テトラヒドロフラン

化学辞典 第2版

テトラヒドロフラン
テトラヒドロフラン
tetrahydrofuran

tetramethylene oxide．C₄H₈O(72.11)．略称THF．オキソランともいう．フランまたは無水マレイン酸の接触還元により得られる．工業的には，テトラヒドロフルフリルアルコ－ルの触媒的水素分解によって合成される．エーテルのような臭気をもつ無色の液体．融点－108.5 ℃，沸点65～66 ℃．0.888．1.405．引火点－17.2 ℃．双極子モーメント1.70 D．特異な香りをもち，多くの有機溶媒および水によく溶け，4.3％ の水と共沸混合物をつくる．空気と長く接触すると爆発性の過酸化物(沸点62 ℃(26 Pa))を生成する．これを防ぐため，市販品には少量のp-クレゾールやヒドロキノンを添加する．精製法としては，水素化アルミニウムリチウムを加えて還流したのち蒸留するが，蒸発乾固すると爆発の危険性があるので注意を要する．硝酸酸化により，ほぼ定量的にコハク酸が得られ，アンモニアとともに300～320 ℃ のアルミナ上を通すとピロリジンが得られる．塩化亜鉛の存在下，酸もしくは酸クロリドと反応させると開環し，1,4-グリコール，1,4-ジハライド，1,4-ハロゲン化アルコールを与える．カチオン重合性がある．合成樹脂の溶剤，有機合成反応溶媒として広く用いられる．また，ナイロン，ポリエーテル，γ-ブチロラクトンの合成原料ともなる．[CAS 109-99-9]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

日本大百科全書(ニッポニカ)

テトラヒドロフラン
てとらひどろふらん
tetrahydrofuran

環内に酸素原子1個をもつ飽和5員環複素環式化合物の一つ。フランに4原子の水素をつけた構造をもつので、フランfuranの名前の頭にテトラtetra（4を表す数詞）＋ヒドロhydro（水素）の接頭語をつけて命名する。エーテルに似たにおいをもつ無色の液体で、引火性が大きい。水およびエタノール（エチルアルコール）、エーテルなどの有機溶媒とよく混じり合う。溶解力の強い溶媒で、合成樹脂の溶剤、とくにポリ塩化ビニル樹脂の溶剤として用いられる。

［廣田　穰］

[参照項目] | 複素環式化合物 | ポリ塩化ビニル

[補完資料] | テトラヒドロフラン（データノート）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

テトラヒドロフラン
tetrahydrofuran; THF

ポリマーの良好な溶媒。特臭をもつ。沸点 64～65℃。水と共沸混合物をつくる。石油化学工業における抽出剤として，また溶剤として工業的に広く用いられるとともに，有機合成原料としても重要。1，4-ブタンジオールの脱水か，フランの還元によってつくられる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典