フルフラール（英語表記）furfural

改訂新版　世界大百科事典

フルフラール
furfural

フラン環をもつアルデヒドで，α-フランアルデヒドに相当する。フルフルアルデヒドともいう。特有なにおいをもつ無色の液体。融点－38.7℃，沸点161.7℃。放置するとしだいに褐色になり，かつ樹脂化する。自然界には各種の植物精油，たとえば丁字油等に微量含まれる。ペントースの加水分解で得られ，工業的にはペントサン（ペントースを含む多糖類）を含む植物体（エンバクの麦稈（むぎから）など）を加水分解してつくる。近年は製糖工業の副産物である糖みつから得られる。酸化剤によって容易に2-フランカルボン酸（ピロ粘液酸），還元すればフルフリルアルコールとなる。フルフラールにシアン酸ナトリウムを作用させるとアジポニトリルが得られ，これを還元するとナイロンの原料アジピン酸になる。

そのほか，フルフラール樹脂などの原料，溶剤として広い用途をもつ。弱い毒性があり取扱いには注意を要する。
執筆者：竹内 敬人

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

フルフラール
ふるふらーる
furfural

複素環式アルデヒドの一つ。2-フランカルバルデヒド、α(アルファ)-フルアルデヒドなどともよばれる。フーゼル油をはじめ、いくつかの精油中に含まれている。

　ペントースの脱水により生成し、工業的にはトウモロコシの穂軸、エンバクの籾殻(もみがら)を、希硫酸と加熱しながら蒸留するなどの方法により得ている。特異なにおいをもつ無色油状の液体。水に溶け、エタノール（エチルアルコール）、エーテルとも任意の割合で混じり合う。空気中に放置すると、酸化されて黄褐色の樹脂状物質になる。工業的にはフェノール・フラン樹脂の原料、石油化学用溶剤、テトラヒドロフランなどの原料、殺虫剤などに用いられる。急性毒性としては酔い・頭痛などの症状があり、慢性毒性としては肝臓障害・変異原性が報告されている。

［廣田　穰　2015年7月21日］

[参照項目] | アルデヒド | 複素環式化合物

[補完資料] | フルフラール（データノート）

フルフラール（データノート）
ふるふらーるでーたのーと

フルフラール

　分子式　C₅H₄O₂
　分子量　96.1
　融点　　－38.7℃
　沸点　　161.7℃
　比重　　1.1563（測定温度25℃）
　屈折率　(n)1.5261

[参照項目] | フルフラール

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

フルフラール
furfural

2-フリルアルデヒドのこと。ある種の精油中に含まれているペントースを脱水して得られる。工業的にはペントサンを含む植物体，たとえば麦わらなどを加圧下で水蒸気を作用させたり，希硫酸または希塩酸と処理することによって得られる。6，6-ナイロン製造原料，フェノールフラン樹脂の原料，殺虫剤，抗カビ剤，抗菌剤などの製造原料，石油の脱硫溶剤，その他諸目的の溶剤として用いられる。特異臭のある無色の油状液体。アルデヒド基をもち，長時間放置すると酸化されて黄褐色から黒褐色となる。沸点 162℃。水，アルコールによく溶ける。大量に吸入すると頭痛を起し，中枢神経に作用するので，取扱いには注意を要する。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

百科事典マイペディア

フルフラール

フラン環をもつアルデヒドC₅H₄O₂。特有のにおいのある無色の液体。融点−38.7℃，沸点161.7℃。水に可溶，エタノールに易溶。もみ殻，麦わらなどを加圧水蒸気で処理して得る。溶剤，合成樹脂原料などとして用いられる。（図）
→関連項目フラン（化学）

出典　株式会社平凡社

栄養・生化学辞典

フルフラール

　C₅H₄O₂(mw96.09)．

　ペントースの脱水で生成する物質．化学工業の原料，溶媒などに使われる．

出典　朝倉書店

化学辞典 第2版

フルフラール
フルフラール
furfural

[同義異語]2-フルアルデヒド

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」