改訂新版 世界大百科事典 「コハク酸」の意味・わかりやすい解説
コハク(琥珀)酸 (こはくさん)
succinic acid
鎖状ジカルボン酸の一種で,最初に化石樹脂であるコハクの乾留によって得られたのでこの名がある(ラテン語succinumはコハクのこと)。コハクのほか,樹脂,褐炭や二枚貝,藻類,地衣類中にも含まれる。アルコール発酵の際にも少量生成するので清酒の中にも含まれている。分子式HOOCCH2CH2COOH,融点188℃,沸点235℃,比重1.564の無色柱状晶。無臭で特異な酸味を有する。熱水,アルコール,アセトンに可溶,エーテル,冷水に難溶。沸点まで加熱すると1分子の水を失い無水コハク酸となる。
工業的には,ベンゼンを五酸化バナジウムV2O5の存在下に接触酸化して得られるマレイン酸を希硫酸溶液中で電解還元するか,直接水素添加して製造する。生体内では,クエン酸回路など種々の代謝過程の中間体として重要な役割を果たしている。すなわち,α-ケトグルタル酸の酸化的脱炭酸により生成し,コハク酸デヒドロゲナーゼの働きでチトクロム系に電子を伝達し,水素を失ってフマル酸となる。清酒,みそ,しょうゆ,清涼飲料,菓子などの調味料として広く用いられている。コハク酸ナトリウムは貝類のうまみ成分であり,グルタミン酸ナトリウムとともに,魚肉ソーセージ,かまぼこなどの調味料として用いられている。また,高級アルコールとのエステルは可塑剤,ラッカー,塗料などに用いられている。なお,コハク酸ニトリル,コハク酸イミド,コハク酸ジアルデヒドなどは,それぞれスクシノニトリル,スクシンイミド,スクシンジアルデヒドという。
執筆者:井畑 敏一+柳田 充弘
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報