フタル酸（読み）フタルサン（英語表記）phthalic acid

デジタル大辞泉

フタル‐さん【フタル酸】

《phthalic acid》芳香族カルボン酸の一。オルトキシレンやナフタレンを熱分解して作られる無色の結晶。加熱すると無水フタル酸が得られ、可塑剤・合成樹脂・染料などの原料にする。化学式C₆H₄（COOH）₂

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

フタル‐さん【フタル酸】

1. 〘 名詞 〙 ( フタルは[ドイツ語] Phthal ) 芳香族カルボン酸の一つ。ナフタリンあるいはオルトキシレンを熱分解してつくられる無色の柱状あるいは板状結晶。化学式は C₆H₄(COOH)₂ 分析用試薬・合成樹脂・染料・医薬品などの原料に用いられる。

出典　精選版 日本国語大辞典

改訂新版　世界大百科事典

フタル酸 (フタルさん)
phthalic acid

ベンゼン環に2個のカルボキシル基をもつ芳香族ジカルボン酸で，o-，m-，p-の3種の異性体がある。通常フタル酸といえばo-体をさし，m-体はイソフタル酸isophthalic acid，p-体はテレフタル酸terephthalic acidと呼ばれる。

フタル酸

融点191℃（封管中）の無色の結晶で，融点付近で脱水されて無水フタル酸を生じる。クロロホルムに不溶，エーテルに微溶，エチルアルコールによく溶ける。ジカルボン酸として金属塩やエステルを生成し，分子内無水物（無水フタル酸）やイミド（フタルイミド）をつくりやすい。工業的には，o-キシレンやナフタレンを五酸化バナジウムを触媒として400～460℃で空気酸化してできる無水フタル酸の加水分解によって得られる。遊離の酸としての用途は大きくないが，無水フタル酸としてアルキド樹脂の原料に用いられたり，種々の有機合成に使用されている。また，低級アルコールとのエステルは果実様の香気を有することから香料として用いられ，フタル酸ジオクチルなど高級アルコールとのエステルは可塑剤として使用されている。中和滴定指示薬であるフェノールフタレインは無水フタル酸とフェノールの1:2縮合生成物である。

イソフタル酸

融点350℃（封管中）の無色の針状結晶で，325℃以上で昇華する。エチルアルコール，アセトン，酢酸などに溶けるが，水，ベンゼンには難溶。種々の金属と塩をつくり，アルコールとエステルをつくる。m-キシレンの酸化によって合成し，ポリエステル，ポリアミド，アルキド樹脂の原料として用いる。

テレフタル酸

融点425℃（封管中）の無色の結晶で，300℃で昇華する。ピリジン，ジメチルホルムアミドに可溶，アルコールに微溶，アセトン，水に不溶。p-キシレンの酸化によってつくる。通常のカルボン酸と同じく種々の金属塩，エステルをつくる。無水酢酸で処理しても分子内酸無水物は得られず，鎖状の分子間無水物をつくる。工業的には，ポリエステル系合成繊維や合成樹脂の原料として重要である。また，エステルは可塑剤として，金属塩は顔料，合成樹脂配合剤として利用される。
執筆者：井畑 敏一

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

フタル酸
ふたるさん
phthalic acid

芳香族ジカルボン酸の一つ。o(オルト)-ベンゼンジカルボン酸ともいう。古くはナフタレンの誘導体と考えられ、ナフタリン酸とよばれたこともある。

　ナフタレンを硝酸または過マンガン酸塩で酸化すると得られる。工業的にはナフタレンまたはo-キシレンを酸化バナジウム系触媒により空気酸化して、無水フタル酸を合成している。融点近くの温度に加熱すると分解して無水フタル酸になるので、融点は加熱の速さにより異なる。無色の結晶。水、エーテルには溶けにくいがエタノール（エチルアルコール）には溶ける。フタル酸自体の用途は少ないが、誘導体である無水フタル酸は合成樹脂の原料、フタル酸ジオクチルは合成樹脂の可塑剤、フタル酸ジエチルは香料の溶剤など広い用途をもつ。

［廣田　穰・末沢裕子　2015年7月21日］

[参照項目] | ナフタレン | フタル酸エステル | 無水フタル酸

[補完資料] | フタル酸（データノート）

フタル酸（データノート）
ふたるさんでーたのーと

フタル酸

　分子式　　C₈H₆O₄
　分子量　　166.1
　融点　　　234℃（封管中）
　沸点　　　（分解）
　比重　　　1.59
　溶解度　　0.71g/100g（測定温度25℃）
　解離定数　K₁＝1.12×10^-3
　　　　　　K₂＝3.89×10^-6

[参照項目] | フタル酸

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

フタル酸
フタルサン
phthalic acid

1,2-benzenedicarboxylic acid．C₈H₆O₄(166.13)．イネの馬鹿苗病菌Gibberella fujikuroiに見いだされた．工業的に，ナフタレンあるいはo-キシレンから五酸化二バナジウムを触媒とする空気酸化により，無水フタル酸として大量に製造される．針状晶．融点191 ℃(封管中)．密度1.593 g cm^－3．pK₁ 2.95，pK₂ 5.41．大気中で加熱すると脱水されて無水フタル酸となって昇華する．エタノール，熱水に易溶，水，エーテルに難溶．フタル酸と高級アルコールのエステルは可塑剤として，ジエチルエステルは溶剤として多量に用いられる．また，ポリエステル樹脂，とくにアルキド樹脂の縮合成分として用いられる．フタル酸のカリウム塩は，加熱により転位してテレフタル酸となる．フタル酸は，青色のフタロシアニン色素の原料として用いられる．そのほか，染料，医薬品などの中間物として種々の用途がある．分析試薬としてジルコニウムの分離・定量にも用いられる．LD₅₀ 7.9 g/kg(ラット，経口)．[CAS 88-99-3]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

フタル酸
フタルさん
phthalic acid

1,2-ベンゼンジカルボン酸のこと。化学式 C₆H₄(COOH)₂ 。ナフタリンまたは o -キシレンを酸化分解するとき生成する。無色単斜晶系柱状晶。封管中で急速に加熱すれば約 230℃で融解する。大気中で加熱すると融点以下の温度で脱水し，無水フタル酸となる。水，エーテルに微溶，エチルアルコールにやや溶ける。塩酸酸性の水溶液からジルコニウムイオンを定量的に沈殿するので，その定量分析用試薬となる。無水フタル酸，安息香酸，合成インジゴの原料である。イソフタル酸，テレフタル酸はフタル酸の異性体である。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

百科事典マイペディア

フタル酸【フタルさん】

ベンゼン環に２個のカルボキシル基−COOHがついた芳香族ジカルボン酸C₈H₆O₄。無色の結晶。融点191℃（封管中）。水に難溶，アルコールに可溶。ナフタレンまたはo‐キシレンの酸化により無水フタル酸が得られ，これを加水分解するとフタル酸となる。（図）→無水フタル酸

出典　株式会社平凡社