化学式C3H5(ONO2)3。グリセリンの硝酸エステル。NGと略記される。1846年イタリアのA.ソブレロによって初めてグリセリンと硝酸との反応で合成された。彼は〈ニトログリセリンの1滴をビーカーに入れ熱を加えたところ爆発し,ビーカーの破片が見物人の上に飛び散り,顔と手に深くつきささった〉と述べている。ソブレロ自身はこの敏感な液体は爆薬として使い物にならないと考えたが,その強力な爆発威力に注目した人々によって多くの鉱山で使われるようになった。ニトログリセリンはたいへん敏感な液体で,岩の割れ目に流れ込んだりして予期しない爆発事故を起こしたり,融点が13℃で冬季には凍結するので,それを溶かす際にも爆発事故を起こした。ニトログリセリンは,それまで使われてきた黒色火薬の7倍の威力があったが,黒色火薬と違って導火線で火をつけるだけでは燃えるのみですぐには爆発しない。A.B.ノーベルはニトログリセリンを確実に爆発させる雷管を発明して,ニトログリセリンおよびそれに続くダイナマイトの起爆方法を確立した。またニトログリセリン単独では危険すぎるので,ノーベルはそれを安全にして使えるケイ藻土ダイナマイト,ゼラチンダイナマイトを発明して,ニトログリセリンの爆薬原料としての地位を確立した。さらに1886年にはニトログリセリンを多量のニトロセルロースと混ぜてゼラチン状とし,衝撃に対して鈍感にしたダブルベース無煙火薬(バリスタイトballistite)を発明している。
ニトログリセリンは無色透明の液体で,甘味を有し,比重1.60。水に難溶であるが,アセトン,ベンゼンなど多くの有機溶媒に溶ける。窒素量12%前後のニトロセルロースを膠化(こうか)し,ニトログリセリン自身の打撃や摩擦に対する感度が低下する。苛性ソーダのアルコール溶液で分解し非爆発性となる。皮膚や粘膜から人体に吸収されると,血管の膨張,頭痛を起こす。この作用は医薬として利用され,血管拡張剤(血圧降下剤),狭心症特効薬の成分として用いられている。開放状態で少量のニトログリセリンに点火すると爆発しないで燃えるだけだが,密閉したり,量が多くなると爆発する。1滴を熱板上に落とすと200℃付近では爆発するが,400℃付近では燃えるだけである。爆速には7500~8000m/sの高速爆速と1500~2000m/sの低速爆速がある。
現在ダイナマイト原料のニトログリセリンは,ニトログリコールとの混合物として用いられている。ニトログリコールは不凍剤および膠化促進剤として役立っているが,蒸気圧が高いために毒性が強い。ニトログリセリン-ニトログリコール混合物は高純度のグリセリン-エチレングリコール混合物を発煙硫酸-濃硝酸混合物でニトロ化し,分離,水洗して得られる。
日本では回分(バッチ)法のナサン式および連続法のインジェクター式製造装置を用いている。
執筆者:吉田 忠雄
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報
1,2,3-propanetriol trinitrate.C3H5N3O9(227.09).グリセリン(98.5% 以上,1.262以上)を,98% 濃硝酸,98% 濃硫酸,および30% 発煙硫酸の混酸(硝酸分50%,硫酸分50%,H2O0%)に噴霧状にして注入し,反応温度を18 ℃ 以下におさえてエステル化する.生成したニトログリセリンは酸の上に浮いてくるので,これを分離し,順次,水,炭酸ナトリウム水溶液,温水(40 ℃ 以下)で洗浄したのち,綿布などで濾過すると得られる.
無色透明の油状液体.結晶には不安定形と安定形の2種類がある.不安定形は融点2.8 ℃.安定形は融点13.5 ℃.
1.599,
1.6009.
1.474.多くの有機溶剤に可溶,水に難溶.50~60 ℃ で分解しはじめ,218 ℃ で爆発する.摩擦,衝撃などでも容易に爆発する.爆発熱6.3 kJ kg-1.ニトログリセリンはダイナマイトや無煙火薬の原料になるほか,皮膚や粘膜から吸収されて血管を広げる作用があり,少量で血管拡張剤(血圧降下)に用いられるが,その取り扱い中に頭痛や,めまいを起こす副作用があるので,注意が必要である.[CAS 55-63-0]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
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出典 あなたの健康をサポート QUPiO(クピオ)生活習慣病用語辞典について 情報
…これはヨウ化メチルと硫酸銀とを高温で反応させて製造する。ダイナマイトの基剤としてよく知られているニトログリセリンはグリセリンの硝酸エステルで,正しくは三硝酸グリセリンと呼ばれ,グリセリンを冷却した1:1混酸(硫酸+硝酸)中に滴下して得られる。亜硝酸アミルC5H11ONOは快香をもつ液体(沸点96℃)で,血管を拡張する作用があるため狭心症の治療薬として用いられる。…
…代表的な薬物には次のようなものがある。(1)ニトログリセリン,硝酸イソリルビッド,亜硝酸アミルなど,硝酸ないし亜硝酸化合物は,血管平滑筋に直接作用して血管拡張,血流増加を促し,また心筋の酸素消費量を減らすので,古くから冠血管拡張薬として使われている。(2)血管平滑筋や心筋の収縮に必要なカルシウムイオンが細胞外から細胞内へ流入するのを抑える薬物として一群のカルシウム拮抗薬がある。…
…狭心症治療薬も心臓作用薬と考えられるわけである。古典的な冠血管拡張薬としてニトログリセリン,亜硝酸ナトリウムのような亜硝酸化合物があり,合成冠血管拡張薬としてはジピリダモールやカルボクロメンがある。プロプラノロールなどの交感神経β遮断薬が近年,狭心症に用いられるようになったが,おもな作用機構は心筋酸素消費を減少させることであろうと考えられている。…
…カザレで生まれ,J.J.ベルセリウスやJ.vonリービヒのもとで化学を学び,1849年トリノ工科大学の化学教授となる。1846年グリセリンの硝化によりニトログリセリン(当初ピログリセリンと呼ばれた)を発見した。きわめて高い起爆性をもつことから,彼自身はその工業的製造・利用への道をためらったが,60年代にA.B.ノーベルによりスウェーデンで工業化が実現された。…
※「ニトログリセリン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。
出典|株式会社平凡社「世界大百科事典(旧版)」
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