フタルイミド（読み）ふたるいみど（英語表記）phthalimide

日本大百科全書(ニッポニカ)

フタルイミド
ふたるいみど
phthalimide

フタル酸のイミド誘導体。フタル酸アミドやフタル酸アンモニウムを加熱すると、環化反応がおこってイミドとなる。無色の結晶で昇華性がある。水には溶けにくいが、熱エタノール（エチルアルコール）には溶ける。弱い酸性があり、アルカリ性水溶液には塩の形となってよく溶ける。カリウム塩のフタルイミドカリウムは、ハロゲン化アルキルを作用させるとN-アルキル誘導体となり、その加水分解でアルキルアミンとフタル酸になるので、アミンの合成試薬としてよく用いられる。

［務台　潔］

[参照項目] | アルキル化 | イミド | 加水分解 | ハロゲン化アルキル | フタル酸 | 誘導体

[補完資料] | フタルイミド（データノート）

フタルイミド（データノート）
ふたるいみどでーたのーと

フタルイミド

　分子式　C₈H₅NO₂
　分子量　147.1
　融点　　238℃
　沸点　　（昇華）

[参照項目] | フタルイミド

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

フタルイミド
phthalimide

フタル酸のイミド。化学式 C₆H₄(CO)₂NH 。昇華性のある結晶。融点 238℃。冷水に微溶，熱エチルアルコールに可溶。イミド基の水素原子はエチルアルコール中で水酸化カリウムと反応して置換され，フタルイミドカリウムを生成する。これにハロゲン化アルキルを作用させると生成する N -アルキルフタルイミドを加水分解して，第一アミンを合成することができる (ガブリエル合成) 。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典