翻訳|saponin
植物に広く存在する配糖体(糖類と炭水化物の複合体)で、炭水化物の部分が窒素を含まない多環式化合物からできているものの総称。水溶液は泡立ちやすく、コロイド溶液をつくり、とくに動物に対して種々の強い生理活性を示す。ムクロジの果皮にはサポニンが含まれ、泡立ちやすいことを利用して古くからせっけんのかわりに使われていた。
糖部分は、D-グルコース、D-ガラクトース、L-アラビノースがよく知られており、メチルペントース、ウロン酸、デオキシ糖などの場合もみられる。非糖部分(アグリコン)はサポゲニンとよばれ、トリテルペノイドのものと、ステロイドのものとに二分される。トリテルペノイドサポニンは、セネガ根(北アメリカ原産ヒメハギ科の多年草セネガの根)、キキョウ根、甘草(かんぞう)(中国北部に自生するマメ科の多年草)、キラヤ皮(南アメリカに分布するバラ科の常緑高木キラヤのコルク層を除去した樹皮)などから抽出され、甘草の根や茎にあるグリシリジンはその一例である。生薬(しょうやく)としてのトリテルペノイドサポニンの明確な薬理作用は今後の研究にかかっている。ステロイドサポニンはユリ科、ヤマノイモ科、ゴマノハグサ科の植物から得られ、サルサ根(熱帯アメリカ原産のユリ科サルトリイバラ属の落葉低木数種の根)のサルササポニン、ジギタリス(ゴマノハグサ科)の葉からとれるジギトニンなどがある。ステロイドサポニンは、強心作用、利尿作用など強い生理活性を示すため、古くから生薬として使われてきた。細胞に対しては表面活性剤のような作用をし、細胞膜の構造を破壊したり、物質の透過性を高めたりする。また、ステロイド、アルコール、フェノールなどとは難溶性の分子化合物を形成する。サポニンに溶血作用があるのは、赤血球膜中のコレステロールがサポニンと強く結合し、膜構造が壊されてしまうためと考えられる。
[菊池韶彦]
広く植物界に分布する配糖体の一群.その水溶液は起泡性(sapo = セッケン)で動物に静脈注射すると溶血作用を示すが,これを内服した場合は比較的無害である.魚類にも中毒作用を示し,これら毒性はサポニンのいちじるしい界面活性作用と関係がある.サポニンは一般に粉砕試料から含水エタノールで抽出され,エーテルやアセトンを加えて沈殿させ,さらに再結晶やクロマトグラフィーにより精製される.サポニンは酸または酵素により加水分解されて糖とアグリコンに分かれる.糖としては,D-グルコース,D-ガラクトース,L-アラビノースが多く見いだされ,またアグリコンはサポゲニンとよばれる.その種類により,トリテルペノイドおよびステロイドサポニンの二つに分けられる.ステロイドサポニンはコレステロールや3β-OH基をもつステロイド類と難溶性の分子化合物をつくり,この性質は,一部サポニンの分離精製と3β-OHステロイドの確認に用いられる.ヤマノイモ科,ユリ科,ゴマノハグサ科の植物に多く見いだされるが,とくにジギタリスDigitalis purpureaに見いだされるジギトニンは有名である.そのほかジオシン,トリリン,ギトニン,アモロニン,サルササポニンなどがある.一方,トリテルペノイドサポニンは双子葉植物全般に広く分布し,とくにウコギ科,マメ科,トチノキ科などに多い.アグリコン部分は,ダマラン,ウルサン,オレアナン,ラノスタン系などの骨格のものが知られている.キヅタにあるヘデリンは,ヘデラゲニンとD-フルクトース,アラビノース,L-ラムノースが結合したもので,代表的な例である.
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
出典 株式会社平凡社百科事典マイペディアについて 情報
多くの植物に含まれる低分子生体物質。サポゲニンと糖(グルコース,ガラクトースなど)との配糖体の総称。非糖成分であるサポゲニンの違いにより,トリテルペン系とステロイド系の2種がある。水,メチルアルコールに可溶。水溶液中でセッケンのように発泡したり(sapoはラテン語でセッケンの意),油脂を乳濁させるので,起泡剤,乳化剤に用いられる。粘膜刺激作用がある。古来から生薬として,利尿剤,強心剤として用いられてきた(トリテルペン系ではセネガ根,オンジ,カンゾウなど,ステロイド系ではサルトリイバラやジギタリスなど)。また,溶血作用ももつ。ヒトには吸収されにくく無害であるが,魚類には強い毒性を示す。
執筆者:柳田 充弘
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報
出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報
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