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グリニャール試薬 グリニャールしやくGrignard reagent

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

グリニャール試薬
グリニャールしやく
Grignard reagent

フランスの化学者 V.グリニャールが発見したもので,ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アリールを,無水エーテル中で金属マグネシウムと反応させて得られる試薬。主成分は有機マグネシウム化合物である。代表的求核試薬として用いられる。たとえば,水,アルコール,アミンアセチレンなど活性水素をもつ化合物と反応させると炭化水素を発生する。ホルムアルデヒドと反応させると第一アルコールを,その他のアルデヒドと反応させると第二アルコールを,ケトン,エステル (ただし,ギ酸エステルからは第二アルコールが生成する) ,酸無水物,酸ハロゲン化物と反応させると第三アルコールを生成する。また二酸化炭素と反応させるとカルボン酸,ハロゲン化アルキルとの反応から炭化水素を生成し,ケイ酸エステルと反応させるとケイ素化合物となる。これらの反応は物質の合成や確認などに広く利用される。

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百科事典マイペディアの解説

グリニャール試薬【グリニャールしやく】

フランスの有機化学者グリニャールによって発見された有機金属化合物,ハロゲン化アルキルマグネシウムRMgX(Rはアルキル基などの有機原子団,XはClなどのハロゲン)のエーテル溶液をいう。
→関連項目グリニャールマグネシウム有機金属化合物

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世界大百科事典 第2版の解説

グリニャールしやく【グリニャール試薬 Grignard reagent】

RMgX(R=アルキル基,フェニル基などの有機原子団,X=Cl,Br,I)の化学式をもつ有機マグネシウム化合物でグリニャール反応に使われる試薬。F.A.V.グリニャールが1901年にはじめて合成して以来,炭素-炭素結合を形成するための重要な合成試薬として用いられている。エチルエーテルまたはテトラヒドロフラン中で種々のハロゲン化アルキル(またはハロゲン化アリール)に金属マグネシウムを作用させて得られる。

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大辞林 第三版の解説

グリニャールしやく【グリニャール試薬】

ハロゲン化アルキルと金属マグネシウムとを無水エーテル中で反応させて得る有機金属化合物。一般式 RMgX( R はアルキル基、 X はハロゲン) 1900年にフランスの有機化学者グリニャール(V. Grignard1871~1935)が発見。有機化合物の合成反応に重要な物質で、この試薬を用いて行う合成反応を一般にグリニャール反応という。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

グリニャール試薬
ぐりにゃーるしやく
Grignard reagent

RMgX型の有機マグネシウム化合物の総称。1900年フランスの化学者グリニャールにより最初に合成されたことから、この名がつけられた。この試薬はハロゲン化アルキル(RX。X=塩素Cl、臭素Br、ヨウ素I)と金属マグネシウム(Mg)とをエーテル中で反応させると生成し、RMgXの組成をもつとされている。実際には溶媒のエーテルを含む複雑な構造であることが知られている。炭素‐炭素(C-C)結合生成にきわめて有力な試薬である。

 式(1)に示すように、エーテル中でハロゲン化アルキルとマグネシウムを反応させて合成し、単離、精製しないでそのまま反応に用いる。グリニャール試薬の構造は簡単にRMgXで表すことはできず、エーテル溶液中では、マグネシウムにエーテルが配位した複雑な構造で式(2)のような平衡があると考えられている。活性な試薬で、酸素、二酸化炭素、水と速やかに反応するので、試薬の調製・保管には空気や水分が入らないように十分に注意する必要がある。[佐藤武雄・廣田 穰]

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世界大百科事典内のグリニャール試薬の言及

【有機金属化合物】より

…そしてこの亜鉛化合物は有機合成にきわめて有用なことから,その後多くのアルキル亜鉛化合物がつくられているし,同じようにして69年オットーR.Ottoがアリール水銀をつくっている。しかしなんといっても有機金属化合物の歴史のなかで重要なものの一つはグリニャール試薬である。これは99年フランスのバルビエPhilippe Antoine Barbier(1848‐1922)によって初めてつくられた。…

※「グリニャール試薬」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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