イノシトール（読み）いのしとーる（英語表記）inositol

デジタル大辞泉

イノシトール（inositol）

シクロヘキサンの各水素原子が水酸基と置き換わった化合物の総称。無色の結晶。水に可溶。9種類の立体異性体があり、そのうちミオイノシトールが動物や微生物の成長因子として知られ、グルコースから生合成される。ビタミンB群の一。

出典　小学館

日本大百科全書(ニッポニカ)

イノシトール
いのしとーる
inositol

シクロヘキサン（C₆H₁₂）の水素6個がヒドロキシ基（-OH）6個と置換した構造をもつ化合物の総称。イノシットinosit、シクロヘキシトールcyclohexitol、筋肉糖meat sugar、ビオスⅠ biosⅠともいう。組成式はC₆H₁₂O₆、分子量は180.16。ヒドロキシ基の相対的配置によって、理論的に9種の立体異性体が存在するが、天然にはミオ-イノシトールmyo-inositol（図参照）、D-イノシトール、L-イノシトール、ムコ-イノシトールmuco-inositol、シロ-イノシトールscyllo-inositolの5種がみいだされている。

　もっとも広く分布しているのはミオ-イノシトール（myo-は筋を意味する。筋肉から分離されたのでこの名がある）で、単にイノシトールまたはメソ-イノシトールmeso-inositol（mesoは中間を意味する。光学不活性なのでこの名がある）ともよばれる。天然に遊離状態または結合型として広く存在する。グリセロリン脂質（グリセロールを基本骨格とするリン脂質の総称。フォスフォリパーゼの項目参照）の一種であるフォスファチジルイノシトールはグリセロールと脂肪酸とリン酸とイノシトールからなる。微生物、動物、植物に広く分布している。サトウダイコン（ビート）の根に存在するガラクチノールはガラクトースとイノシトールからなる。穀類の種子に多量に存在するフィチンはフィチン酸（イノシトールの6個のヒドロキシ基にそれぞれリン酸がエステル結合したもの）のカルシウム、マグネシウムの混合塩である。

　ミオ-イノシトールは細胞内でグルコース6-リン酸から生合成される。動物および一部の微生物体内でのイノシトール合成能には限界があり、欠乏により発育不良、脱毛（ラット）、脂肪肝（ラット）などがみられる。そのため成長因子としてビタミンに分類されることもある。甘味があり、水に可溶、融点は225～227℃、光学不活性（『メルクインデックス　13版』The Merck Index, 13th Edition）。イノシトール1,4,5-トリスリン酸（IP₃と略記。イノシトールのヒドロキシ基3個にリン酸がエステル結合したもの）は細胞内での情報伝達物質（セカンドメッセンジャー）として働いている。

［徳久幸子］

『宇野功他編『情報伝達とイノシトールリン脂質』（『実験医学』臨時増刊号・1989・羊土社）』▽『竹縄忠臣編『情報伝達研究の新しい展開』（1993・羊土社）』▽『川嵜敏祐・井上圭三・日本生化学会編『糖と脂質の生物学』（2001・共立出版）』

[参照項目] | 異性体 | ガラクトース | グリセロール | グルコース | 光学活性 | 細胞内情報伝達機構 | シクロヘキサン | フォスフォリパーゼ | リン脂質

ミオ-イノシトール〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

イノシトール
イノシトール
inositol

hexahydroxycyclohexane．C₆H₁₂O₆(180.15)．イノシットともいう．広義には，シクロヘキサン環をもつ六価アルコールの総称．理論的には7種類の光学不活性体と一対の光学活性対とがありうる．それらのすべてが知られているが，天然産のものはmyo-，D-，L-，muco-，scyllo-イノシトールの5種類である．一般に，高融点の無色の結晶性物質であり，水に易溶，甘味がある．【Ⅰ】myo-イノシトール：単にイノシトールともよばれる．動物やある種の微生物の発育に必要な物質である．筋肉，心臓，肝臓など，動物体内に遊離して存在するほか，リン脂質の構成成分や，そのほかの誘導体として広く生物界に分布している．植物のリン酸貯蔵物質であるフィチン(myo-イノシトール六リン酸エステルのCa，Mg塩)のアルカリ加水分解によって得られる．融点225～227 ℃．密度1.792 g cm^－3．水に易溶，エタノールに微溶．ビタミンB群の一つとして抗脂肝剤に用いる．【Ⅱ】D-イノシトール：chiro-イノシトールともいう．D-体は融点247～248 ℃．＋65°(水)．L-体は融点247 ℃．－65°(水)．いずれも遊離およびモノメチルエーテルとして植物界に見いだされる．DL-体(融点253 ℃)はヤドリギの実などから抽出される．【Ⅲ】muco-イノシトール：分解点285～290 ℃．光学不活性．モノメチルエーテルとしてマキ目Phyllocladus trichomanoidesの木質部に存在する．【Ⅳ】scyllo-イノシトール：融点352 ℃．光学不活性．サメやエイの肝臓や筋肉，ほ乳動物の尿中のほか，植物界にも見いだされている．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

イノシトール
inositol; cyclohexane hexol

イノシット Inositともいう。ときにビタミンB複合体に含められる有機化合物で，化学的構造 ( C₆H₁₂O₆ ) はブドウ糖によく似た環式六価アルコール。融点 225～227℃，光学不活性，水に可溶，アルコールにはやや可溶，エーテルに不溶。甘味がある。9種類の立体異性体があって，そのうちの4種類が自然界に存在する。最も普通のものはミオイノシトール (メゾイノシット) で，遊離状態では，筋肉，心臓，肝臓，脳，卵黄，大豆，小麦胚などに見出される。動物臓器の細胞中ではリン脂質として，植物中ではフィチン (フィチン酸のマグネシウム塩) として存在することが多い。過コレステロール症，肝硬度症などに適用される。人体内にも大量に存在する必須栄養源で，おそらく体内で合成されている。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

イノシトール

　C₆H₁₂O₆ (mw180.16)．

　イノシット，ヘキサヒドロキシシクロヘキサンともいう．B群ビタミンの一つにされることもあるが，生体内で十分に合成され，欠乏症状はほとんどみられないのでコリン同様ビタミンに含めない．生体内では，イノシトールリン脂質として生体膜成分となり，ホルモンなどの刺激によりイノシトール3,4,5-もしくは1,4,5-トリスリン酸となって，信号伝達に関与する．9種の立体異性体があるが普通イノシトールというとmyo-イノシトールをいう．

出典　朝倉書店

食の医学館

イノシトール

肝臓に過剰な脂肪がたまるのを防ぎ、コレステロールの流れをよくする作用をもっています。神経細胞の細胞膜を形成する材料にもなります。不足すると脂肪肝や動脈硬化になりやすくなります。オレンジ、スイカ、メロン、グレープフルーツ、モモ、グリーンピースなどに多く含まれています。

出典　小学館

毛髪用語集

イノシトール

ビタミン様物質で、リン脂質の構成物質。ビタミンB 群の仲間として分類されることもある。脂肪の流れを良くして身体の中に脂肪が溜まらないようにする働きがあることから、「抗脂肪肝ビタミン」とも呼ばれる。この成分が欠乏すると、肝機能の低下を招き、抜け毛の原因となる。

出典　抜け毛・薄毛対策サイト「ふさふさネット」

世界大百科事典（旧版）内のイノシトールの言及

【イノシット】より

…イノシトールinositolとも呼ぶ。1871年にJ.F.vonリービヒにより，酵母などの発育促進因子としてその存在が予想され，20世紀に入り，その実体がシクロヘキサンヘキサオールであることがわかった。…

※「イノシトール」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」