スチルベン（その他表記）stilbene

改訂新版　世界大百科事典

スチルベン
stilbene

1，2-ジフェニルエチレンに相当する炭化水素。（E）-体（トランス体）と（Z）-体（シス体）の2種類の異性体がある。かつては（Z）-体をイソスチルベンと呼んだ。（Z）-体は（E）-体にくらべて不安定である。（E）-体は，融点124.5～124.8℃，沸点306～307℃の無色の結晶。水に不溶，ベンゼン，エーテルに易溶。最も簡便な合成法は，ジオキサン中での四塩化チタンと亜鉛によるベンズアルデヒドの還元的二量化である。

（Z）-体は，融点5～6℃，沸点135℃（10mmHg）の，無色透明の芳香を有する液体。水に不溶，ベンゼン，エーテルに易溶。キノリン中でα-フェニルケイ皮酸と銅クロマイトとを混合して加熱すると得られる。

（E）-体に紫外線を照射すると（Z）-体に異性化する。スチルベン骨格は天然物に見いだされるほか，染料（スチルベン染料）にも含まれる。また，合成女性ホルモンのジエチルスチルベステロールは（E）-スチルベンの誘導体である。


執筆者：小川 桂一郎

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

スチルベン
スチルベン
stilbene

1,2-diphenylethene．C₁₄H₁₂(180.25)．シス形およびトランス形の2種類の異性体がある．熱力学的にはトランス形のほうがシス形よりも安定である．トランス形に紫外線を照射するとシス形に変化する．いろいろな製法があるが，ベンゾインをクレメンゼン法で還元し，同時に脱水すればトランス形が得られる．また，α-フェニルケイ皮酸を脱炭酸すればスチルベンが得られるが，脱炭酸の方法によりピペリジン中で加熱すればトランス形が，キノリン中で銅触媒を使って行えばシス形が得られる．このほか，ベンズアルデヒドの低原子価チタンを用いた還元的二量化によってトランス形が，ジフェニルアセチレンの接触水素化によってシス形が得られる．トランス形は結晶．融点124 ℃，沸点306～307 ℃．エタノール，ベンゼン，エーテルなどに可溶．シス形は液体．凝固点6 ℃，沸点135 ℃(1.3 kPa)．1.6188．スチルベン骨格を有する化合物は，医薬品，染料に多く，また，天然にも存在する．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

日本大百科全書(ニッポニカ)

スチルベン
すちるべん
stilbene

芳香族炭化水素の一つ。化学式C₆H₅CH=CHC₆H₅　分子量180.3。1,2-ジフェニルエチレン、トルイレンともいう。シス（Z）体（融点5～6℃、沸点は水銀柱13ミリメートルで145℃）、トランス（E）体（融点124.5～124.8℃、沸点は306～307℃）の2種類の異性体が存在し、前者は不安定形でイソスチルベンともよばれる。トランス体はベンゾインのクレメンゼン還元（亜鉛と塩酸）で合成される。シス体はα(アルファ)-フェニルケイ皮酸のクロム酸‐銅による脱炭酸で生成する。スチルベンのシス‐トランス異性化はオレフィン化合物の幾何異性体間の異性化の代表例である（図）。熱的変換法によれば安定なトランス体が生成するが、光照射による変換法を用いれば不安定なシス体が9倍も多く生成する。光増感反応によってもシス体が得られるが、生成比は増感剤の種類により異なる。スチルベンの二重結合には臭素、水素が容易に付加する。光照射すると閉環をおこし、フェナントレンを与える反応もある。スチルベン染料とは、スチルベンを部分構造として含む染料をいう。

［向井利夫］

スチルベンのシス‐トランス異性化〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

スチルベン
stilbene

C₆H₅CH＝CHC₆H₅ で表わされる化合物。 (1) トランス形　無色結晶，融点 124℃。 (2) シス形　イソスチルベンともいう。融点5～6℃。スチルベンの誘導体のなかには，繊維製品のケイ光増白剤として利用されるものや発情作用，抗かび作用，抗マラリア作用などを示すものがある。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典