₁₈O 。竜脳ともいう。モノテルペンアルコールに属する化合物で，D体とL体とがあり，特有の芳香をもっている。D体はフタバガキ科のリュウノウジュなどの精油中に存在し，石油エーテルから再結晶して昇華性の無色板状晶として得られる。沸点 212℃，水に不溶。L体は六角板状晶，融点 204℃。キク科のタカサゴギクの精油中に存在する。また DL体はマツ科植物などの精油中に存在し，ショウノウの還元によって合成される。融点 206～207℃。香料原料として重要である。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

百科事典マイペディア

ボルネオール

化学式はC₁(/0)H₁₈O。リュウノウ（竜脳），ボルネオショウノウとも。モノテルペンアルコールの一つ。d‐，l‐の光学異性体がある。前者はフタバガキ科植物の精油，ローズマリー油，ラベンダー油中に，後者はマツ科植物などの精油中に存在する。いずれも樟脳(しょうのう)に似た芳香をもつ昇華性の無色結晶で，融点202℃。そのまままたは酢酸エステルとして香粧品，口中清涼剤，墨の香料などに用いられる。樟脳の還元などによって合成。

出典　株式会社平凡社

栄養・生化学辞典

ボルネオール

　着香剤として使われる食品添加物の一つ．コショウのような香りをもつ．コリアンダー，ショウガ油，ライム油，ローズマリーなどにも含まれる．

出典　朝倉書店

世界大百科事典（旧版）内のボルネオールの言及

【リュウノウジュ(竜脳樹)】より

…フタバガキ科の常緑高木で，樹高55～65m，直径1～3mに達する。樹体全体に化学構造がショウノウに近似した，芳香の高いリュウノウ(竜脳，ボルネオール)を含む。樹幹は通直の円筒状で，枝下高が高く，板根（ばんこん）がよく発達する。…

※「ボルネオール」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」