ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説
キノリン
quinoline
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翻訳|quinoline
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環内に窒素原子を含む複素環式化合物の一つ。1-アザナフタレンともいう。石炭の乾留により得られるコールタール中に存在する。弱い塩基性をもっている。
ニトロベンゼン、アニリン、グリセリンの混合物に濃硫酸を加えて加熱すると得られる。この反応は1880年にオーストリアのスクラウプZdenko Hans Skraup(1850―1910)により最初に報告されたので、「スクラウプ反応」または「スクラウプのキノリン合成」とよばれている。
不快臭をもつ無色の液体で、熱水、薄い酸、エタノール(エチルアルコール)、エーテルなどに溶ける。ベンゼン環とピリジン環とが縮合した構造をもっていて、還元はピリジン環でおこり、強く酸化するとベンゼン環のほうが壊れてキノリン酸になる。また、ニトロ化などの求電子置換はベンゼン環上におこりやすく、アミノ化などの求核置換はピリジン環上におこる。アルカロイドおよびキノリン染料の重要な合成原料となるほか、分析試薬としての用途をもつ。
[廣田 穰]
出典 精選版 日本国語大辞典精選版 日本国語大辞典について 情報
C9H7N(129.16).弱い塩基性の第三級アミンである.ニトロベンゼン,アニリン,グリセリンの混合物に濃硫酸を加えて加熱することにより合成できる(スクラウプ合成).不快臭のある無色の液体.融点-22.6 ℃,沸点238 ℃,114 ℃(2.3 kPa).
1.1081,
1.0947,
1.0929,
1.0900.
1.6305,
1.6268.エタノール,エーテル,アセトン,二硫化炭素,希酸,熱水に可溶.冷水にもかなり溶ける.吸水性がある.水蒸気蒸留可能.酸化(過マンガン酸カリウム)によりキノリン酸になる.アルカロイドおよびキノリン染料,医薬品の重要な原料.[CAS 91-22-5]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
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