チオフェン(英語表記)thiophene

百科事典マイペディアの解説

硫黄を含む5員環の複素環式化合物ベンゼン臭のある無色の液体。融点−38.3℃,沸点84.4℃。水に不溶,有機溶媒可溶。熱的に安定濃硫酸に溶かすと黄褐色着色。溶媒,合成樹脂染料医薬の合成原料。タール中に少量含まれ,工業的にはn-ブタンと硫黄から合成される。(図)

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世界大百科事典 第2版の解説

硫黄を含む5員環の複素環式化合物。コールタールからとったベンゼンより,1882年,マイヤーV.Meyerによって単離された。沸点84.4℃の液体で,ベンゼンに似た弱い芳香をもつ。水には溶けないが,通常の有機溶媒には可溶。イサチンと濃硫酸を作用させると青色を呈する(インドフェニン反応という)。非常に安定で,850℃に加熱しても分解しない。この安定性はチオフェンに芳香族性があるためである。その共鳴エネルギーは29~31kcal/molで,ベンゼンに比べやや小さいが,フランピロールよりも大きい。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

硫黄(いおう)を環内にもつ5員環複素環式化合物の一つ。チオフェンの名は、硫黄を表す接頭語のチオthioとベンゼンを表すフェンpheneをあわせて命名された。コールタール中に含まれている。ベンゼンと沸点が近く、蒸留による分離が困難であったので、石油化学の発展以前にコールタールを原料としてつくった粗ベンゼンに含まれていた。工業的には高温でのブタンと硫黄との脱水素閉環反応により合成する。無色のベンゼンに似たにおいをもつ液体で、水には溶けないが、ベンゼン、エーテル、エタノール(エチルアルコール)などの溶媒と任意の割合で混じり合う。溶媒として用いられるほか、染料、プラスチック、医農薬の原料になる。チオフェンが多数連なった構造のポリチオフェンは導電性高分子として知られている。[廣田 穰]

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精選版 日本国語大辞典の解説

〘名〙 (thiophene) 硫黄原子を含む五員環の複素環式化合物。分子式 C4H4S タール、石炭ガス中に存在。ブタンと硫黄からも合成できる。ベンゼン臭のある液体。そのまま溶媒に用いたり、樹脂、染料、医薬などの合成原料に用いる。

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化学辞典 第2版の解説

C4H4S(84.14).コールタール中に存在する.工業的にはブタンと硫黄を600 ℃ に加熱すると得られる.融点-38 ℃,沸点84.4 ℃.1.0617.1.5246.λmax 231 nm(log ε 3.85).水に不溶,有機溶媒に可溶.物理的,化学的にベンゼンに似た性質を示す.溶媒や樹脂,染料,医薬品などの合成原料に用いられる.[CAS 110-02-1]

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