コハク酸(読み)こはくさん(英語表記)succinic acid

翻訳|succinic acid

日本大百科全書(ニッポニカ)「コハク酸」の解説

コハク酸
こはくさん / 琥珀酸
succinic acid

脂肪族ジカルボン酸の一つで、ブタン二の別名をもつ。1550年にドイツのアグリコラこはく留して得たとの記録があることから、この名が与えられている。こはくにはコハク酸誘導体が含まれている。コハク酸は、天然には、二枚地衣類菌類などに含まれていて、広範囲の動植物に分布しており、貝類のうま味成分として知られている。無色の柱状結晶で、熱水にはよく溶けるが、冷水には溶けにくい。エタノールエチルアルコール)、アセトンによく溶け、エーテルにもすこし溶ける。融点以上の温度に加熱すると1分子の水を失い無水コハク酸になる。工業的にはマレイン酸を水素化して合成する。コハク酸およびそのナトリウム塩は食品衛生法により定められた指定食品添加物であり、食品の味をととのえる調味料や、食品に酸味を加える酸味料として用いられている。コハク酸がよく使われているのは、合成清酒、みそ、しょうゆなどの調味料で、合成酒中には0.08~0.09%使用されている。化粧品の成分としても用いられている例もある。

 生体中においては、代謝過程における酸化還元反応で重要な役割を果たしていて、TCA回路の一員である。TCA回路においては、α(アルファ)-ケトグルタル酸の脱炭酸によってスクシニル補酵素A(活性コハク酸)が生成する。これはそのまま、ヘモグロビン、クロロフィル、チトクロムなどのポルフィリン環の合成に使われたり、ほかにエネルギーを与えて自らはコハク酸に分解したりする。コハク酸はコハク酸デヒドロゲナーゼ(脱水素酵素)により脱水素化されてフマル酸になり、チトクロム系に電子が伝達される。

[廣田 穰]

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化学辞典 第2版「コハク酸」の解説

コハク酸
コハクサン
succinic acid

butanedioic acid,1,2-ethanedicarboxylic acid.C4H6O4(118.09).HOOC(CH2)2COOH.こはく,地衣,菌類などに含まれている.フマル酸マレイン酸の水素添加,リンゴ酸のヨウ化水素による還元などによって得られる.また,アルコール発酵でも得られる.無色の柱状あるいは板状結晶.融点185 ℃.1.572.エタノール,メタノール,アセトン,熱水などに可溶,エーテルに難溶.濃硫酸の存在下でアルコールと反応してジエステルが得られる.これはアンモニアと反応してスクシンアミドC2H4(CONH2)2を与える.コハク酸はその沸点235 ℃ まで加熱すると酸無水物である無水コハク酸を生じる.コハク酸のナトリウム塩は貝類のうま味成分であり,調味料に用いられる.[CAS 110-15-6]

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典「コハク酸」の解説

コハク酸
コハクさん
succinic acid

ジカルボン酸の1種。化学式 (CH2COOH)2 。無色結晶。融点 185℃,沸点 235℃ (無水物となる) 。エチルアルコール,アセトン,熱水に可溶,エーテルに難溶。貝,清酒,地衣類に含まれる。琥珀乾留して得られたのでこの名がある。普通コハク酸ニトリルの加水分解,または酒石酸の発酵によって得られる。コハク酸のナトリウム塩は貝類のうまみ成分であり,人工調味料として用いられる。

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栄養・生化学辞典「コハク酸」の解説

コハク酸

 C4H6O4 (mw118.09).HOOCCH2CH2COOH.食品のうま味を構成する物質の一つで,清酒や貝などの味に寄与しているとされる.代謝上も重要な酸で,クエン酸回路を構成する酸の一つ.

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