日本大百科全書(ニッポニカ) 「ヘキソース」の意味・わかりやすい解説
ヘキソース
へきそーす
hexose
炭素数6の単糖の総称。六炭糖ともいう。組成式はC6H12O6。アルドヘキソースとケトヘキソースに大別される。
アルドヘキソースとケトヘキソース
糖類とはヒドロキシ基（-OH）を2個以上と、アルデヒド基（-CHO）あるいはケトン基（-CO-）のいずれかをもつ化合物である（アルデヒド基とケトン基をまとめてカルボニル基とよぶ）。アルデヒド基をもつ糖をアルドース、ケトン基をもつ糖をケトースと総称する。炭素数6でアルデヒド基をもつ糖をアルドヘキソース、ケトン基をもつ糖をケトヘキソースと総称する。
［徳久幸子］
アルドヘキソースの種類
糖質の性質は（したがって名称も）ヒドロキシ基の相対的な向きによって決まる。アルドヘキソースには不斉炭素（炭素の4本の結合手のすべてに異なる原子団あるいは原子がついている炭素。不整炭素ともいう）が四つある。すなわち、アルデヒド基の炭素を1番、隣を2番、…と番号をつけると、2、3、4、5番の炭素が不斉炭素である。不斉炭素が4個あるので、16個の異性体が存在する（ではD型8個のみ示す）。たとえば、2、4、5番の炭素についたヒドロキシ基が同じ向きで、3番のヒドロキシ基が反対向きであるのはグルコースである。
［徳久幸子］
糖のD型とL型
このような構造の化合物は、2、4、5番ともに右向きのものと、左向きのものの2種類がある。糖質はカルボニル基を上方に書いたとき、下から2番目の炭素のヒドロキシ基が右方についたものをD型、左方についたものをL型（）と区別する。一般に天然に存する糖の多くはD型である。天然にみいだされるアルドヘキソースはD-、L-ガラクトース、D-グルコース、D-タロース、D-マンノースである。
［徳久幸子］
ケトヘキソースの種類
ケトヘキソースには不斉炭素が3個あるので、8個の異性体が存在する（ではD型のみ4個示す）。天然にみいだされるケトヘキソースは、L-ソルボース、D-タガトース、D-フルクトース、D-プシコースである。
［徳久幸子］
アルドヘキソースの環状構造
アルドヘキソースのアルデヒド基と5番目の炭素についたヒドロキシ基が分子内反応をすると6員環（炭素五つと酸素一つ（ヒドロキシ基由来）からなる）を形成する。この環状構造の糖を一般にピランという化合物にちなんでピラノースと総称する（環状構造になる前の構造を鎖状構造という）。6員環構造のグルコースをグルコピラノースのようによぶ。環状構造では1番目の炭素が不斉炭素となるため2種類の異性体ができる。これらをα(アルファ)型、β(ベータ)型と区別する。では1番目の炭素についたヒドロキシ基（アノマーヒドロキシ基という。この酸素はアルデヒド基由来）が下方のものがα型、上方のものがβ型である。α型とβ型を互いにアノマー（異性体の一種）であるという。
また、アルデヒド基と4番目の炭素についたヒドロキシ基が分子内反応をすると5員環（炭素四つと酸素一つからなる）を形成する。この環状構造の糖を一般にフランという化合物にちなんでフラノースと総称する。5員環構造のグルコースをグルコフラノースのようによぶ。
遊離の状態のグルコースは水溶液中でα-ピラノース、β-ピラノース、α-フラノース、β-フラノース、鎖状グルコースが平衡状態にあり、それぞれの存在割合はpH(ペーハー／ピーエイチ)（水素イオン濃度）や温度により異なる（）。
［徳久幸子］
ケトヘキソースの環状構造
ケトヘキソースのケトン基と6番目の炭素についたヒドロキシ基が分子内反応をすると6員環（炭素五つと酸素一つ（ヒドロキシ基由来）からなる）を形成する。また、ケトン基と5番目の炭素についたヒドロキシ基が分子内反応をすると5員環（炭素四つと酸素一つからなる）を形成する。D-フルクトースの例をに示す。
［徳久幸子］
ヘキソースの化学的性質
ヘキソースには還元性がある。無機酸と加熱すると5-ヒドロキシメチルフルフラールを生じる。これは呈色反応として利用される。ヘキソースは単糖のうちで生物界にもっとも広く分布し、遊離型あるいは配糖体、オリゴ糖（少糖）、多糖の形で存在する。生物が炭素源、エネルギー源としてもっともよく利用する物質の一つである。
［徳久幸子］
