アセトアルデヒド（英語表記）acetaldehyde

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

アセトアルデヒド
acetaldehyde

化学式 CH₃CHO 。無色の液体で沸点 21℃。水，エチルアルコール，エーテルとよく混る。工業原料として重要であるので，水銀塩存在下でアセチレンと水との反応により大量につくられる。酸化すれば酢酸となる。濃硫酸を1滴加えると激しく反応し，パラアルデヒドとなる。またアルドール縮合によりブチルアルコールやペンタエリスリトールなどの溶媒とすることもできる。無気呼吸によって果実中に生じ，柿のタンニンの重合を起させる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

朝日新聞掲載「キーワード」

アセトアルデヒド

プラスチックなどを成形する際に使われる。硫酸水溶液に、硫化第二水銀(無桔を触媒として加えて「母液」をつくりアセチレンガスを吹き込むとできる。一連の工程で酢酸も造っていた。このアセトアルデヒド酢酸工程の廃水が水俣病の原因だった。チッソは熊本大が公式確認の3年後にたどりついた有機水銀説に対し、「無機水銀しか使っていない」と反論。工程で無機水銀がいったん有機化することは戦前から化学工業界で指摘されていたが、この事実を無視していた。

(2006-04-22 朝日新聞 朝刊 西特集A)

出典　朝日新聞掲載「キーワード」

デジタル大辞泉

アセトアルデヒド（acetaldehyde）

刺激臭のある無色の液体。エチルアルコールを酸化すると得られ、工業的にはエチレンを酸化して作る。酢酸など多くの工業薬品の原料、またプラスチックや合成ゴムの中間原料。化学式CH₃CHO　アルデヒド。

出典　小学館

百科事典マイペディア

アセトアルデヒド

化学式はCH₃CHO。刺激臭のある無色の液体。融点−123.5℃，沸点20.2℃。水，エタノールなどと任意の割合で混ざる。三量体のパラアルデヒドをはじめとして各種重合体（メタアルデヒド）が存在する。酢酸，無水酢酸などをはじめ，多くの有機工業原料として重要。エチルアルコールの酸化で得られるが，工業的にはエチレンを塩化パラジウム，塩化銅を触媒として含む塩酸水溶液に，エチレンと空気または酸素を吹き込んで反応させる。
→関連項目アルコール性肝障害｜石炭化学｜新潟水俣病｜二日酔い｜水俣病

出典　株式会社平凡社

栄養・生化学辞典

アセトアルデヒド

　C₂H₄O (mw44.05)．CH₃CHO．フーゼル油の一成分でもあり，体内でもエタノールの酸化で生じ，アルコールを飲んだあとの不快感の原因物質の一つとされる．

出典　朝倉書店

生活習慣病用語辞典

アセトアルデヒド

アルコールが肝臓で分解されたときにできる物質です。飲酒で顔が赤くなったり、動悸が激しくなったり、また、頭痛・吐き気といった症状の原因となるものです。アセトアルデヒド脱水素酵素によって分解され、最終的には体外へ排出されます。

出典　あなたの健康をサポート　QUPiO（クピオ）

世界大百科事典 第２版

アセトアルデヒド【acetaldehyde】

エタナールethanalともいう。脂肪族アルデヒドの一つ。化学式CH₃CHO。融点－123.5℃，沸点20.2℃の特異な刺激臭をもつ無色の液体。水，アルコールに可溶。毒性を有し，体内に多量にたまると呼吸困難を起こす。実験室では，エチルアルコールを重クロム酸ナトリウムと硫酸で酸化してつくる。工業的には，古くはエチルアルコールの脱水素法，あるいはアセチレンの水和法などで製造されていたが，現在ではワッカーWacker法が世界的に用いられている。

出典　株式会社平凡社

大辞林 第三版

アセトアルデヒド【acetaldehyde】

特異な刺激臭をもつ無色の液体。化学式 CH₃CHO　エチルアルコールを酸化すると生じる。工業的には塩化銅・塩化パラジウムを触媒として、エチレンに酸素を作用させて合成する（ヘキストワッカー法）。有機化学工業の原料、合成染料・プラスチック・合成ゴムなどの中間原料として重要。エタナール。

