9、12位にシス型の二重結合をもつ代表的なn-6(ω6)系多価不飽和脂肪酸である。植物油、とくにサフラワー油(ベニバナ油)、ヒマワリ油、大豆油、コーン油などに多く含まれる。動物体内では合成されない必須脂肪酸(ひっすしぼうさん)であり、エネルギー比で2%程度の摂取が必要である。通常の食生活で不足することはないが、欠乏すると成長抑制、皮膚炎などをおこす。二重結合の位置と立体配置が変わると必須脂肪酸活性を失うが、共役リノール酸には特徴的な生理機能がある。優れた血液コレステロール低下作用を示すが、とりすぎると善玉コレステロールをも低下させる。酸化されやすく、動脈硬化を含め種々の生活習慣病の引き金となるので抗酸化対策が必要である。動物体内ではアラキドン酸に変えられ、生体膜の機能を維持し、また、代謝調節に貴重な役割を果たす種々のエイコサノイド(プロスタグランジン、ロイコトリエンなど)の基質となる。
[菅野道廣]
『拓殖治人・高瀬幸子・武藤泰敏編『成人病予防からみた脂肪の選択』(1996・光生館)』▽『五十嵐脩・菅野道廣編『脂肪酸栄養の現代的視点』(1998・光生館)』▽『坂倉弘重編『脂質の科学』(1999・朝倉書店)』
化学式CH3-(CH2)4-CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH。シス-9,シス-12-オクタデカジエン酸で,二重結合が二つある不飽和脂肪酸。オレイン酸とともに植物油全般,また動物体中でも肝臓の油,リン脂質などの脂肪酸としてグリセリドの形で存在する。純度を高めるには,サフラワー油などリノール酸高含有の油脂の脂肪酸の,アセトンなど有機溶剤中からの分別結晶法,分留の方法などによる。融点-5.2~-5.0℃,沸点202℃(1.4mmHg),比重d148=0.9038,屈折率n2D0=1.4696。水に不溶,エチルアルコールなど有機溶剤に可溶である。空気中で酸化されやすく過酸化物を生ずる。リノール酸に水素添加をすればオレイン酸またはイソオレイン酸を経てステアリン酸となる。リノール酸の多い食用油を食すると血管中のコレステロールの沈着を防止して好ましいとされる。そのほかリノール酸は特異な栄養効果をもち,動物体の健康維持に必要欠くべからざるものであるが,体内で生合成できないので,その意味で不可欠脂肪酸の一つに数えられている。リノレン酸とともにビタミンFと呼ばれることもある。おもな植物油中のリノール酸含有率はサフラワー油75%,ダイズ油51%,トウモロコシ油58%,ヒマワリ油64%,ラッカセイ油21%などである。
執筆者:内田 安三
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(Z,Z)-9,12-octadecadienoic acid.C18H32O2(280.45).CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH.2個の二重結合がともにシス形をとっている炭素数18の直鎖不飽和脂肪酸.グリセリドとしてサフラワー油(75%),ヒマワリ種子油(60%),トウモロコシ油(40%)などの多くの植物油中に含まれている.植物油中の混合脂肪酸から固体脂肪酸を除いたのち,精製を繰り返すと得られる.無色の油状液体.融点-12 ℃,沸点230 ℃(2.13 kPa).0.9038.1.4699.水に不溶,多くの有機溶媒に可溶.ある種の微生物や動物組織にもみられ,動物にとっては食物から摂取しなければならない必須脂肪酸である.空気中で酸化されやすく硬化するので,乾性酸ともいわれる.還元するとステアリン酸になる.軟せっけんの原料,ペイント溶剤に用いられる.[CAS 60-33-3]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
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出典 抜け毛・薄毛対策サイト「ふさふさネット」毛髪用語集について 情報
…動物が生体内で合成できず,食物によって摂取する必要のある脂肪酸をいう。バーG.O.BurrらおよびエバンズH.M.Evansは,動物の栄養にリノール酸,リノレン酸などが必要であることを明らかにし,これらをまとめてビタミンFと命名した(1934)。その後,それ以外にアラキドン酸も必要であることもわかった。…
※「リノール酸」について言及している用語解説の一部を掲載しています。
出典|株式会社平凡社「世界大百科事典(旧版)」
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