シュウ酸(読み)しゅうさん(英語表記)oxalic acid

日本大百科全書(ニッポニカ)「シュウ酸」の解説

シュウ酸
しゅうさん
oxalic acid

二つのカルボキシ基(カルボキシル基)-COOHが炭素原子どうし直接結合した構造をもつジカルボン酸で、ジカルボン酸としてはもっとも簡単な化合物。カタバミ、スイバをはじめ、広く植物界にカリウム塩またはカルシウム塩の形で分布している。英語名はカタバミの学名Oxalisが語源である。日本語名のシュウ(蓚)酸はスイバの漢名による。

 木片をアルカリで処理後、抽出して得ることができる。また、水酸化ナトリウムと一酸化炭素を反応させるとギ酸ナトリウムが得られるので、この化合物を熱してシュウ酸ナトリウムに変換し、さらにカルシウム塩に変えてから、硫酸を反応させると得られる。カルボン酸としては非常に酸性が強く、第一のカルボキシ基の解離は、酢酸に比べて3000倍もおこりやすい。

 結晶水をもたない無水のシュウ酸の結晶は吸湿性で、放置すると二水和物になる。二水和物は101.5℃で融解するが、融点付近の温度で結晶水を失って、無水のシュウ酸の結晶となる。冷水やエタノール(エチルアルコール)にかなり溶解し、熱水には非常によく溶けるが、エーテルなどの有機溶媒には比較的溶けにくい。180~190℃に加熱すると分解して一酸化炭素、二酸化炭素、ギ酸を生ずる。染料の原料、麦藁(むぎわら)、木綿などの漂白剤として用いられるほか、二水和物の結晶が純粋に得られることを利用し、酸アルカリ滴定および酸化還元滴定の標準物質に使われる。有毒なので、取扱いには注意を要する。

[廣田 穰・末沢裕子]

食品

シュウ酸は塩類の形で非常に広く植物類の中に含まれている。植物によりシュウ酸の含量の多少があり、とくに多いものとしては、野菜のなかではタケノコ、ホウレンソウ、ルバーブなどがあげられる。これらは多いときには約1%程度の含量となることもある。野菜中に含まれているシュウ酸は、あくの成分として食味にマイナスの味を与えることもあるが、トマトなどのように酸味の一つとして味の成分にプラスになるものもある。シュウ酸は水に溶けやすいので、ゆでるなどの操作で半分くらいのシュウ酸はゆで汁に溶け出る。

 栄養的には、シュウ酸はカルシウムや鉄と結合し、カルシウムや鉄の吸収に対し阻害的に働くともみられるが、通常は、それほど吸収を妨害しない。多量のシュウ酸は結石(腎臓(じんぞう))などの原因となるが、普通食べられる量ではまったく影響のないことがわかっている。

[河野友美・山口米子]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

化学辞典 第2版「シュウ酸」の解説

シュウ酸
シュウサン
oxalic acid

ethanedioic acid.C2H2O4(90.04).植物界に広く存在し,とくにカタバミOxalisの葉には,シュウ酸の水素カリウム塩C2O4KHとして,また種々の植物細胞液中には,そのカリウムあるいはカルシウム塩として含まれている.多くのかび類の代謝産物でもある.セルロース,たとえばおがくずのNaOHによる融解あるいはHNO3による酸化によって生成するが,今日では一酸化炭素を濃いNaOH水溶液に吸収させてギ酸ナトリウムをつくり,それをカルシウム塩にかえて硫酸で分解してシュウ酸をつくっている.無水和物は無色・無臭の吸湿性結晶.融点189.5 ℃(分解).高温で加熱すると分解してギ酸,一酸化炭素,および二酸化炭素を生じる.1.900.K1 5.36×10-2K2 5.3×10-5.水,エタノールに可溶,エーテルに難溶.硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液を還元脱色する.空気中で容易に二水和物C2H2O4・2H2Oにかわる.二水和物は無色の板状またはプリズム状結晶.融点101.5 ℃.1.653.昇華性がある.注意して100 ℃ で乾燥すると無水和物にかわる.二水和物は酸,塩基および過マンガン酸塩滴定における標準物質として分析用に用いるほか,化学薬品,染料製造や漂白剤の原料として多方面に用いられる.[CAS 144-62-7][CAS 6153-56-6:二水和物]

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典「シュウ酸」の解説

シュウ酸
シュウさん
oxalic acid

最も簡単なジカルボン酸。次の構造をもつ。
物質交代の終産物として植物に広く存在する。分析標準液の標準物質に使われる。三角錐状晶。結晶水をもたないものは融点 189.5℃,もつものは 101℃。有機酸のうちでは強酸である。水,エチルアルコールに溶ける。染色助剤,化学合成薬品として重要。

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栄養・生化学辞典「シュウ酸」の解説

シュウ酸

 C2H2O4(mw90.04).(COOH)2.天然には植物にカルシウム塩やカリウム塩の形で見いだされる.カルシウムの利用効率を低下させるとされる.

出典 朝倉書店栄養・生化学辞典について 情報

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