出典　三省堂

日本大百科全書(ニッポニカ)

アセトアルデヒド
あせとあるでひど
acetaldehyde

代表的な脂肪族アルデヒドで、エタナールとも、単にアルデヒドともいう。
　パラアルデヒドに希硫酸を加え、加熱すると得られる。以前は、水銀塩を触媒として、希硫酸の中でアセチレンに水を付加させて製造していたが、この製造過程で有害な廃棄物を生ずるので、現在は行われていない。塩化パラジウムを触媒としてエチレンを直接酸化してアセトアルデヒドをつくるヘキスト‐ワッカー法が広く行われている。無色の揮発性に富む液体で、強い刺激臭をもつ。酸化されて酢酸になりやすいので、還元性が強く銀鏡反応、フェーリング液の還元などの反応を示す。重合をおこしやすく、低温で塩化水素が存在するとメタアルデヒドになり、低温で硫酸を作用させるとパラアルデヒドを生成する。カキの実の渋味がとれるのは無気呼吸により果実の中にアセトアルデヒドが生成し、これがタンニンの重合をおこさせることによるといわれる。また、アルコール飲料を摂取すると、エタノール（エチルアルコール）は酸化されて体内で二酸化炭素（炭酸ガス）と水とになるが、中間物としてアセトアルデヒドを生じ、それが酒酔いの原因であるとされている。多数の有機化学工業製品の原料となるほか、プラスチックや合成ゴムの中間原料にもなる。このほか防腐剤や還元剤としても使われる。［廣田　穰］

[参照項目] | アセチレン | アルデヒド | 銀鏡反応 | パラアルデヒド | フェーリング液 | ヘキスト‐ワッカー法

[補完資料] | アセトアルデヒド（データノート）

アセトアルデヒドの合成（ヘキスト－ワッカー法）

アセトアルデヒドから誘導される化合物

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

世界大百科事典内のアセトアルデヒドの言及

【アルデヒド】より

…IUPAC命名法では，相当するアルカンの語尾を〈nal(ナール)〉にかえてよぶ。たとえば，HCHOやCH₃CHOはそれぞれメタナール，エタナールとよぶが，一般には相当するカルボン酸に由来する慣用名(この場合はホルムアルデヒド，アセトアルデヒド)でよばれる。代表的アルデヒドとしては表に示すようなものがあるが，このほか，テルペンにもシトロネラールやシトラールなどのアルデヒドが知られている。…

【エチレン】より

…
［用途］
　1981年における日本のエチレン需要は約370万tであり，そのうちの約46％はポリエチレン製造用(高圧法ポリエチレン用が第1位で約28％を占め，さらに低･中圧法ポリエチレンが約18％)である。これに続いて塩化ビニル，アセトアルデヒド，エチレンオキシド，エチレングリコール，スチレンなどが重要な合成化学的用途である(95年のエチレン生産量は約700万t)。エチレンからの主要な誘導体は図1に示すとおりである。…

【化学工業】より

…第2期は，それまで日本の有機化学工業の主流であったカーバイド―アセチレン工業やコールタール工業，発酵化学工業から，石油化学工業への転換が急速に進んだ時期である。たとえばブタノール，酢酸などの原料であるアセトアルデヒドは，従来アセチレンを原料としてきたが，エチレンを直接酸化してつくるワッカー法へと原料，製法を転換してきた。塩化ビニルも，アセチレンを原料にしてきたが，エチレンを塩素化し，それを熱分解して塩ビモノマーをつくるEDC法への転換が進んだ。…

【酩酊】より

…一般に胃に内容物が多ければ，吸収速度は遅くなる。アルコールの分解は，肝臓にあるアルコール脱水素酵素と中間産物であるアセトアルデヒドの分解酵素によって行われる。これらの酵素の機能は人種や個人によって異なり，かつ遺伝的に支配されている。…

※「アセトアルデヒド」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社