ベンゾキノン（読み）べんぞきのん（英語表記）benzoquinone

日本大百科全書(ニッポニカ)

ベンゾキノン
べんぞきのん
benzoquinone

ベンゼン環上の水素2原子を酸素で置き換えた構造をもつ化合物。キノンの一種であり、o(オルト)-ベンゾキノンとp(パラ)-ベンゾキノンの2種類の異性体がある。

　o-ベンゾキノンは不安定な赤色結晶で、ベンゼン、エーテル、アセトンに溶ける。

　p-ベンゾキノンは、アニリン、p-フェニレンジアミン、フェノールなどを酸化すると得られる。代表的なキノンで、単にキノンというとこの化合物をさす。

　キナノキの樹皮などに含まれているヒドロキシ酸であるキナ酸を酸化すると得られることが、古くから知られていたので、キナ酸の名にちなんでキノンの名が与えられた。黄色の刺激臭をもつ固体で昇華性がある。熱石油エーテル、アルカリ水溶液には溶けるが、水には溶けにくい。容易に還元されてヒドロキノンになる。酢酸ビニル、スチレンなどの重合反応を停止させるので重合抑制剤になる。ほかに染料合成、皮なめしなどの用途をもつ。

［廣田　穰　2016年2月17日］

[参照項目] | キノン | ヒドロキノン

[補完資料] | ベンゾキノン（データノート）

ベンゾキノン（データノート）
べんぞきのんでーたのーと

ベンゾキノン
o-ベンゾキノン

　分子式　C₆H₄O₂
　分子量　108.1
　融点　　60～70℃（分解）
　沸点　　213.3℃
　密度　　1.256g/cm³（20℃）

p-ベンゾキノン

　分子式　C₆H₄O₂
　分子量　108.1
　融点　　115.5℃
　沸点　　（昇華）
　密度　　1.318g/cm³（20℃）

[参照項目] | ベンゾキノン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ベンゾキノン
benzoquinone

ベンゼンから誘導される化合物で，化学式 C₆H₄O₂ 。 o 体と p 体とがある。 p-ベンゾキノンは単にキノンとも呼ばれる。刺激臭のある昇華性の黄色結晶。融点 116℃。アニリンを硫酸酸性で二クロム酸塩によって酸化するか，ヒドロキノンの酸化によって生成する。亜硫酸によってヒドロキノンに還元されるので，その製造原料となる。また，染料や皮革のなめしにも利用されるが，毒性が強いので注意が必要である。 o 体は暗赤色，分解点 60～70℃の結晶。ピロカテキンの酸化によって得られるが，p 体ほど重要ではない。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典