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アセトアニリド アセトアニリド acetanilide

翻訳|acetanilide

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

アセトアニリド
アセトアニリド
acetanilide

アンチフェブリンともいう。化学式 C6H5NHCOCH3アニリンを酢酸,または無水酢酸と加熱して生成する。無色板状晶。融点 113~114℃。水に少量溶けるがエチルアルコールメチルアルコールには易溶である。

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デジタル大辞泉の解説

アセトアニリド(acetanilide)

アニリン無水酢酸を反応させて得られる無色の板状の結晶。染料中間体として重要。また、アンチフェブリンの商品名で解熱剤に用いられたが、現在は使用されていない。化学式C6H5NHCOCH3

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百科事典マイペディアの解説

アセトアニリド

無色の結晶。融点115℃,沸点305℃。熱水に可溶,有機溶媒に易溶。各種有機化合物の合成原料として重要。アニリンと無水酢酸からつくる。解熱鎮痛剤としても用いられていたが,血液関係に副作用が強くでるので,1971年使用禁止された。

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世界大百科事典 第2版の解説

アセトアニリド【acetanilide】

水に難溶の無色の結晶。融点115℃。アニリンに無水酢酸を作用させて作る。希塩酸またはアルカリ水溶液中で加熱すると加水分解されてアニリンと酢酸になる。窒素原子の非共有電子対がカルボニル基の酸素原子に引き寄せられているので,窒素原子とベンゼン環上の電子密度がアニリンにくらべて小さい。したがって,アセトアニリドはアニリンにくらべて酸化を受けにくく,また求電子試薬に対する反応も穏やかである。アセチル化【小川 桂一郎】 アセトアニリドはアンチフェブリンantifebrinとも呼ばれ,19世紀末のコールタールを原料とする化学工業の発達とともに生まれた医薬。

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大辞林 第三版の解説

アセトアニリド【acetanilide】

無色板状の結晶。化学式 C6H5NHCOCH3 塩化アセチルまたは無水酢酸とアニリンを加熱してつくる。解熱・鎮痛薬として用いられたが、毒性が強いので今は使われていない。商標名はアンチフェブリン。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

アセトアニリド
あせとあにりど
acetanilide

酢酸とアニリンのアミドアセチルアニリン、N-フェニルアセトアミドともいう。アニリンに無水酢酸あるいは塩化アセチルを反応させて得られる。無色の板状結晶。冷水に約0.5%、熱水には約5%溶ける。アルコール、クロロホルム、エーテルなどの有機溶媒にはかなり溶けるが、石油には溶けない。金属ナトリウムと反応してN-ナトリウム誘導体を生成し、強酸の作用により不安定な塩を生成する。染料など各種有機化合物の合成原料として重要である。また鎮痛、解熱作用があり、1886年にアンチフェブリンという商品名で解熱剤として初めて医薬に供されたが、劇薬であり強い副作用があるため現在では使用されていない。[山本 学]

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