ヌクレオシド(読み)ぬくれおしど(英語表記)nucleoside

翻訳|nucleoside

日本大百科全書(ニッポニカ)「ヌクレオシド」の解説

ヌクレオシド
ぬくれおしど
nucleoside

プリンおよびピリミジン塩基リボースデオキシリボース)とN-β-グリコシド結合したものの総称(グリコシドは広義の配糖体と同義)。核酸の構成成分として広く存在する。結合は、塩基部分がプリン誘導体のときは9位の窒素、ピリミジン誘導体のときは3位の窒素と、糖の1'位の炭素との間にみられる。リボ核酸(RNA)に含まれ、糖部分にリボースをもつものはリボヌクレオシド(またはリボシド)とよばれ、アデノシングアノシンウリジンシチジンイノシンなどがある。デオキシリボ核酸(DNA)に含まれ、糖部分にデオキシリボースをもつものはデオキシリボヌクレオシド(またはデオキシリボシド)とよばれ、デオキシアデノシン、デオキシグアノシン、デオキシシチジン、チミジンなどがある。このほか、天然には、塩基部分がメチル基、ヒドロキシメチル基などで置換された誘導体、含硫ヌクレオシドなど多くの微量成分が存在し、また抗生物質・化学療法剤のピューロマイシン、コルジセピン、ネブラリンなどもヌクレオシドの一種である。通常、ヌクレオシドはRNAの水性ピリジン、水性ホルムアミド加水分解や、DNAの酵素分解(フォスフォジエステラーゼとモノエステラーゼ)によって調整される。プリンリボヌクレオシドは酸に対して比較的不安定である。なお、ヌクレオシドのグリコシド結合を開裂する酵素は、ヌクレオシダーゼとよばれる。

[景山 眞]

『水野義久・光延旺洋著『合成化学シリーズ ヌクレオシド・ヌクレオチドの合成』(1977・丸善)』『ウォルフラム・ゼンガー著、西村善文訳『核酸構造(上)』(1987・シュプリンガー・フェアラーク東京)』『三浦謹一郎編『構造生物学』(1998・朝倉書店)』


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化学辞典 第2版「ヌクレオシド」の解説

ヌクレオシド
ヌクレオシド
nucleoside

糖とプリン,またはピリミジン塩基とがグリコシド結合しているものの総称.大部分はN-グルコシドであるが,少数のC-グリコシドも含まれる.糖の種類により,D-リボースと結合しているものはリボヌクレオシド,2-デオキシ-D-リボースを含むものはデオキシリボヌクレオシドという.天然から得られるヌクレオシドは,一般にβ-グリコシド結合しており,プリン塩基を含むヌクレオシド(プリンヌクレオチド)は,ピリミジンヌクレオシドに比べて酸に対して不安定である.他方,ピリミジンヌクレオシドはヒドラジンに対して不安定で選択的に分解される.RNAから得られるリボヌクレオシドのおもなものは,アデノシン,グアノシン,シチジン,ウリジンであり,そのほかに微量成分として知られているこれら4種類の塩基の誘導体や,プソイドウリジンなどがある.DNAから得られるデオキシリボヌクレオシドのおもなものは,デオキシアデノシン,デオキシグアノシン,デオキシシチジン,デオキシチミジンの4種類である.このほかに微量成分として,5-ブロモデオキシウリジンやデオキシウリジンなどがある.ヌクレオシドおよびその誘導体は核酸のほか,補酵素,抗生物質としても広く存在しており,最近,ヌクレオシド類似化合物も含めて広くヌクレオシドとよぶ.

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百科事典マイペディア「ヌクレオシド」の解説

ヌクレオシド

核酸の構成単位になる低分子化合物。ピリミジン塩基またはプリン塩基と糖とがN-グリコシド結合したもの。がリボースのときはリボヌクレオシド,デオキシリボースのときはデオキシリボヌクレオシドといわれる。プリン塩基をもつヌクレオシドにはアデノシン,グアノシン,イノシンが,ピリミジン塩基をもつヌクレオシドにはチミジン,ウリジンなどがある。ヌクレオシドの糖部分にリン酸がエステル結合したものがヌクレオチド

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典「ヌクレオシド」の解説

ヌクレオシド
nucleoside

プリンまたはピリミジン塩基と,リボースまたはデオキシリボースなどの糖が結合した化合物。プリン塩基がアデニンの場合,ヌクレオシドはアデノシンというなど,両者の名称は一般に関連があるが,プリン塩基の一種ヒポキサンチンの場合のみは,ヌクレオシドの名称はイノシンである。ヌクレオシドにリン酸が結合したものがヌクレオチドである。

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精選版 日本国語大辞典「ヌクレオシド」の解説

ヌクレオシド

〘名〙 (nucleoside) 塩基と糖が配糖体結合したもの。核酸の分解物の一つ。塩基成分はプリン塩基・ピリミジン塩基よりなる。

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世界大百科事典内のヌクレオシドの言及

【核酸】より


[核酸の基本構造]
 DNAもRNAも基本構造は共通で,核酸塩基nucleic acid base(通常は単に塩基と略す)と五炭糖pentoseよりなる単位がリン酸を介して一次元的に連なっている(図1)。塩基と糖からなる単位をヌクレオシドnucleosideと呼び,これにリン酸基のついた単位をヌクレオチドnucleotideと呼ぶ。DNAとRNAの化学構造上の差は次の2点にある。…

【ヌクレオチド】より

…核酸の構成単位にもなる低分子生体物質。塩基と糖がN‐グリコシド結合したものをヌクレオシドnucleosideと呼び,ヌクレオシドの糖部分にリン酸がエステル結合したものをヌクレオチドと呼ぶ。塩基部分はプリン塩基,またはピリミジン塩基で,糖部分がリボースのものをリボヌクレオチドribonucleotide,デオキシリボースのものをデオキシリボヌクレオチドdeoxyribonucleotideと呼ぶ。…

※「ヌクレオシド」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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