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ウッドワード‐ホフマン則 Woodward-Hoffmann rule

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法則の辞典の解説

ウッドワード‐ホフマン則【Woodward-Hoffmann rule】

「軌道対称性保存則」とも呼ばれる.付加・開裂反応生成物の立体化学を予測する法則.

出典|朝倉書店
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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ウッドワード‐ホフマン則
うっどわーどほふまんそく
Woodward-Hoffmann rule

アメリカのR・B・ウッドワードとR・ホフマンにより1965年に発表された「分子軌道の対称性の保存」に関する理論。共役π(パイ)電子系化合物の付加環化、電子環化、シグマ移動反応(シグマトロピー反応)などの協奏反応(一段階反応)においては、出発物と生成物の分子軌道の対称性が一致している場合には反応は容易に進行し(許容)、一致していない場合には反応がおこりにくい(禁制)という法則である。この法則が成立するのは、反応にもっとも大きく関与するフロンティア分子軌道の対称性が出発物から生成物に至る全反応経路で保持されていると反応に有利であることによる。光励起状態と基底状態とでは、分子軌道への電子の詰まり方が異なり、フロンティア軌道が異なるので、熱反応と光反応は対照的に相違するのが特徴である。この種の概念の発展には、福井謙一のフロンティア電子理論(福井則)の貢献が大きい。この理論により協奏反応ばかりでなく、化学反応が体系的に整理される可能性があり、また反応性も理論的に予測しうるので高く評価される。[向井利夫・廣田 穰]
『グエン著、三田達訳『ウッドワード・ホフマン則』(1975・東京化学同人) ▽福井謙一著『化学反応と電子の軌道』(1976・丸善) ▽井本稔著『ウッドワード・ホフマン則を使うために』(1978・化学同人) ▽G・B・ギル、M・R・ウィリス著、中崎昌雄他訳『ウッドワード‐ホフマン則とペリ環状反応』(1980・東京化学同人)』

出典|小学館 日本大百科全書(ニッポニカ) この辞書の凡例を見る
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