ゲラニオール(読み)げらにおーる(英語表記)geraniol

日本大百科全書(ニッポニカ) 「ゲラニオール」の意味・わかりやすい解説

ゲラニオール
げらにおーる
geraniol

ローズ香を有する代表的非環式モノテルペンアルコール。パロマローザ油、ゼラニウム油シトロネラ油など多くの植物精油主成分であり、ゼラニウム油から得られるアルコールとしてゲラニオールと命名された。ゲラニオールの立体構造はtrans(E)-型である。その立体異性体であるネロールの立体構造はcis(Z)-型であり、天然に存在するが、香調が異なり使用量は少ない。

 天然品のゲラニオールはシトロネラ油を10~20段の理論段数をもつ分留塔で減圧蒸留し、シトロネラール留分とゲラニオール留分とに分ける。ゲラニオール留分をアルカリ処理してから再蒸留して製品とする。現在では合成品のゲラニオールが主流であり、次の3種のプロセスによって工業的に製造されている。

(1)アセトンアセチレン法(ロッシュ法) アセトンとアセチレンを出発原料として合成する。工程は長いが、収率がよく、生成物の精製も容易である。

(2)イソプレン法(クラレ法) 石油C5留分から得られるイソプレンを出発原料とし、塩化プレニル、メチルヘプテノン、リナロールを経てゲラニオールを合成する。

(3)α(アルファ)-ピネン法(グリドコGlidco社) テレビン油から大量に得られるα-ピネンを原料としてリナロールを合成し、これを異性化してゲラニオールを合成する。

 バラ系調合香料主体であり、その他のフローラル系調合香料としても大量に使用される。また、シトラスレモンライムなどの柑橘(かんきつ)類)、ティー、フルーツ、タバコなどのフレーバーにも用いられ、ヨノン、ビタミンEおよびAの製造原料でもある。

[佐藤菊正]


ゲラニオール(データノート)
げらにおーるでーたのーと

ゲラニオール

 分子式 C10H18O3
 分子量 154.3
 融点  ―
 沸点  229.7℃
 比重  0.89
 屈折率 (n) 1.4784
 引火点 101℃

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 「ゲラニオール」の意味・わかりやすい解説

ゲラニオール
geraniol

化学式 C10H17OH 。非環式モノテルペンに属するアルコール。ゲラニオールはトランス形で,沸点 230℃。シス形はネロールと呼ばれ,沸点 225℃である。いずれも植物精油中に含まれる。ゲラニオールは水に不溶,アルコール,エーテルとは混り合う油状液体で,ばら油,ゼラニウム油,シトロネラ油に主成分として含まれ,ばら香をもつ香料として重要。また,ゲラニルピロリン酸エステルはテルペノイド,カロテノイド,ステロイドなどの生合成中間体と考えられている。

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