翻訳|formaldehyde
最も簡単な構造のアルデヒドで,メタナールともいう。化学式HCHO。融点は-118.3~-117.8℃,沸点-19.3℃。強烈な刺激臭をもち,皮膚に炎症を起こし,粘膜を侵す。水によく溶ける。通常35~38%の濃度の水溶液として市販され,ホルマリンとよばれる。
ホルムアルデヒドは,メチルアルコールCH3OHを酸素とともに熱した白金,銅網を通して酸化し,合成される。
2CH3OH+O2─→2HCHO+2H2O
純粋なものはギ酸カルシウム(HCOO)2Caを乾留すると得られる。
(HCOO)2Ca─→HCHO+CaCO3
重合を起こしやすく,無水のホルムアルデヒドは室温で容易に重合し,環状の三量体トリオキサンとなる。
また水溶液を蒸発乾固すると,重合物パラホルムアルデヒドHOCH2O(CH2O)nCH2OHとなる。トリオキサンは硫酸などと加熱すると,容易にホルムアルデヒドに分解する。
きわめて反応性に富み,通常のアルデヒドとしての性質に加え,特徴的な反応性を示す。水溶液に水酸化カルシウムを作用させると,甘味と還元性をもつ糖様物質(ホルモース,CH2OH(CHOH)4CHO)を生じ,この反応はホルモース反応とよばれる。
希アルカリによってカニッツァーロ反応を行い,ギ酸塩とメチルアルコールを生成する。
2HCHO+NaOH─→HCO2Na+CH3OH
アセトアルデヒドCH3CHOとは水酸化カルシウムの存在で縮合し,ペンタエリトリトールC(CH2OH)4を生じる。
CH3CHO+4HCHO+H2O─→C(CH2OH)4+HCOOH
レッペ反応により,アセチレンとプロパルギルアルコールあるいはブチン-1,4-ジオールを生じる(エチニル化)。
アンモニアと縮合し,ヘキサメチレンテトラミンを生成する。
ホルムアルデヒドはゼラチン,にかわなどのタンパク質と結合して凝固させ,水に不溶の物質をつくるので,皮なめしや写真フィルム製造に用いられる。また繊維の強化,製紙のさいの紙の強化のための助剤,フェノール,尿素,メラミンとの樹脂合成に使われる。ペンタエリトリトール,トリメチロールプロパンなどの多価アルコール,さらにブチンジオール,β-プロピオラクトンなどの製造に使用される。
執筆者:奈良坂 紘一
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報
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CH2O(30.03).HCHO.メタナール(methanal)ともいう.有機物質の不完全燃焼ガス中や微量だが空気中にも存在する.実験室的には,メタノール蒸気と酸素を白金網上に通すと得られる.工業的には,メタノールの空気酸化法によって製造される.刺激性の無色の気体.融点-117 ℃,沸点-19.2 ℃.爆発範囲7~73体積%.水,メタノールなどの極性溶剤に易溶,無極性溶剤に難溶.非常に重合しやすいので,水溶液(ホルマリン)または重合状態(パラホルムアルデヒド)で利用される.おもな用途はフェノール樹脂,尿素樹脂,メラミン樹脂などの合成樹脂,およびイソプレン,ペンタエリトリトール,ヘキサメチレンテトラミンなどの製造原料,消毒用などに使われる.有毒.[CAS 50-00-0]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
(畑明郎 大阪市立大学大学院経営学研究科教授 / 2007年)
出典 (株)朝日新聞出版発行「知恵蔵」知恵蔵について 情報
出典 リフォーム ホームプロリフォーム用語集について 情報
…メーカーには,三井東圧化学,三菱瓦斯(ガス)化学,信越化学工業,日産化学工業,日本化成,協和ガス化学工業,コープケミカル,東洋ガス化学工業などがある。ガス化学工業の主要な前記3製品のうち,まずメタノールはその大半がホルムアルデヒドになり,ホルムアルデヒドは,ユリア樹脂(尿素樹脂),メラミン樹脂(接着剤や化粧板等の原料)などや,ポリアセタール(エンジニアリングプラスチック,いわゆるエンプラ)などの原料である。アンモニアは,尿素,硫安などの窒素肥料や,ナイロン,アクリルなどの合成繊維の原料をつくるのに使われる。…
…アルコールと混和して使用することがすすめられている。(7)ホルマリン ホルマリンはホルムアルデヒドの水溶液であるが,芽胞を含むほとんどすべての微生物を不活化する。作用温度の低下により殺菌効力は極端に低くなるので,少なくとも30℃以上で作用させなければならない。…
…ホルムアルデヒドを水に溶解したもので,日本薬局方によれば含量は35.0~38.0%であり,重合を避けるためにメチルアルコールを5~13%加えてある。外国の局方にはメチルアルコールの量は規定されていない。…
※「ホルムアルデヒド」について言及している用語解説の一部を掲載しています。
出典|株式会社平凡社「世界大百科事典(旧版)」
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