ニトリル（読み）にとりる（英語表記）nitryl

デジタル大辞泉

ニトリル（nitrile）

１ 炭化水素基の炭素原子にシアノ基-C≡Nが結合した化合物。カルボニトリル。
２ 一価の基、NO₂のこと。

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

ニトリル

1. 〘 名詞 〙
2. ① ( [ドイツ語] Nitril [英語] nitrile ) カルボン酸の誘導体で、一般式 RCN （Ｒはアルキル基・アリール基など）で表わされる化合物をいう。低位のものは芳香性のある無色の液体。高位のものは無色の結晶性固体。脂肪族ニトリル・脂肪族ジニトリル・芳香族ニトリル・複素環式ニトリルなどに分類される。分子内に反応性の大きいシアン基を含むので有機合成原料として広く用いられる。シアン化物。
3. ② ( [英語] nitryl ) 正一価の基 NO₂ をいう。錯体中の配位子および有機化合物中の置換基として存在するときはニトロという。

出典　精選版 日本国語大辞典

日本大百科全書(ニッポニカ)

ニトリル
にとりる
nitryl
nitrile

化学物質の一般名。無機化学でニトリル（nitryl）とよばれているものと、有機化学でニトリル（nitrile）とよばれているものがあるが、これらは英語名が異なることからわかるように、まったくの別物で、日本語に訳したときに同じ訳名になってしまったものである。有機化学のニトリルをカルボニトリル（carbonitrile）とよべば両者を混同することはない。

［廣田　穰　2015年3月19日］

無機化学

無機化学の分野では、NO₂の原子団をニトリルとよんでいる。したがって以前はNO₂⁺で表される1価陽イオンはニトリルイオンとよばれていた。現在、IUPAC命名法ではこの陽イオンを「ニトリルイオン」とよぶのは不適当とされ、「ジオキシド窒素イオン」と命名されている。しかし、フリーラジカルや置換基の名前としては「ニトリル」が残っている。

　ハロゲン化ニトリルNO₂X（Xはフッ素F、塩素Cl、臭素Br）は共有結合性の無色の気体で、フッ化ニトリルは沸点零下72.4℃、塩化ニトリルは沸点零下15℃であり、100℃では二酸化窒素と塩素とに分解する。そのほか(NO₂)ClO₄、(NO₂)BF₄、(NO₂)PF₆などが知られており、これらはイオン性の結晶である。また、五酸化二窒素N₂O₅も同様に(NO₂)⁺(NO₃)^-であることが知られている。一般に加水分解によって硝酸を生ずる。

　　(NO₂)ClO₄＋H₂O
　　　―→HNO₃＋HClO₄
［加治有恒・廣田　穰　2015年3月19日］

有機化学

有機化学ではNO₂⁺をニトロニウムイオンといい、通常はニトリルイオンとはいわない。炭素骨格Rにシアノ基-C≡Nが結合した化合物R-C≡Nをニトリルnitrileまたはカルボニトリルcarbonitrileとよぶ。芳香族ニトリル（表1-1、表1-2）と脂肪族ニトリル（表2-1、表2-2）に大別される。

［加治有恒・廣田　穰　2015年3月19日］

命名法

おもな命名法に次のようなものがある。

(1)ニトリルR-C≡Nを加水分解するとカルボン酸を生ずるので、ニトリルをカルボン酸の誘導体とみなして、炭素数が等しいカルボン酸の慣用名の語尾-oic acidのかわりにオニトリル-onitrileをつけて命名する。オは前の子音字と続けて読む。たとえば、酢酸acetic acid（CH₃COOH）のニトリルはアセトニトリルacetonitrile（CH₃C≡N）であり、アクリル酸acrylic acidのニトリルはアクリロニトリルacrylonitrileとよばれる。

　ニトリルのIUPAC名は、同数の炭素原子をもつ炭化水素名の語尾にニトリル（-nitrile）をつけるとできる。たとえば、CH₃CH₂CH₂CNの名前は、同数の炭素原子をもつ炭化水素CH₃CH₂CH₂CH₃の名前「ブタンbutane」の語尾に「ニトリルnitrile」をつけて、ブタンニトリルbutanenitrile（英語では1語）になる。

