コリン（読み）こりん（英語表記）choline

日本大百科全書(ニッポニカ)

コリン
こりん
choline

窒素を含む強塩基性化合物。トリメチルエタノールアミン、ビリノイリンともいう。組成式は[C₅H₁₄NO]⁺、示性式は[HOCH₂CH₂N⁺(CH₃)₃]。分子量は104.17。1849年ドイツの有機化学者ストレッカーAdolph Friedrich Ludwig Strecker（1822―1871）が初めてブタの胆汁から単離したので胆汁のギリシア語コールcholeからコリンcholineと命名した。遊離の状態または生体物質の構成成分として動植物界に広く分布する。卵黄や細胞膜の主要成分であるフォスファチジルコリン（後述）や脳組織に存在するスフィンゴミエリン（後述）の構成成分。神経伝達物質の一種であるアセチルコリンの構成成分。

　フォスファチジルコリン、スフィンゴミエリンは構造上リン脂質（脂質とリン酸がエステル結合した物質の総称）に属する。リン脂質は、以下の二つに分類される。

(1)グリセロール（グリセリンともいう。炭素数3の炭素鎖にヒドロキシ基-OHが3個ついた化合物）を基本骨格とするグリセロリン脂質
(2)スフィンゴイド（炭素数18～20の炭素鎖にアミノ基-NH₂とヒドロキシ基-OHがついた構造をもつ化合物の総称。炭素20のものをスフィンゴシンという）を基本骨格とするスフィンゴリン脂質
　フォスファチジルコリン（レシチンともいう）は(1)のグリセロリン脂質に属し、グリセロールの1位と2位のヒドロキシ基にそれぞれ脂肪酸が脱水結合し（これをジグリセリドという。脂質の一種）、さらに3位のヒドロキシ基にリン酸が脱水結合し、そのリン酸にさらにコリンが脱水結合した構造をもつ（ジグリセリドにリン酸が脱水結合した化合物をフォスファチジン酸という。フォスファチジルコリンはフォスファチジン酸にコリンが結合した化合物である）。フォスファチジルコリンは哺乳(ほにゅう)動物組織では、全リン脂質の30～50％を占め、生体膜の主要構成要素である。

　一方、スフィンゴミエリンは(2)のスフィンゴリン脂質に属し、スフィンゴイドのアミノ基に脂肪酸が結合し（これをセラミドという。脂質の一種）、ヒドロキシ基にリン酸とコリンが結合した構造をもつ。スフィンゴミエリンは脳組織をはじめ広く臓器組織に存在する。

　また、神経伝達物質の一種であるアセチルコリンはコリンのヒドロキシ基（HO-）のHがアセチル基（CH₃CO-）で置換されたものである。

　コリンはセリンとメチオニン（両者ともアミノ酸）を原料として生合成される。コリン欠乏により脂肪肝のほかに腎臓(じんぞう)障害、成長抑制などがみられる。そのため抗脂肪肝因子として水溶性ビタミンに分類されることもあるが、メチオニンを十分にとれば欠乏することはない。トリメチルアミンとエチレンクロロヒドリンあるいはエチレンオキシドから化学合成される。粘りのある強アルカリ性液体で空気中のCO₂を吸収する。水、エタノールによく溶けるが、エーテルには不溶。

［徳久幸子］

生体との関係

抗脂肪肝因子としてみいだされたものであるが、必須(ひっす)アミノ酸のメチオニンでもこの作用があり、またメチオニンを多く含むタンパク質をとっていれば、体内でコリンが合成されるため、とくにビタミンとしてとる必要はない。欠乏すると、脂肪肝のほかに、腎臓障害、成長抑制などがみられる。コリン欠乏食では肝癌(がん)の発生を促進するという報告もある。コリンは、生体膜を構成しているリン脂質の成分として不可欠であり、細胞膜だけでなく、細胞内器官であるミトコンドリアや小胞体の膜成分としても重要な働きをしている。すなわち電子伝達系やタンパク合成にまでかかわっているといえよう。神経組織にはこのリン脂質が多く含まれており、とくにアセチルコリンは神経刺激伝達物質として重要な役割を果たしている。

［木村修一］

[参照項目] | アセチルコリン | エチレンオキシド | エチレンクロロヒドリン | グリセロール | スフィンゴミエリン | セリン | メチオニン | リン脂質 | レシチン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

