ウロン酸(読み)ウロンさん(英語表記)uronic acid

  • ウロン酸 uronic acid

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

糖のアルデヒド基またはカルボニル基をそのままにして,他端の第一アルコール基 CH2OH を COOH に替えた形式の化合物総称。糖の名称の語尾 oseを uronic acidと替えた名称をつけるのでグルコース glucoseやガラクトース galactoseから誘導されるものは,グルクロン酸ガラクツロン酸と呼ばれる。グルクロン酸は解毒に重要な役目を果すと同時に,ヒアルロン酸コンドロイチン硫酸などの粘質多糖類の構成成分としても重要である。

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世界大百科事典 第2版の解説

糖酸の一種。アルデヒド基を有する単糖類,すなわちアルドースの末端第一級アルコール性炭素が酸化されてカルボン酸になったヒドロキシアルデヒド酸の総称。広義には,ケト基をもつ単糖類,すなわちケトースの末端アルコールが酸化された場合(どちらの末端が酸化されるかに応じて2種類存在する)も含むが,一般には前者アルドウロン酸をさす。母体となるアルドースの語幹を付して,グルクロン酸,ガラクツロン酸,マンヌロン酸などと呼ぶ。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

アルデヒド基とカルボキシ基(カルボキシル基)とをもつ糖の誘導体の総称で、天然にはグルクロン酸、マンヌロン酸、ガラクツロン酸、L-イズロン酸の4種が存在する。D-グルクロン酸はD-グルコースのウロン酸に相当するもので、コンドロイチン硫酸などのグリコサミノグリカンムコ多糖)およびアラビアゴム、麦わら、木材などの植物性構造多糖類の構成成分として広くみられるほか、動物の解毒作用に関係し、いろいろな化合物と抱合してグリコシド結合したグルクロニドとして尿中に排泄(はいせつ)される。また、D-マンヌロン酸はアルギン酸中に、D-ガラクツロン酸はペクチン中に、L-イズロン酸はヘパリンなどに、それぞれ存在する。[村松 喬]

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化学辞典 第2版の解説

glycuronic acid.一般には,アルドースの第一級アルコール基だけをカルボキシル基に酸化した,ポリヒドロキシアルデヒド酸(アルドウロン酸)のみをさすが,広義には,ケトースの同族体であるポリヒドロキシケト酸も含める.特定のウロン酸をよぶにはその母体となる糖の語幹を接頭語として,D-グルクロン酸,D-ガラクツロン酸D-マンヌロン酸,L-グルロン酸,L-イズロン酸などという.天然には,この5種類の存在が知られ,多くは動物,植物の多糖,とくにペクチンアルギン酸ムコ多糖中にグリコシド結合して存在している.ウロニド結合が加水分解を受けにくいために,これら多糖から遊離のウロン酸を得ることは困難であり,一般には,糖酸のモノラクトンを還元するか,または糖のヘミアセタール性ヒドロキシ基を適当に保護したのち,酸化すると得られる.ウロン酸はアルドースと同様に還元性を示す.ナフトレゾルシンと塩酸とを加えて熱すると青紫色を示し,この色はエーテルやベンゼンで抽出できる.カルバゾール-硫酸反応によって紅色を示し,比色定量に利用される.ウロン酸は生化学的に重要であり,とくにグルクロン酸はアスコルビン酸生合成の中間物質であるほか,動物体内で分解されにくいある種の毒物と配糖体を形成して尿中に排出されるので,解毒作用に関与していると考えられている.

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世界大百科事典内のウロン酸の言及

【コンドロイチン硫酸】より

…酸性多糖の一種。ウロン酸とN‐アセチルガラクトサミンが結合した2糖の繰り返しを基本構造としたムコ多糖で,分子量約2万。ウロン酸の種類,硫酸基の結合位置によって,主として三つの種類のコンドロイチン硫酸が知られている。…

【多糖】より

…この中でゲルを形成する成分はガラクトースとL‐アンヒドロガラクトースからなる多糖で,アガロースと名付けられている。また褐藻にはD‐マンヌロン酸とL‐グルロン酸と呼ばれる2種のウロン酸からなる酸性多糖のアルギン酸が存在する。アガロースやアルギン酸は食品添加物としても用いる。…

【単糖】より

…五炭糖には,核酸の構成成分であるD‐リボースやD‐2‐デオキシリボースが含まれる。以上述べた単糖は官能基としてはアルデヒド基もしくはケトン基のみをもつが,このほかにカルボキシル基をももつ単糖があり,これはウロン酸と呼ばれる。またアミノ基をもつ糖がありアミノ糖と名付けられている。…

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