(2)環状カルボン酸などで命名の基礎となるカルボン酸名の語尾が‐カルボン酸-carboxylic acidで終わっているときには、これを‐カルボニトリル-carbonitrileとかえて命名する。たとえば、シクロヘキサンカルボン酸に対応するニトリルはシクロヘキサンカルボニトリルである。

(3)ニトリルは炭化水素残基のシアン化物ともみなせるので、炭化水素基名の前にシアン化をつける。たとえば、アセトニトリルはシアン化メチル、アクリロニトリルはシアン化ビニルともよばれる。

(4)ケトンやアルデヒドにシアン化水素を付加させると得られるα(アルファ)-ヒドロキシニトリルおよびアルケンオキシドとシアン化水素の付加物であるβ(ベータ)-ヒドロキシニトリルは、シアノヒドリン（シアンヒドリン）とよばれる。アセトンのそれはアセトンシアノヒドリン、エチレンオキシドのそれはエチレンシアノヒドリンとよばれる。

［加治有恒・廣田　穰　2015年3月19日］

性質

ニトリルR-CNは、イソニトリルR-NCと異性体の関係にあるが、性質や反応性はまったく異なる。酸により加水分解すると、ニトリルは比較的遅く反応して、アミドを経てカルボン酸になるが、イソニトリルは速やかに分解して、ホルムアミドを経て第一アミンになる。ニトリルは弱い臭気をもつ安定な化合物でそれほど強い毒性はないが、イソニトリルは特異の悪臭をもつ有毒な化合物であるので、両者は容易に区別できる。ただし、アクリロニトリルのような共役不飽和ニトリルは呼吸酵素との反応性が高く有毒である。

　芳香族ニトリルは、第一アミンをジアゾ化した後、シアン化銅(Ⅰ)を作用させると得られる。

　　C₆H₅NH₂＋HNO₂―→C₆H₅N₂⁺
　　C₆H₅N₂⁺＋CuCN―→C₆H₅CN
　脂肪族ニトリル（シアン化アルキル）は、ヨウ化アルキルとシアン化カリウムをエタノール（エチルアルコール）水溶液またはジメチルホルムアミド中で加熱すると得られる。また、一般に有機酸アミドと五酸化二リンとを加熱すると得られる。

　工業的にはアルケンとアンモニアと酸素を高温で反応させてつくる。

　ニトリルをエタノール中でナトリウムと反応させるとアミンが得られる。また、乾燥塩化水素を反応させると塩化イミドイルが得られ、これは有機合成の有用な中間体である。

［加治有恒・廣田　穰　2015年3月19日］

[参照項目] | イソニトリル | カルボン酸 | シアノヒドリン

芳香族ニトリル〔表1-1〕

芳香族ニトリル（複素芳香族ニトリル）〔…

脂肪族ニトリル〔表2-1〕

脂肪族ジニトリル〔表2-2〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

ニトリル
nitrile

炭化水素基にシアン基－C≡Nが結合した化合物の総称で，シアン化物ともいう。一般式R－C≡N。イソニトリルR－N＝Cとは異性体の関係にある。命名法のおもなものとしては次の三つがある。（1）ニトリルをカルボン酸の誘導体とみなし，炭素数が等しいカルボン酸の慣用名の酸語尾-ic acidの代りに-onitrileをつけ，これを音訳する。（2）環状カルボン酸などで-carboxylic acidと呼ばれるときには-carbonitrileとする。（3）ニトリルを炭化水素のシアン化物とみなし，炭化水素基名の前に〈シアン化〉をつける。たとえばCH₃CNは，（1）に従えばアセトニトリル（acetic acid→acetonitrile），（3）に従えばシアン化メチルと呼ばれる。

　低分子量のニトリルは，特異な臭いをもつ無色の液体で，炭素数が多くなると水に溶けにくくなる。アクリロニトリルCH₂＝CHCNのように有毒なものもあるが，ニトリルの毒性はさほど強くない。無機酸または無機塩基を触媒として加水分解すると，酸アミドを経由してカルボン酸とアンモニアを生じる。

