ボルネオール(英語表記)borneol

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

化学式 C10H18O 。竜脳ともいう。モノテルペンアルコールに属する化合物で,D体とL体とがあり,特有の芳香をもっている。D体はフタバガキ科リュウノウジュなどの精油中に存在し,石油エーテルから再結晶して昇華性の無色板状晶として得られる。沸点 212℃,水に不溶。L体は六角板状晶,融点 204℃。キク科のタカサゴギクの精油中に存在する。また DL体はマツ科植物などの精油中に存在し,ショウノウ還元によって合成される。融点 206~207℃。香料原料として重要である。

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百科事典マイペディアの解説

化学式はC1(/0)H18O。リュウノウ(竜脳),ボルネオショウノウとも。モノテルペンアルコールの一つ。d‐,l‐の光学異性体がある。前者はフタバガキ科植物の精油,ローズマリー油ラベンダー油中に,後者はマツ科植物などの精油中に存在する。いずれも樟脳(しょうのう)に似た芳香をもつ昇華性の無色結晶で,融点202℃。そのまままたは酢酸エステルとして香粧品,口中清涼剤,の香料などに用いられる。樟脳の還元などによって合成。

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世界大百科事典 第2版の解説

二環式モノテルペンアルコールの一つ。リュウノウ(竜脳),ボルネオショウノウともいう。ショウノウ様の芳香をもつ葉状または板状晶の白色固体。昇華性が強い。融点202~203℃,沸点214℃。水に難溶,エーテル,アルコールに易溶。イソボルネオール(融点212℃)はボルネオールの水酸基に関する立体異性体である。ボルネオールには,d‐,l‐,dl‐の光学異性体が存在するが,天然に存在するのはd‐体とl‐体である。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

モノテルペンアルコールの一つ。竜脳(りゅうのう)、ボルネオ樟脳(しょうのう)ともいわれ、竜脳油、ローズマリー油、ラベンダー油、シトロネラ油など多くの精油中に含まれる。ボルネオールは不斉炭素原子をもっているので3種の光学異性体が存在し、d-体はリュウノウジュ(竜脳樹)より得られ、l-体は中国産竜脳草より得られる。従来は、天然樟脳を原料として製造したのでd-体が主であったが、合成樟脳を原料とし、dl-体(ラセミ体)も得られるようになった。白色板状結晶であり、古くから薫香、墨の香料、香粧品、せっけん香料に使用されている。

[佐藤菊正]

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化学辞典 第2版の解説

1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol.C10H18O(154.25).ボルニルアルコールともいう.二環式モノテルペンアルコール.ボルネオやスマトラに産生する竜脳樹Dryobalanops camphoraから右旋性の(1R,2S)-ボルネオール(竜脳)が得られ,台湾,マレー半島などに産生するタカサゴギクBlumea balsamiferaからは,竜脳の対掌体である左旋性の(1S,2R)-ボルネオール(白手竜脳)が得られる.(1R,2S)-ボルネオールを酸化するとd-カンファーを生じる.d-カンファーをナトリウムとエタノールで還元すると,(1R,2S)-ボルネオールとヒドロキシ基に関するエピマー,(1R,2R)-イソボルネオールを生じる.(1R,2S)-ボルネオールは融点208 ℃,沸点212 ℃.+37.7°(エタノール).エタノールに易溶,有機溶媒に可溶,水に不溶.(1R,2R)-イソボルネオールは融点212 ℃.-32.3°(メタノール).各種化粧品,香粧品,口腔剤,医薬品の付香料,殺菌消毒剤に用いられる.[CAS 464-43-7:(1R,2S)-ボルネオール]

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世界大百科事典内のボルネオールの言及

【リュウノウジュ(竜脳樹)】より

…フタバガキ科の常緑高木で,樹高55~65m,直径1~3mに達する。樹体全体に化学構造がショウノウに近似した,芳香の高いリュウノウ(竜脳,ボルネオール)を含む。樹幹は通直の円筒状で,枝下高が高く,板根(ばんこん)がよく発達する。…

※「ボルネオール」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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