安息香酸と塩化チオニルとの反応、または（トリクロロメチル）ベンゼン（α,α,α-トリクロロトルエン）の部分加水分解反応により合成する。水と徐々に反応して安息香酸と塩化水素になる。種々の有機化合物にベンゾイル基C6H5CO-を導入するベンゾイル化剤として、またアントラキノン系染料中間体原料として用いられる。催涙性があり、皮膚、目、粘膜を刺激する。
［谷利陸平］
もっとも簡単な芳香族酸ハロゲン化物の一つ。刺激性のある無色の液体で，湿気の多い空気中で白煙を生じる。沸点197.2℃，融点－0.5℃。水と反応し，安息香酸C6H5COOHと塩化水素を生じる。クロロホルムやベンゼンには反応せず溶けるが，メチルアルコールやエチルアルコールとは反応し，安息香酸メチルエステルや安息香酸エチルエステルと塩化水素を生じる。製法は，安息香酸と五塩化リンまたは塩化チオニルSOCl2との反応による。有機合成反応において，手軽で優れたベンゾイル化剤として利用され，アルコールのベンゾイル化では安息香酸のエステルが，また第一および第二アミンのベンゾイル化では相当する安息香酸アミド類がえられる。医薬品，染料中間体の製造過程でこれらの反応が利用される。
執筆者：村井 真二
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報
C7H5ClO(140.57)．C6H5COCl．安息香酸に五塩化リンまたは塩化チオニルを反応させると得られる酸塩化物．刺激臭の強い無色の液体．融点－1 ℃，沸点198 ℃．
1.219．
1.5537．容易に加水分解して安息香酸に戻る．アルコール，フェノール，アミンなどと反応してベンゾイル誘導体をつくるので，ベンゾイル化剤として用いられる．[CAS 98-88-4]
出典 森北出版「化学辞典（第2版）」化学辞典 第2版について 情報
出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報
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