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イミン

百科事典マイペディアの解説

イミン

基>C=NHをもつ化合物の総称。ピロリジンC4H9N,ピペリジンC5H11Nなど。アンモニアとケトンまたはアルデヒドとの縮合反応で生ずるが不安定で,加水分解されアンモニアとカルボニル化合物にもどる。塩基性を示す。>C=N−Rはシッフ塩基というが,これもイミンに含めることが多い。なお,飽和環式第二アミン,例えばアジリジンをエチレンイミンと呼ぶことがある。(図)

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世界大百科事典 第2版の解説

イミン【imine】

C=NHをもつ化合物の総称。アンモニアとケトンまたはアルデヒドとの縮合反応によって生ずるが,不安定で,すみやかに加水分解されてアンモニアとカルボニル化合物にもどる。窒素原子に結合している水素原子を炭化水素基Rで置換した化合物C=N-Rはシッフ塩基というが,これもイミンに含めることが多い。なお,飽和環式第二アミンをイミンと呼ぶことがある(たとえば,アジリジンをエチレンイミンと呼ぶなど)。【小川 桂一郎

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

イミン
いみん
imine

アンモニアNH3の水素2原子を2価の炭化水素基で置換した化合物の総称で2種に大別される。
(1)一般式(CH2)nNHで示される環状第二級アミン。代表例としてエチレンイミン(アジリジン)、ピロリジン、ピペリジンがあげられる。一般に特有のにおいをもつ無色の液体で、塩基性を示す。鎖状ジアミンの塩酸塩を加熱して環化させるか、対応する複素環式化合物や酸イミドを還元して得られる。
(2)カルボニル基Oの酸素をイミノ基=NHで置換した形の化合物。アルデヒドR-CHOから誘導されるアルドイミンRCH=NHと、ケトンRCOR'から誘導されるケトイミンRR'C=NHがあるが、一般に不安定な化合物である。たとえばニトリルの還元の中間体としてアルドイミンが、またニトリルとグリニャール試薬との反応の中間体としてケトイミンが生成する。[山本 学]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

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