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シクロヘキサン cyclohexane

翻訳|cyclohexane

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

シクロヘキサン
cyclohexane

化学式 C6H12 。シクロアルカンのなかで最も安定なもので,ベンゼンの還元によってつくられる無色の液体。沸点 81℃。エチルアルコール,エーテルに可溶,水に不溶。ラッカー,樹脂,ペンキの溶剤として使われる。天然には石油の中に少量含まれている。立体構造は主としてイス形をとる。

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百科事典マイペディアの解説

シクロヘキサン

化学式はC6H12。脂環(6員環)の化合物で無色の液体。融点6.47℃,沸点80.74℃。水に不溶,有機溶媒に可溶。触媒存在下で加熱するとベンゼンを生ずる。
→関連項目ハッセルバートン

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世界大百科事典 第2版の解説

シクロヘキサン【cyclohexane】

6員環の炭化水素。常温で無色の可燃性液体。融点6.47℃,沸点80.74℃。エチルアルコール,エーテルに可溶,水に不溶。石油のナフサ留分に数%程度含まれる。ふつうはベンゼンの水素添加によって合成する。最大の用途はナイロンの原料であるが,溶剤としての用途も広い。 シクロヘキサンの6個の炭素原子は同一平面上にはなく,結合角はすべて正四面体角(109.5度)にほぼ等しい。最も安定な配座はいす形配座であり,常温ではシクロヘキサン分子のほとんどがこの配座として存在している。

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大辞林 第三版の解説

シクロヘキサン【cyclohexane】

環式脂肪族炭化水素の一。化学式 C6H12 ベンジン臭をもつ無色可燃性の液体。工業的にはニッケルを触媒として高温・加圧のもとでベンゼンに水素を添加して得る。ナイロンの製造原料、有機溶剤に用いる。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

シクロヘキサン
しくろへきさん
cyclohexane

もっとも代表的なシクロアルカンの一つ。ヘキサメチレン、ヘキサヒドロベンゼンともよばれる。無色可燃性の液体。ベンジンのにおいをもつ。ナフサ中のメチルペンタンを異性化させると生成する。高純度のシクロヘキサンはニッケル触媒として高温・加圧下、ベンゼンを水素添加して製造する。シクロヘキサンの構造は平面正六角形でなく、炭素間の結合角のひずみ、ねじれのひずみ、水素間のファン・デル・ワールス力によるひずみの総計が最小である椅子(いす)形配座をとる。シクロヘキサンを液相空気酸化すると、シクロヘキサノールとシクロヘキサノンが生成する。またシクロヘキサン中で塩化ニトロシルを光照射すると、シクロヘキサノンのオキシムが生ずる。これからカプロラクタムを導きナイロンが製造される。シクロヘキサンの工業的用途の9割までがナイロンの製造にあてられる。ほかに油脂抽出、樹脂、塗料など溶媒としての用途がある。[向井利夫]

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世界大百科事典内のシクロヘキサンの言及

【化学】より

…ファント・ホフが予想できなかった単結合のまわりの束縛回転の結果生じる立体異性(アトロプ異性)は,1920年代の初めにケナーらによって見いだされた。単結合のまわりの自由回転の問題は,その後水島三一郎(1899‐1983),ピッツァーKenneth Sanborn Pitzer(1919‐ )らによって物理化学的な側面からも追求され,エタン誘導体だけではなくシクロヘキサン環の立体化学に深いかかわりがあることがわかってきた。J.F.W.A.vonバイヤーは張力説(1885)をたて,シクロヘキサンを平面分子と考えていた。…

※「シクロヘキサン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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