キシレン（読み）きしれん（英語表記）xylene

日本大百科全書(ニッポニカ)

キシレン
きしれん
xylene

芳香族炭化水素の一つ。キシロール、ザイレン、ジメチルベンゼンともよばれる。o(オルト)-、m(メタ)-およびp(パラ)-の3種の異性体が存在する。異性体の指定のない工業用キシレンはこの3種の混合物で、エチルベンゼンも含む。3種の異性体はいずれも芳香族化合物特有のにおいをもつ可燃性の液体である。

［向井利夫・廣田　穰］

製法

古くは石炭のガス軽油から得ていたが、最近では石油のナフサの接触リホーミングによって大規模に製造される。

　o-、m-、p-キシレンとエチルベンゼンの分離は、精密蒸留で行われるが、かなり困難である。工業的需要の多い異性体はp-およびo-キシレンなので、石油留分からこの二つを能率よく製造する方法や分離法がくふうされている。第一の方法は、1,2,3-トリメチルベンゼンを水素と高温（～800℃）に加熱してメチル基CH₃-を一つだけ脱去する。第二の方法は、不均化法でトルエンをシリカ‐アルミナなど酸性触媒で加圧水素とともに加熱すると、キシレンとベンゼンの混合物に変化する（東レ法）。第三の方法は、原理的には不均化法と同じで、トリメチルベンゼンとトルエンから2分子のキシレンを得る。第四の方法は、混合物中のm-キシレンをo-およびp-キシレンに異性化する方法である。p-キシレンの融点が高いので、混合体を強く冷却（零下60～零下80℃）してp-キシレンを分離することができる（丸善石油の深冷法）。またm-キシレンをフッ化水素‐三フッ化ホウ素で錯体として分離する方法もある（日本瓦斯(ガス)化学法）。

［向井利夫・廣田　穰］

用途

工業用キシレンは90％がo-、p-体への異性化への原料として使われ、そのほかは塗料、溶剤に用いられる。o-キシレンは酸化して無水フタル酸に導かれ、エチレングリコールと脱水縮合させてポリエステルを製造するか、フタル酸ジオクチル（DOP）などの可塑剤の製造に使われる。p-キシレンはコバルト、マンガンなどの重金属触媒の存在下、空気酸化してテレフタル酸を製造する。テレフタル酸とグリコールから導かれるポリエステルが合成繊維のテトロンである。m-キシレンは酸化してイソフタル酸を製造しプラスチックの原料に用いられる。

［向井利夫・廣田　穰］

[参照項目] | イソフタル酸 | エチルベンゼン | テレフタル酸 | 芳香族化 | 無水フタル酸

[補完資料] | キシレン（データノート）

キシレンとくにo-、ｐ-異性体の製法

キシレン（データノート）
きしれんでーたのーと

キシレン
　　C₆H₄(CH₃)₂
　分子式　C₈H₁₀
　分子量　106.2

o-キシレン
　融点　　－25.18℃
　沸点　　144.41℃
　比重　　0.8802（測定温度20℃）
　屈折率　(n)1.50449

m-キシレン
　融点　　－47.89℃
　沸点　　139.10℃
　比重　　0.8641（測定温度20℃）
　屈折率　(n)1.49712

p-キシレン
　融点　　13.26℃
　沸点　　138.35℃
　比重　　0.8610（測定温度20℃）
　屈折率　(n)1.495822

[参照項目] | キシレン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

キシレン
xylene

化学式 C₆H₄(CH₃)₂ 。ジメチルベンゼン，キシロールともいう。最初に木タールから，次いで石炭タールから見つかった。現在では石油あるいは石油改質油から抽出される。工業原料として重要な芳香族化合物。2つのメチル基の位置によって，o 体，m 体および p 体の3種の異性体が存在する。沸点は o 体で 144℃，m 体で 139℃，p 体で 138℃。いずれも無色透明の油性液体。これら3種異性体とエチルベンゼンとの混合物は溶剤として用いられる。 o 体および m 体は酸化して，それぞれ無水フタル酸，イソフタル酸として合成樹脂原料に使われる。 p 体の酸化によって得られるテレフタル酸は合成繊維原料に大量に使われる。 o 体，m 体，p 体の混合物は，高級ガソリンの配合用としても用いられる。どの異性体も染料，その他の合成原料。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典