また，水素化アルミニウムリチウムや水素化ホウ素ナトリウムで還元すると第一アミンを生成する。

ニトリルの合成法のうち一般的なものを次に記す。

（1）カルボン酸アミドの脱水　脱水剤としては五酸化リンP₂O₅，塩化チオニルSOCl₂等が用いられる。

（2）ハロゲン化アルキルの置換反応　この方法は脂肪族ニトリルの合成に用いられる。

　R－X＋KCN─→R－C≡N＋KX

（3）ザントマイヤー反応　この方法は芳香族ニトリルの合成に用いられる。

　2Ar－N₂⁺X⁻＋Cu₂（CN）₂─→2Ar－CN＋2N₂＋Cu₂X₂

（4）アセチレンへのシアン化水素の付加

低分子量の脂肪族ニトリルは溶剤として用いられるが，一般にニトリルは有機合成中間体としての用途が広い。ジカルボン酸の誘導体で分子内に2個のシアン基をもつ化合物のうちマロノニトリルNCCH₂CNは活性メチレンをもつ化合物として有機合成にしばしば用いられており，アジポニトリルNC（CH₂）₄CNはナイロン66の原料として多量に使われている。また，分子内に多数個のシアン基をもつ化合物のうち，テトラシアノエチレンやテトラシアノキノジメタンは，シアン基が大きな電子吸引性をもつことから，電荷移動錯体合成の際の電子受容体として使われており，有機半導体の合成に一役買っている。


執筆者：井畑 敏一

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

ニトリル
ニトリル
nitrile

【Ⅰ】ニトリル(nitrile)．シアノ基-C≡Nが炭化水素基Rと結合した有機化合物RCNの総称．炭化水素の末端の H₃ を≡Nで置換したものと考え，炭化水素名に“ニトリル”をつけて命名する(ヘキサンニトリルCH₃(CH₂)₄CNなど)．環式化合物のH原子をCNで置換したものと考え，母体化合物名に“カルボニトリル”をつけて命名する(図の構造をもつ，4-ピリジンカルボニトリルなど)．通俗名をもつカルボン酸から誘導されたニトリルは，そのカルボン酸の英語名の語尾-icまたは-oicを-onitrile(オニトリル)にかえて命名する(アセトニトリル，ベンゾニトリルなど)．また，炭化水素基のシアン化物としても命名される(シアン化メチルCH₃CN，シアン化ベンジルC₆H₅CH₂CNなど)．脂肪族ニトリルはハロゲン化アルキルまたは硫酸ジアルキルにシアン化アルカリを作用させると得られる．芳香族ニトリルは第一級アミンをジアゾ化した後，シアン化銅(Ⅰ)を作用させると得られる(ザントマイヤー反応)．また，カルボン酸のアンモニウム塩またはアミドを五酸化リンなどで脱水しても得られる．一般に，特有の臭いをもつ無色の液体または固体．赤外スペクトルには，2260～2240 cm^－1 に特性吸収を示す．酸またはアルカリで加水分解され，酸アミドを経てカルボン酸になる．還元されて第一級アミンとなる．【Ⅱ】陽イオンまたは陽イオン性原子団NO₂に対する国際的な名称nitrylの音訳である．しかし，日本語では有機化合物のニトリル(nitrile)との混同を避けるため，ニトロイル(nitroyl)(ニトロイル化合物)を用いる．なお，ニトロキシル(nitroxyl)，およびイオン性のニトロイル化合物への名称ニトロニウム(nitronium)は，いずれも望ましくないとされるが，日本語での“ニトリル”とともに一部で通用している．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

百科事典マイペディア

ニトリル

一般式R−C≡N（Rは炭化水素基，−C≡Nはシアノ基）で表される化合物の総称。アセトニトリルCH₃CN，アクリロニトリルCH₂＝CHCNなどが代表的な例。一般に特有臭のある液体または固体で，加水分解を受けると酸アミドを経て，カルボン酸を生じる。合成樹脂や合成繊維の原料，溶剤などとして重要なものがある。
→関連項目イソニトリル

出典　株式会社平凡社

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ニトリル
nitrile

シアン基をもつ有機化合物の総称。一般式は R・C≡N で表わされる (Rはアルキル基またはアリール基) 。臭化アルキルとシアン化カリウムから合成される。加水分解によってカルボン酸になり，還元によってアミンになるので，カルボン酸，アミンの合成原料として重要である。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

ニトリル

　カルボニトリルともいい，一般式RCNで表される化合物の総称．加水分解でカルボン酸を生成し，また還元すると一級アミンを生じる．

出典　朝倉書店