日本大百科全書(ニッポニカ) 「マンデル酸」の意味・わかりやすい解説
マンデル酸
まんでるさん
mandelic acid
ヒドロキシカルボン酸の一つ。α(アルファ)-ヒドロキシフェニル酢酸、フェニルグリコール酸ともいう。苦扁桃(くへんとう)（ハタンキョウの一種）などに含まれている。
ベンズアルデヒドにシアン化水素を付加させたのち、加水分解すると得られる。無色の板状結晶で、水、エタノール（エチルアルコール）、エーテルに溶ける。遊離酸またはカルシウム塩の形で尿路防腐剤（医薬）として用いる。マンデル酸は不斉(ふせい)炭素原子をもつので、光学異性体をもつ。普通はラセミ体（DL体）として知られているが、ブルシンを用いて光学分割するとL体、l-メントールを用いて光学分割すればD体が得られる。ブルシン（アルカロイドの一種）やl-メントールは対称性のない（キラルな）分子であり、一対の光学異性体の一方（一つのエナンチオ異性体）だけと強く結合するので、これを利用して光学異性体の一方を分け取ることができる。なお、光学分割とは、両方の光学異性体の混合物であるラセミ体から、それぞれの光学異性体（たとえば、D-マンデル酸とL-マンデル酸）を別々に取り出すことをいう。マンデル酸は尿路感染症の抗菌薬剤やフェイスピール（顔の皮膚表面の古い角質の除去剤）などのスキンケア治療に使用されている。
［廣田 穰 2016年2月17日］
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[補完資料] |
マンデル酸（データノート）
まんでるさんでーたのーと
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| 分子式 | C8H8O3 |
| 分子量 | 152.1 |
| ラセミ体 | |
| 融点 | 120～121℃ |
| 沸点 | （分解） |
| 解離定数 | 4.3×10-4（25℃） |
| D(-)体 | |
| 融点 | 133℃ |
| 比旋光度 | [α]23/D－153° |
| L(-)体 | |
| 融点 | 133℃ |
| 比旋光度 | [α]20/D＋154° |
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