ゲラニオール（読み）げらにおーる（英語表記）geraniol

日本大百科全書(ニッポニカ)

ゲラニオール
げらにおーる
geraniol

ローズ香を有する代表的非環式モノテルペンアルコール。パロマローザ油、ゼラニウム油、シトロネラ油など多くの植物精油の主成分であり、ゼラニウム油から得られるアルコールとしてゲラニオールと命名された。ゲラニオールの立体構造はtrans(E)-型である。その立体異性体であるネロールの立体構造はcis(Z)-型であり、天然に存在するが、香調が異なり使用量は少ない。

　天然品のゲラニオールはシトロネラ油を10～20段の理論段数をもつ分留塔で減圧蒸留し、シトロネラール留分とゲラニオール留分とに分ける。ゲラニオール留分をアルカリ処理してから再蒸留して製品とする。現在では合成品のゲラニオールが主流であり、次の3種のプロセスによって工業的に製造されている。

(1)アセトン・アセチレン法（ロッシュ法）　アセトンとアセチレンを出発原料として合成する。工程は長いが、収率がよく、生成物の精製も容易である。

(2)イソプレン法（クラレ法）　石油C₅留分から得られるイソプレンを出発原料とし、塩化プレニル、メチルヘプテノン、リナロールを経てゲラニオールを合成する。

(3)α(アルファ)-ピネン法（グリドコGlidco社）　テレビン油から大量に得られるα-ピネンを原料としてリナロールを合成し、これを異性化してゲラニオールを合成する。

　バラ系調合香料の主体であり、その他のフローラル系調合香料としても大量に使用される。また、シトラス（レモン、ライムなどの柑橘(かんきつ)類）、ティー、フルーツ、タバコなどのフレーバーにも用いられ、ヨノン、ビタミンEおよびAの製造原料でもある。

［佐藤菊正］

[参照項目] | アセチレン | アセトン | イソプレン | 香料 | シトロネラ油 | 精油 | ゼラニウム油 | テルペン | ピネン | ヨノン

[補完資料] | ゲラニオール（データノート）

ゲラニオール（データノート）
げらにおーるでーたのーと

ゲラニオール

　分子式　C₁₀H₁₈O₃
　分子量　154.3
　融点　　―
　沸点　　229.7℃
　比重　　0.89
　屈折率　(n) 1.4784
　引火点　101℃

[参照項目] | ゲラニオール

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

ゲラニオール
geraniol

パルマローザ油，シトロネラ油，ラベンダー油，レモングラス油，ゼラニウム油などの多くの精油に含まれる，バラのような甘いおだやかな香気をもつ無色の液体。重要な香料の一つである。化学式C₁₀H₁₈Oの非環式モノテルペンアルコール。2の位置の二重結合がトランス型で，シス型のネロールとは異性体である。沸点229.7℃，比重d₄¹⁶＝0.8812，屈折率n_d¹⁶＝1.4784，引火点101℃。水にわずかに溶け，アルコール，グリコールには可溶。空気中で酸化により淡黄色に着色するので，密栓をして保存する。上記の精油から分留によってゲラニオール留分をとり，これに水酸化ナトリウム溶液を加え，共存するシトロネラールを重合除去し，さらに蒸留すると得られる。またシトラールの接触還元法，テレビン油を分留して得たβ-ピネンからミルセンを経ての合成法もある。

　バラ系調合香料として利用され，化粧品，セッケン，芳香剤に広く用いられる。また食品香料として，アップル，レモン，シナモン，ストロベリー等のフレーバー成分ともされる。
執筆者：内田 安三

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

ゲラニオール
ゲラニオール
geraniol

C₁₀H₁₈O(154.25)．非環式モノテルペンアルコール．バラの精油の主成分であるが，そのほかの植物の精油中にも，しばしば見いだされる．ネロールはこれの幾何異性体．さまざまなモノテルペン類が生合成されるときの中間体．沸点114～115 ℃(1.6 kPa)．0.89．1.4766．脂肪族エステルにして香料に用いられる．[CAS 106-24-1]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

百科事典マイペディア

ゲラニオール

化学式はC₁(/0)H₁₈O。テルペンアルコールの一つ。遊離状またはエステルとして各種精油の主成分をなす，バラの香りのある無色の液体。沸点229.7℃。工業的にはシトラールのナトリウム還元またはリナロールをホウ酸と加圧下に加熱して合成する。バラ系香料として重要。
→関連項目シトロネロール｜テルペン

出典　株式会社平凡社

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ゲラニオール
geraniol

化学式 C₁₀H₁₇OH 。非環式モノテルペンに属するアルコール。ゲラニオールはトランス形で，沸点 230℃。シス形はネロールと呼ばれ，沸点 225℃である。いずれも植物精油中に含まれる。ゲラニオールは水に不溶，アルコール，エーテルとは混り合う油状液体で，ばら油，ゼラニウム油，シトロネラ油に主成分として含まれ，ばら香をもつ香料として重要。また，ゲラニルピロリン酸エステルはテルペノイド，カロテノイド，ステロイドなどの生合成中間体と考えられている。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

ゲラニオール

　C₁₀H₁₈O (mw154.25)．

　バラ油などの精油にあり，芳香をもつため，食品添加物（着香剤）として利用される．

出典　朝倉書店

世界大百科事典（旧版）内のゲラニオールの言及

【バラ(薔薇)】より

…とくにダマスクバラは芳香がよく，現在でも用いられている。主成分としてはゲラニオールgeraniol，シトロネロールcitronellol，フェニルエチルアルコール，ネロールnerol，リナロールlinaloolなどを含む。種や品種によって芳香はさまざまに異なり，ローザ･モスカータは麝香（じやこう）に似た香り，ティー･ローズは紅茶の香り，また果実や薬味風の香りをもつもの，葉にニッケイのようなにおいのあるバラなどがあり，微量精油成分も少しずつ違う。…

【バラ(薔薇)】より

…とくにダマスクバラは芳香がよく，現在でも用いられている。主成分としてはゲラニオールgeraniol，シトロネロールcitronellol，フェニルエチルアルコール，ネロールnerol，リナロールlinaloolなどを含む。種や品種によって芳香はさまざまに異なり，ローザ･モスカータは麝香（じやこう）に似た香り，ティー･ローズは紅茶の香り，また果実や薬味風の香りをもつもの，葉にニッケイのようなにおいのあるバラなどがあり，微量精油成分も少しずつ違う。…

【レモングラス】より

…また，葉をスープやカレーの芳香づけにも用いる。本種と同属のコウスイガヤ(別名シトロネラソウ)C.nardus Rendl.(英名citronella)は全体がさらに大型で，ゲラニオールを主成分とするシトロネラ油という精油を含む。近縁属のベチベルとともに重要な香料植物である。…

※「ゲラニオール」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」