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トルイジン toluidine

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

トルイジン
toluidine

トルエンにアミノ基が置換した構造の化合物。化学式 CH3C6H4NH2o 体 (沸点 199.8℃) ,m 体 (沸点 203.3℃) ,p 体 (沸点 200.3℃) の3種がある。 p 体は白色結晶,ほかは無色液体。どれも合成染料の原料である。

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世界大百科事典 第2版の解説

トルイジン【toluidine】

アミノトルエン,メチルアニリンに相当する芳香族アミンで,o‐,m‐,p‐の3異性体がある。いずれも対応するニトロトルエンの還元で得られるが,m‐体は塩化アルミニウム存在下にヒドロキシルアミンとトルエンとを加熱しても得られる。o‐体は無色の液体で,融点はα体(不安定)-24.4℃,β体(安定)-16.25℃。沸点199.7℃。空気中で光に当たると赤褐色に変わる。塩基解離指数pKb(25℃)=9.61。

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大辞林 第三版の解説

トルイジン【toluidine】

アニリンに似た性質をもつ液体または固体物質。化学式 C6H4(CH3)NH2 三種の異性体があるが、いずれも染料合成に用いる。アミノトルエン。メチルアニリン。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

トルイジン
とるいじん
toluidine

芳香族アミンの一つ。メチル基とアミノ基の相対的な位置により3種の異性体があり、いずれも対応するニトロトルエンの還元で得られる。アミノトルエンメチルアニリンなどともいう。各種の染料の合成に用いられる。
(1)o(オルト)-トルイジン 無色の液体。普通はやや黄色を帯び、酸素や光の作用で赤褐色に変わる。水にはほとんど溶けないが、エタノール(エチルアルコール)、エーテルにはよく溶ける。
(2)m(メタ)-トルイジン p(パラ)-トルイジンから2-ニトロ-4-メチルアニリンを経て合成する方法、トルエンを塩化アルミニウムの存在でメチルヒドロキシルアミンまたはヒドロキシアンモニウム塩でアミノ化する方法などでも合成される。性質はo-トルイジンに似ている。
(3)p-トルイジン 無色の結晶。水にはわずかに溶ける。エタノール、エーテルに対する溶解度は他の二つの異性体より劣る。[務台 潔]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

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