ジクロロベンゼン

デジタル大辞泉

ジクロロベンゼン（dichlorobenzene）

ベンゼンの水素原子二つを塩素原子で置換した有機化合物。オルト・メタ・パラの3種の異性体がある。パラジクロロベンゼンは衣類の防虫剤や殺虫剤として広く用いられる。化学式C₆H₄Cl₂　DCB。

出典　小学館

化学辞典 第2版

ジクロロベンゼン
ジクロロベンゼン
dichlorobenzene

C₆H₄Cl₂(147.00)．o-，m-，p-ジクロロベンゼンの3種類の異性体がある．
(1)o-ジクロロベンゼン：ベンゼンを鉄触媒の存在下に塩素化するとモノクロロベンゼンを経て，p-およびo-ジクロロベンゼンが約2：1の比で生成する．両者を分けるには混合物を冷却してp-ジクロロベンゼンを結晶として析出させ，残りの粗o-ジクロロベンゼンは蒸留と結晶化により精製する．o-クロロアニリンのザントマイヤー反応によっても得られる．無色透明の芳香性液体．融点－17.5 ℃，沸点180.5 ℃．1.3048．1.5515．λ_max 250，255，263，270，277 nm(log ε 1.98，2.13，2.34，2.44，2.37)．リグロイン，四塩化炭素，アセトンに易溶，エタノール，エーテルに可溶，水に不溶．殺虫剤，消毒剤，伝導用熱媒体，有機溶媒として用いられる．LD₅₀ 500 mg/kg(ラット，経口)．
(2)m-ジクロロベンゼン：m-クロロアニリンのザントマイヤー反応，あるいはm-ジニトロベンゼンに高温で乾燥塩素を作用させて合成される．凝固点－24.4 ℃，沸点172 ℃．1.2881．1.546．λ_max 250，256，263，270，278 nm(log ε 1.90，2.15，2.40，2.52，2.43)．溶解性は，o-ジクロロベンゼンに似ている．農薬，染料，顔料，医薬品の合成中間体．
(3)p-ジクロロベンゼン：合成法は前述のとおり．板状晶．融点53 ℃，沸点174 ℃．1.4581．1.5285．昇華性がある．アセトン，エタノールに易溶，ほかの有機溶媒に可溶，水に不溶．λ_max 258，266，273，280 nm(log ε 2.24，2.46，2.60，2.51)．衣料用殺虫剤，染料中間体の合成に用いられる．皮膚から吸収され刺激も強い．LD₅₀ 500 mg/kg(ラット，経口)．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

日本大百科全書(ニッポニカ)

ジクロロベンゼン
じくろろべんぜん
dichlorobenzene

ベンゼンの塩素置換体の一つ。その位置によりo(オルト)-、m(メタ)-、p(パラ)-ジクロロベンゼンの3種の異性体がある。o-、m-体は無色液体、p-体は無色固体。塩素によりベンゼンまたはクロロベンゼンを塩素化して得た3種の異性体の混合物を結晶化、蒸留することにより、各異性体が分離、精製される。用いる触媒の種類、温度などの反応条件により異性体の生成比は異なる。いずれも水には溶けず、エタノール、エーテルに溶ける。o-ジクロロベンゼンは染料の原料として、また種々の用途をもつ溶剤として用いられる。p-ジクロロベンゼンはもっとも多く用いられる衣類の防虫剤である。

［谷利陸平］

[参照項目] | 異性体 | エタノール | クロロベンゼン | ベンゼン

[補完資料] | ジクロロベンゼン（データノート）

ジクロロベンゼン（データノート）
じくろろべんぜんでーたのーと

ジクロロベンゼン

　分子式　C₆H₄Cl₂
　分子量　147.0

o-ジクロロベンゼン
　融点　-17.03℃
　沸点　180.48℃
　比重　1.3059（測定温度20℃）

m-ジクロロベンゼン
　融点　-24.76℃
　沸点　173.00℃
　比重　1.2884（測定温度20℃）

p-ジクロロベンゼン
　融点　54℃
　沸点　174.12℃
　比重　-（測定温度20℃）

[参照項目] | ジクロロベンゼン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ジクロロベンゼン
dichlorobenzene

ベンゼン核に2個の塩素原子がついた構造をとる。3種の異性体が存在するが，そのうち p 体だけが固体で，重要な用途がある。 p－ クロロアニリンからつくられる無色の特異臭のある結晶。融点 54℃。水に不溶。防虫剤として使われる。人体にも弱い毒性を示し，高濃度では頭痛を起す。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

世界大百科事典（旧版）内のジクロロベンゼンの言及

【クロロベンゼン】より

…普通はベンゼンの水素原子を1個だけ塩素原子で置きかえた形の，分子式C₆H₅Clで表される化合物をいう。広義には，ベンゼンの水素原子を1～6個の塩素原子で置きかえた形の化合物の総称として用いられ，この場合には塩素原子の数によりモノクロロベンゼンC₆H₅Cl，ジクロロベンゼンC₆H₄Cl₂などと呼ぶ。すべて触媒を用いベンゼンと塩素とを反応させて合成される。…

※「ジクロロベンゼン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」