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チオフェン thiophene

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

チオフェン
thiophene

化学式 C4H4S 。五員環の複素環式化合物。コールタールの成分であり,工業的に n -ブタン硫黄からつくられる。無色の液体。沸点 84℃。特臭をもつ。溶媒として広く用いられるほか,有機合成原料としても用いられる。

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百科事典マイペディアの解説

チオフェン

硫黄を含む5員環の複素環式化合物ベンゼン臭のある無色の液体。融点−38.3℃,沸点84.4℃。水に不溶有機溶媒可溶。熱的に安定。濃硫酸に溶かすと黄褐色に着色。

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世界大百科事典 第2版の解説

チオフェン【thiophene】

硫黄を含む5員環の複素環式化合物。コールタールからとったベンゼンより,1882年,マイヤーV.Meyerによって単離された。沸点84.4℃の液体で,ベンゼンに似た弱い芳香をもつ。水には溶けないが,通常の有機溶媒には可溶。イサチンと濃硫酸を作用させると青色を呈する(インドフェニン反応という)。非常に安定で,850℃に加熱しても分解しない。この安定性はチオフェンに芳香族性があるためである。その共鳴エネルギーは29~31kcal/molで,ベンゼンに比べやや小さいが,フランピロールよりも大きい。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

チオフェン
ちおふぇん
thiophene

硫黄(いおう)を環内にもつ5員環複素環式化合物の一つ。チオフェンの名は、硫黄を表す接頭語のチオthioとベンゼンを表すフェンpheneをあわせて命名された。コールタール中に含まれている。ベンゼンと沸点が近く、蒸留による分離が困難であったので、石油化学の発展以前にコールタールを原料としてつくった粗ベンゼンに含まれていた。工業的には高温でのブタンと硫黄との脱水素閉環反応により合成する。無色のベンゼンに似たにおいをもつ液体で、水には溶けないが、ベンゼン、エーテル、エタノール(エチルアルコール)などの溶媒と任意の割合で混じり合う。溶媒として用いられるほか、染料、プラスチック、医農薬の原料になる。チオフェンが多数連なった構造のポリチオフェンは導電性高分子として知られている。[廣田 穰]

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