グルクロン酸（読み）グルクロンサン

デジタル大辞泉

グルクロン‐さん【グルクロン酸】

《glucuronic acid》グルコースが酸化されて生じる酸。生体に存在し、動物ではムコ多糖類の主要な構成成分。体内に入った有害物質を抱合して尿中に排出する解毒作用があり、主に肝臓で行われる。

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

グルクロン‐さん【グルクロン酸】

1. 〘 名詞 〙 ( [英語] glucuronic acid の訳語 ) ウロン酸の一種。ブドウ糖の酸化物で、尿中に少量含まれる。芳香族の酸、フェノールなどの有毒物質とエーテルやエステルを形成することによって無毒化する作用があり、肝臓における解毒作用に関与している。

出典　精選版 日本国語大辞典

化学辞典 第2版

グルクロン酸
グルクロンサン
glucuronic acid

C₆H₁₀O₇(194.14)．略号GlcU．D-グルクロン酸はコンドロイチン硫酸，ヘパリン，ヒアルロン酸などのムコ多糖類や，アラビアゴム，麦ワラなどの多糖類の構成成分として広く動物，植物界に分布している．血液や尿中には，微量ながら遊離状で存在する．植物性ゴム質，粘液質，配糖体の加水分解のほか，D-グルカル酸-1,4-ラクトンの部分還元，1,2,3,4-テトラ-O-アセチル-D-グルコピラノースの酸化など，種々の方法で得られる．β-アノマーは融点165 ℃．＋11.7→＋36.3°(水)．pK_a 3.18．水，エタノールに可溶．還元糖としての一般的性質を示す．塩酸中で加熱すると，二酸化炭素とフルフラールとに分解する．この反応は検出，定量に利用される．3,6-ラクトンC₆H₈O₆(176.13)は融点176～178 ℃．＋20°(水)．LD₅₀ 10700 mg/kg(ラット，経口)．解毒に関係があり，ショウノウ，クロラール，フェノールなど，体内で酸化されにくい毒物を動物に投与すると，それらは肝臓中でD-グルクロン酸の配糖体となり，尿中に排出される．[CAS 6556-12-3][CAS 63-29-6:3,6-ラクトン]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

改訂新版　世界大百科事典

グルクロン酸 (グルクロンさん)
glucuronic acid

低分子生体物質の一種。ヒアルロン酸（関節液中に含まれる）やコンドロイチン硫酸（軟骨などの結合組織に含まれる）などのムコ多糖の主要構成成分であり，代表的なウロン酸である。グルコースの6位の水酸基がカルボキシル基におきかわった構造をもつ。水，エチルアルコールに可溶の針状結晶で，水溶液は変旋光を示す。分子内にヒドロキシル基とカルボキシル基が共存するため，3，6のラクトン（グルクロノラクトン）をつくりやすい。植物ではアラビアゴムなどの構成糖，細菌の莢膜（きようまく）多糖成分として広く分布する。代謝的には，ウリジン二リン酸（UDP）グルコースの酸化によってウリジン二リン酸（UDP）グルクロン酸が生成し，これが種々の多糖のグルクロン酸残基供与体となる。UDP-グルクロン酸は肝臓の小胞体上の酵素の働きで，フェノール類の水酸基と反応してグルクロン酸抱合体を形成する。グルクロン酸抱合によってフェノール類は無毒化され，かつ尿中に排泄されやすくなる。すなわちUDP-グルクロン酸は解毒作用に関与している。グルクロン酸はアスコルビン酸（ビタミンC）生合成経路の入口に位置する。
執筆者：柳田 充弘

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

グルクロン酸
ぐるくろんさん

ウロン酸の一種で、グルコースの6の位置が酸化されたもの。白色の粉末で、水やエタノールによく溶ける。高等動物のムコ多糖類の主要な構成要素で、ヒアルロン酸、ヘパリン、コンドロイチン硫酸などに含まれる。また、アラビアゴムなどの植物の粘質物や細菌の細胞壁などにD型として存在する。なお、グルクロン酸は、体内の老廃物であるフェノール性の有毒物質と結合して、これを抱合解毒する働きがある。しかし、このとき有効なのは遊離のグルクロン酸ではなく、ウリジン二リン酸（UDP）‐グルクロン酸であり、これは生体内で、UDP‐グルコースからつくられる。

［村松　喬］

D-グルクロン酸の化学式

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

グルクロン酸
グルクロンさん
glucuronic acid

化学式 C₆H₁₀O₇ 。グルコースから導かれるウロン酸。融点 156℃の針状晶。植物界では麦わら，木材などの構造多糖類の構成成分として，動物界ではコンドロイチン硫酸，ヒアルロン酸などの構成成分として存在する。グルコースのアルデヒド基を保護したのち，過マンガン酸カリウムで酸化するか，アカシアのゴム質の加水分解物からつくられる。動物の解毒作用に関係のある物質で，動物にモルフィンやショウノウなどを投与すると，これらの毒物とグリコシド結合して尿中に排泄される。薬物副作用などに内用する。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

百科事典マイペディア

グルクロン酸【グルクロンさん】

グルコースから誘導されるウロン酸で，動物体を構成するヒアルロン酸やコンドロイチン硫酸，植物のゴム質，ヘパリン，ニンニクなどの多糖成分。融点156℃。生体内にフェノール，クロラール，樟脳(しょうのう)などの毒物が多量に入った場合，それらはいったんグルコースの配糖体に変えられた後酸化され，D-グルクロン酸抱合体を形成して，尿中に排出される。

出典　株式会社平凡社

栄養・生化学辞典

グルクロン酸

　C₆H₁₀O₇ (mw194.14)．

　グルコースが酸化された形のウロン酸．

出典　朝倉書店

世界大百科事典（旧版）内のグルクロン酸の言及

【ウロン酸】より

…広義には，ケト基をもつ単糖類，すなわちケトースの末端アルコールが酸化された場合(どちらの末端が酸化されるかに応じて2種類存在する)も含むが，一般には前者のアルドウロン酸をさす。母体となるアルドースの語幹を付して，グルクロン酸，ガラクツロン酸，マンヌロン酸などと呼ぶ。天然にはこれら3種のウロン酸が存在し，多糖類の成分として分布している。…

※「グルクロン酸」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」