翻訳|asparagine
α(アルファ)-アミノ酸の一つで、アスパラギン酸のβ(ベータ)-アミド。略号はAsnまたはN。人間にとっては非必須(ひひっす)アミノ酸。ロビケらがアスパラガスから発見、命名した。遊離した状態ではL-アスパラギンがD-アスパラギンよりも広く存在し、1水塩として存在する。シロバナルピナスの豆やダイズ、カラスノエンドウの芽などに存在する。L-アスパラギンはタンパク質の構成成分としても存在する。アスパラギンとN-アセチル-D-グルコサミンの間のN-グリコシド結合は、糖鎖(グルコースやガラクトースなどの糖が鎖状に連なった物質)がタンパク質に結合する一つの様式である(グルコサミンは、グルコースのヒドロキシ基の一つがアミノ基に置換したもので、甲殻類の殻(から)のキチンなどに存在する)。生体内では、アスパラギン酸、アンモニア、ATP(アデノシン三リン酸)より、アスパラギンシンテターゼ(アスパラギン合成酵素)の触媒で生成される。分子量132.12。分解点236℃。酸、アルカリに溶けやすく、水にも溶け、アルコールには溶けない。
[降旗千恵]
『三浦謹一郎編『プロテインエンジニアリング』(1990・東京化学同人)』▽『森正敬著『生体の窒素の旅』(1991・共立出版)』▽『マックス・ペルツ著、林利彦・今村保忠訳『生命の第二の秘密――タンパク質の協同現象とアロステリック制御の分子機構』(1991・マグロウヒル出版)』▽『Fred Brouns著、樋口満監訳『スポーツ栄養の科学的基礎』(1997・杏林書院)』▽『近藤和雄・渡邉早苗著『専門医がやさしく教える注目の栄養素――健康づくりに欠かせない40の栄養成分と症状別摂取法』(1998・PHP研究所)』▽『松尾収二監修、前川芳明編『臨床検査ディクショナリー』(1998・メディカ出版)』
2-aminosuccinamic acid.C4H8N2O3(132.12).H2NCOCH2CH(NH2)COOH.略号AsnまたはN.アスパラガスからはじめて見いだされたが,L-アスパラギンはマメ類やテンサイに多く含まれ,タンパク質の構成成分としても広く分布している.豆モヤシの温水抽出液から一水和物が得られる.一水和物は斜方晶系.融点234~235 ℃.-5.42°(水).pKa1 2.02,pKa2 8.80.水に易溶,エタノールに難溶.苦味がある.生体中で過剰の窒素を貯蔵する役割がある.必須アミノ酸ではない.D,L-アスパラギンは無水マレイン酸をアンモニア水と加熱して合成する.[CAS 70-47-3]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報
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