ヘキサヒドロピリジンに相当する環式第二アミン。刺激臭をもつ無色の液体。融点-9.0℃,沸点105.6℃。水,アルコールに任意の割合でまざる。黒コショウに含まれる。ピペリン(コショウの辛味成分であるアルカロイド)をアルコール中で水酸化カリウムと加熱分解すると得られることから,ピペリジンの名称が与えられた。ピリジンをニッケルまたはルテニウム触媒上で水素化して作る。塩基解離指数pKb=2.88で,ジエチルアミン(C2H5)2NH(pKb=3.07)よりも少し強い塩基性を示し,脂肪族第二アミンと同様の反応を行う。シクロヘキサンと同じように,いす形配座として存在する。いす形配座には,N-H結合がアキシアルのもの(a)とエクァトリアルのもの(e)の2種類が可能であるが,後者のほうがより安定であることが近年明らかになった。
有機合成原料として使われ,誘導体には多くのアルカロイドがある。
→アミン
執筆者:小川 桂一郎
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報
hexahydropyridine.C5H11N(85.15).アザシクロヘキサンともいう.ピリジンを接触還元するか,ペンタメチレンジアミンの塩酸塩を蒸留してつくる.アンモニア臭のある無色の液体.融点-13 ℃,沸点106 ℃.0.8622.1.4534.pKa 11.2(25 ℃).水,有機溶媒に可溶.強塩基性があるので空気中の二酸化炭素を吸収する.引火性がある.皮膚や口からの吸入は有毒.溶剤,エポキシ樹脂の硬化剤,有機合成,医薬原料に用いられる.[CAS 110-89-4]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
ピペリジン
分子式 C5H11N
分子量 85.2
融点 -9℃
沸点 105.6℃
比重 0.8622(測定温度20℃)
屈折率 (n)1.4534
解離定数 6.3×10-12(25℃)
複素環式化合物の一つで、環内に窒素原子1個をもつ飽和6員環化合物。ピリジンの水素化により得られる。アンモニアに似たにおいをもつ無色の液体で、水、有機溶媒のいずれにもよく溶ける。強い塩基性を示し、種々の酸と塩を生成する。有機合成や医薬品の原料として用いられる。有毒である。
[廣田 穰 2015年7月21日]
出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報
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