イノシトール（読み）いのしとーる（英語表記）inositol

日本大百科全書(ニッポニカ)

イノシトール
いのしとーる
inositol

シクロヘキサン（C₆H₁₂）の水素6個がヒドロキシ基（-OH）6個と置換した構造をもつ化合物の総称。イノシットinosit、シクロヘキシトールcyclohexitol、筋肉糖meat sugar、ビオスⅠ biosⅠともいう。組成式はC₆H₁₂O₆、分子量は180.16。ヒドロキシ基の相対的配置によって、理論的に9種の立体異性体が存在するが、天然にはミオ-イノシトールmyo-inositol（図参照）、D-イノシトール、L-イノシトール、ムコ-イノシトールmuco-inositol、シロ-イノシトールscyllo-inositolの5種がみいだされている。

　もっとも広く分布しているのはミオ-イノシトール（myo-は筋を意味する。筋肉から分離されたのでこの名がある）で、単にイノシトールまたはメソ-イノシトールmeso-inositol（mesoは中間を意味する。光学不活性なのでこの名がある）ともよばれる。天然に遊離状態または結合型として広く存在する。グリセロリン脂質（グリセロールを基本骨格とするリン脂質の総称。フォスフォリパーゼの項目参照）の一種であるフォスファチジルイノシトールはグリセロールと脂肪酸とリン酸とイノシトールからなる。微生物、動物、植物に広く分布している。サトウダイコン（ビート）の根に存在するガラクチノールはガラクトースとイノシトールからなる。穀類の種子に多量に存在するフィチンはフィチン酸（イノシトールの6個のヒドロキシ基にそれぞれリン酸がエステル結合したもの）のカルシウム、マグネシウムの混合塩である。

　ミオ-イノシトールは細胞内でグルコース6-リン酸から生合成される。動物および一部の微生物体内でのイノシトール合成能には限界があり、欠乏により発育不良、脱毛（ラット）、脂肪肝（ラット）などがみられる。そのため成長因子としてビタミンに分類されることもある。甘味があり、水に可溶、融点は225～227℃、光学不活性（『メルクインデックス　13版』The Merck Index, 13th Edition）。イノシトール1,4,5-トリスリン酸（IP₃と略記。イノシトールのヒドロキシ基3個にリン酸がエステル結合したもの）は細胞内での情報伝達物質（セカンドメッセンジャー）として働いている。

［徳久幸子］

『宇野功他編『情報伝達とイノシトールリン脂質』（『実験医学』臨時増刊号・1989・羊土社）』▽『竹縄忠臣編『情報伝達研究の新しい展開』（1993・羊土社）』▽『川嵜敏祐・井上圭三・日本生化学会編『糖と脂質の生物学』（2001・共立出版）』

[参照項目] | 異性体 | ガラクトース | グリセロール | グルコース | 光学活性 | 細胞内情報伝達機構 | シクロヘキサン | フォスフォリパーゼ | リン脂質

ミオ-イノシトール〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

イノシトール
inositol; cyclohexane hexol

イノシット Inositともいう。ときにビタミンB複合体に含められる有機化合物で，化学的構造 ( C₆H₁₂O₆ ) はブドウ糖によく似た環式六価アルコール。融点 225～227℃，光学不活性，水に可溶，アルコールにはやや可溶，エーテルに不溶。甘味がある。9種類の立体異性体があって，そのうちの4種類が自然界に存在する。最も普通のものはミオイノシトール (メゾイノシット) で，遊離状態では，筋肉，心臓，肝臓，脳，卵黄，大豆，小麦胚などに見出される。動物臓器の細胞中ではリン脂質として，植物中ではフィチン (フィチン酸のマグネシウム塩) として存在することが多い。過コレステロール症，肝硬度症などに適用される。人体内にも大量に存在する必須栄養源で，おそらく体内で合成されている。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典