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ベンゾキノン benzoquinone

翻訳|benzoquinone

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ベンゾキノン
benzoquinone

ベンゼンから誘導される化合物で,化学式 C6H4O2o 体と p 体とがある。 p-ベンゾキノンは単にキノンとも呼ばれる。刺激臭のある昇華性の黄色結晶。融点 116℃。アニリンを硫酸酸性で二クロム酸塩によって酸化するか,ヒドロキノンの酸化によって生成する。亜硫酸によってヒドロキノンに還元されるので,その製造原料となる。また,染料や皮革のなめしにも利用されるが,毒性が強いので注意が必要である。 o 体は暗赤色,分解点 60~70℃の結晶。ピロカテキンの酸化によって得られるが,p 体ほど重要ではない。

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百科事典マイペディアの解説

ベンゾキノン

ベンゼンの水素2個を酸素2個で置換した形の化合物C6H4O2。p‐,o‐の2異性体がある。p‐ベンゾキノンは単にキノンとも。黄色結晶。融点116℃。
→関連項目キノン

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栄養・生化学辞典の解説

ベンゾキノン

 C6H4O2 (mw108.10).

 酸化剤や化学合成の原料に使われる.

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世界大百科事典 第2版の解説

ベンゾキノン【benzoquinone】

ベンゼンから誘導されるキノンで,o‐ベンゾキノンとp‐ベンゾキノンがある。 o‐ベンゾキノンはカテコールをエーテル中無水条件下で酸化銀で酸化して得られる。赤色結晶で分解点60~70℃。ベンゼン,エーテル,アセトンによく溶ける。不安定で結晶,溶液いずれの状態でもかなり速やかに分解する。亜硫酸でカテコールに還元される。 p‐ベンゾキノンはアニリン,p‐フェニレンジアミンなどを二クロム酸と硫酸で酸化して得られる。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ベンゾキノン
べんぞきのん
benzoquinone

ベンゼン環上の水素2原子を酸素で置き換えた構造をもつ化合物。キノンの一種であり、o(オルト)-ベンゾキノンとp(パラ)-ベンゾキノンの2種類の異性体がある。
 o-ベンゾキノンは不安定な赤色結晶で、ベンゼン、エーテル、アセトンに溶ける。
 p-ベンゾキノンは、アニリン、p-フェニレンジアミン、フェノールなどを酸化すると得られる。代表的なキノンで、単にキノンというとこの化合物をさす。
 キナノキの樹皮などに含まれているヒドロキシ酸であるキナ酸を酸化すると得られることが、古くから知られていたので、キナ酸の名にちなんでキノンの名が与えられた。黄色の刺激臭をもつ固体で昇華性がある。熱石油エーテル、アルカリ水溶液には溶けるが、水には溶けにくい。容易に還元されてヒドロキノンになる。酢酸ビニル、スチレンなどの重合反応を停止させるので重合抑制剤になる。ほかに染料合成、皮なめしなどの用途をもつ。[廣田 穰]

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世界大百科事典内のベンゾキノンの言及

【キノン】より

…キノン類は,フェノール類,キノール類,芳香族アミン類の酸化によって容易に合成できる。代表的なものは,ベンゾキノン,ナフトキノン,フェナントレンキノン,アントラキノンなどであり,オルト位置,パラ位置が置換されたものをそれぞれオルトキノン(o‐キノン),パラキノン(p‐キノン)という。メタキノン(m‐キノン)は存在しない。…

※「ベンゾキノン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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