コリン
コリン
choline

C₅H₁₄NO(104.17)．(CH₃)₃N^＋-CH₂-CH₂-OH．A. Streckerにより，ブタの胆汁から水酸化物塩として単離された．OH基の遊離形，またはホスファチジルコリン(レシチン)，またはアセチルコリンの形で動物，植物組織や酵母に含まれる．動物組織では，おもに脳，胆汁，肝臓，卵黄などに，植物組織では，おもに種子に含まれる．2-クロロエタノールまたはエチレンオキシドとトリメチルアミンから合成される．通常は粘ちゅうな悪臭のあるシロップである．水，メタノール，エタノールに可溶，エーテル，石油エーテル，ベンゼン，トルエン，四塩化炭素，アセトン，クロロホルムに難溶．ビタミン B₂ 複合体の一つとして抗脂肝因子としてはたらく．脂肪代謝異常による脂肪肝，肝硬変，アテローム性動脈硬化，心臓疾患に用いられる．[CAS 62-49-7]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

コリン
choline

副腎皮質，腸粘膜，肝臓などに遊離の状態で存在する化学物質。 [CH₂(OH)CH₂N(CH₃)₃]⁺OH^- の構造をもつ。無色，強アルカリ性，粘稠，魚臭のある液体で，二酸化炭素を吸収する。水，エチルアルコール，メチルアルコールに易溶，アセトンに難溶，ベンゼンに不溶。アセチルコリンに比べると作用が弱いが，血圧降下，胃液分泌促進などに有効である。なお，神経インパルスの伝達に関して，神経線維をコリン作動性線維というのは，それらの線維の連接における化学的伝達物質がアセチルコリンであるため。

コリン
Collin， Heinrich Josef von

[生]1771
[没]1811
オーストリアの劇作家。グリルパルツァー出現以前のウィーン演劇界において大きな影響力をもち，それを恐れたナポレオン1世により追放された。戯曲に『レグルス』 Regulus (1801) など。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

漢方薬・生薬・栄養成分がわかる事典

コリン【choline】

水溶性のビタミン様物質のひとつ。リン脂質の一種で、コレステロールが血管壁に沈着するのを防ぐレシチンの構成成分。卵黄、レバー、肉類、緑黄色野菜、酵母、小麦胚芽に多く含まれる。血管を拡張させて血圧を下げるアセチルコリンとして神経伝達を促すほか、浸透圧の調節、脂肪代謝の調節、肝機能の促進、細胞膜形成、肝炎・脂肪肝の予防、高血圧・高脂血症・動脈硬化の予防などの作用があるとされる。

出典　講談社

食の医学館

コリン

神経細胞の細胞膜を形成したり、血圧を下げるアセチルコリンの材料となるほか、肝臓に過剰な脂肪がたまるのを防ぎます。不足すると脂肪肝や動脈硬化、健忘症になりやすくなります。豚レバー、牛レバー、たまご、ダイズ、エンドウマメ、牛肉、豚肉、とうふ、サツマイモなどに多く含まれています。

出典　小学館

栄養・生化学辞典

コリン

　C₅H₁₄ClNO (mw139.63)．［HOCH₂CH₂N^＋(CH₃)₃］Cl⁻．動物，植物など多くの生物に分布するアミンで，ホスファチジルコリン，スフィンゴミエリンなど，リン脂質の重要な成分．神経伝達物質アセチルコリン合成の材料でもある．

出典　朝倉書店

精選版 日本国語大辞典

コリン

〘名〙 (choline) シロップ状で魚臭のある化合物。［HOCH₂CH₂N⁺(CH₃)₃］⁺OH^- の化学構造をもつ。脳、肝臓、卵黄、種子などに含まれ、細胞膜の浸透圧の調整、脂肪肝予防因子としての作用をもつ。

出典　精選版 日本国語大辞典

デジタル大辞泉

コリン（choline）

動植物の組織、特に脳・肝臓・卵黄や種子などに含まれる強塩基性の物質。細胞膜の浸透圧や脂肪代謝の調節などに作用する。またアセチルコリンやレシチンの構成成分として重要。

出典　小学館

世界大百科事典内のコリンの言及

【錯体】より

…表2におもなものをあげる。1,7‐CTHは1960年ころにつくられた環状四座配位子で種々の金属と安定な錯体を形成するが，自然界に存在する巨大環状配位子錯体であるクロロフィルやヘムの骨格であるポルフィンあるいはシアノコバラミン(ビタミンB₁₂)の骨格であるコリンと似ていて興味深い。(化学式)　変わった配位子としては69年発見されたクリプタンド(錯体をクリプタートという)やクラウンがあり，アルカリ金属やアルカリ土類金属と錯体をつくる。…

※「コリン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社