イミン（読み）いみん（英語表記）imine

日本大百科全書(ニッポニカ)

イミン
いみん
imine

アンモニアNH₃の水素2原子を2価の炭化水素基で置換した化合物の総称で2種に大別される。

(1)一般式(CH₂)_nNHで示される環状第二級アミン。代表例としてエチレンイミン（アジリジン）、ピロリジン、ピペリジンがあげられる。一般に特有のにおいをもつ無色の液体で、塩基性を示す。鎖状ジアミンの塩酸塩を加熱して環化させるか、対応する複素環式化合物や酸イミドを還元して得られる。

(2)カルボニル基Oの酸素をイミノ基=NHで置換した形の化合物。アルデヒドR-CHOから誘導されるアルドイミンRCH=NHと、ケトンRCOR'から誘導されるケトイミンRR'C=NHがあるが、一般に不安定な化合物である。たとえばニトリルの還元の中間体としてアルドイミンが、またニトリルとグリニャール試薬との反応の中間体としてケトイミンが生成する。

［山本　学］

[参照項目] | アミン | アルデヒド | イミノ基 | エチレンイミン | グリニャール試薬 | ケトン | 炭化水素基 | ニトリル | ピペリジン | 複素環式化合物

イミンの構造例

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

イミン
imine

基C＝NHをもつ化合物の総称。アンモニアとケトンまたはアルデヒドとの縮合反応によって生ずるが，不安定で，すみやかに加水分解されてアンモニアとカルボニル化合物にもどる。

窒素原子に結合している水素原子を炭化水素基Rで置換した化合物C＝N－Rはシッフ塩基というが，これもイミンに含めることが多い。なお，飽和環式第二アミンをイミンと呼ぶことがある（たとえば，アジリジンをエチレンイミンと呼ぶなど）。
執筆者：小川 桂一郎

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

イミン
イミン
imine

カルボニル基とアミノ基が縮合してできた基

または
を含む化合物の総称．シッフ塩基，アゾメチンともよばれる．炭化水素名にイミンをつけて命名する(CH₃CH=NH，エタンイミン)か，二価の基で置換されたアミンとして命名する(C₆H₅CH=NCH₃N-ベンジリデンメチルアミン；C₆H₅CH=NC₆H₅ ベンジリデンアニリン)．キノンのカルボニル基から誘導されるイミンは，キノンの名称にイミンをつけて命名する(たとえば，次の構造式をもつp-ベンゾキノンモノイミン)．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

百科事典マイペディア

イミン

基＞C＝NHをもつ化合物の総称。ピロリジンC₄H₉N，ピペリジンC₅H₁₁Nなど。アンモニアとケトンまたはアルデヒドとの縮合反応で生ずるが不安定で，加水分解されアンモニアとカルボニル化合物にもどる。塩基性を示す。＞C＝N−Rはシッフ塩基というが，これもイミンに含めることが多い。なお，飽和環式第二アミン，例えばアジリジンをエチレンイミンと呼ぶことがある。（図）

出典　株式会社平凡社

栄養・生化学辞典

イミン

　C=NXの基をもつ化合物で，Xは水素もしくはアルキル基．

出典　朝倉書店