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ピロール ピロール pyrrole

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ピロール
ピロール
pyrrole

化学式 C4H5N 。コールタール中に少量含まれる,特有の臭いのある無色の液体。粘液酸アンモニウムの熱分解で得られる。沸点 131℃。分子構造上は第二アミンであるが,塩基性はきわめて弱い。

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デジタル大辞泉の解説

ピロール(pyrrole)

複素環式化合物の一種。特異臭をもつ無色の油で、コールタール・骨油中などに含まれる。水に不溶で、有機溶媒とはよく混ざる。

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百科事典マイペディアの解説

ピロール

窒素1原子をもつ5員環芳香族複素環化合物C4H5N。特異臭のある無色の液体。沸点130℃。水に難溶,エタノールに易溶。濃塩酸などを作用させると直ちに重合する。

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栄養・生化学辞典の解説

ピロール

 C4H5N (mw67.09).

 ピロール環として生体物質に含まれる.ヘムなどのポルフィリンビリルビンなど.

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世界大百科事典 第2版の解説

ピロール【pyrrole】

コールタールや骨油中に存在する窒素1原子をもつ5員環芳香族複素環化合物。特異な芳香をもつ無色の液体で,沸点130℃。放置するとしだいに褐色をおびる。有機溶媒にはよく溶けるが,水にはほとんど不溶。電子線回折による構造を図に示す。炭素‐炭素結合の長さからみると二重結合はかなり局在化しているが,共鳴エネルギーは約31kcal/molと報告されており,チオフェンフランと同程度の芳香族性をもつ。窒素‐水素結合をもつがその塩基性はきわめて弱く,希酸にはほとんど溶けない。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ピロール
ぴろーる
pyrrole

5員環内に窒素原子をもつ複素環式化合物の一つ。コールタール中に少量含まれているほか、骨油中にも存在する。
 アルミナを触媒としたフランとアンモニアとの反応、あるいはブチンジオールとアンモニアの酸化トリウム‐アルミナ触媒上での反応により合成される。特有なにおいをもつ無色の液体。水には溶けにくいが、エタノール(エチルアルコール)、エーテルなどの有機溶媒とは任意の割合で混じり合う。塩基性はきわめて弱く、希酸とは塩をつくらない。ピロール環は芳香族性をもっているので、付加反応のほかに置換反応を行う。比較的安定であり、ピロール環を四つ含むテトラピロール環系はクロロフィル、ヘモグロビンのポルフィリン環の構成単位として重要な役割を果たしている。[廣田 穰]

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