改訂新版 世界大百科事典 「イソキノリン」の意味・わかりやすい解説
イソキノリン
isoquinoline
縮合環式化合物の一つ。キノリンの異性体で,3,4-ベンゾピリジン,2-アザナフタレンともいう。1885年にコールタール中から初めて単離され,ガブリエルS.Gabrielにより合成された。石油原油中にも含まれる。ベンズアルデヒドのような特有のにおいをもつ。無色の吸湿性固体で,融点26.0℃,沸点242.5℃。水にはほとんど不溶,有機溶媒には可溶である。キノリンより強い塩基で,塩基解離指数pKb=8.62(20℃)。
アルキル化剤と窒素原子上で反応して四級塩をつくり,過酸化水素と酢酸でN-オキシドをつくる。求電子置換反応は一般に環の5位で最も起こりやすい。たとえば濃硫酸によるスルホン化,臭化アルミニウム存在下での臭素化などで5-置換体が生成する。酸化するとフタル酸およびシンコメロン酸が得られる。フェニルエチルアミンからN-アシル化合物を経て,オキシ塩化リンまたは塩化リン(V)と加熱し閉環後酸化する方法が一般的である。誘導体は,染料,殺虫剤,ゴム添加剤,医薬品として用いられる。イソキノリンの誘導体とみられるアルカロイドは天然に多く存在し,イソキノリンアルカロイドと総称される。ケシアルカロイド(モルフィン,パパベリン),サボテンアルカロイド(アンハラミン),ベルベリンアルカロイド(ベルベリン)などがこれに属する。
執筆者:松本 澄+内田 高峰
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