スクアレン（読み）すくあれん（英語表記）squalene

日本大百科全書(ニッポニカ)

スクアレン
すくあれん
squalene

鎖状炭化水素C₃₀H₅₀で、1分子内に6個のイソプレン残基をもつ。1916年に辻本満丸(つじもとみつまる)によってサメの肝油から発見された。水素添加で飽和炭化水素スクアランC₃₀H₆₂になり、これは耐寒潤滑油に利用される。生体内では、2分子のファルネシル二リン酸C₁₅H₂₈O₇P₂（大型のテルペンの生合成やある種のタンパク質やヘムの側鎖の修飾反応に関与）の頭どうしが縮合で合成される。哺乳(ほにゅう)動物にも少量みいだされる。スクアレンは、モノオキシゲナーゼ等の働きでステロイドの四環式骨格を形成し、コレステロールの前駆体を形成する。モノオキシゲナーゼは、オキシゲナーゼの一種で、分子状酸素の酸素原子1個を基質に導入する反応を触媒する。

［若木高善］

[参照項目] | イソプレン | オキシゲナーゼ | 基 | コレステロール | 縮合 | ステロイド | 炭化水素 | 辻本満丸

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

スクアレン
squalene

化学式 C₃₀H₅₀ サメの肝油中に存在する。わずかに芳香のある液体炭化水素。沸点 105℃ (0.17mmHg) ，凝固点－75℃。深海産のさめ肝油から減圧分別蒸留によって得られる。植物油や動物の肝臓などにも少量含まれている。生体内では酢酸からつくられることがわかっており，またステロイドや五環式トリテルペン (アミリン系など) の前駆物質となることが明らかにされている。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典