ニトログリセリン（読み）にとろぐりせりん（英語表記）nitroglycerine

デジタル大辞泉

ニトログリセリン（nitroglycerin／nitroglycerine）

グリセリンの硝酸エステル。グリセリンを硝酸と硫酸の混合物で処理して得られる無色の油状液体。わずかの衝撃でも爆発し、威力は大きい。ダイナマイト・無煙火薬の原料。血管拡張作用があり発作が緩解されるので、狭心症などに舌下錠として用いる。化学式C₃H₅N₃O₉

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

ニトロ‐グリセリン

1. 〘 名詞 〙 ( [英語] nitroglycerin ) グリセリンの硝酸エステル。化学式 C₃H₅(ONO₂)₃ 無色透明の油状液体。水を含まないグリセリン（ダイナマイトグリセリン）を硫酸と硝酸との混酸で処理してつくる。きわめて敏感で爆発しやすく、爆発威力も大きい。工業製品は摂氏八度前後で凍り、一四度ぐらいで溶ける。一八六六年、ノーベルはこれに珪藻土を配合してダイナマイトを発明。ダイナマイト・無煙火薬の原料、ロケット推進材等のほか、血管拡張薬として医薬品などに用いられる。三硝酸グリセリン。〔音引正解近代新用語辞典（1928）〕

出典　精選版 日本国語大辞典

日本大百科全書(ニッポニカ)

ニトログリセリン
にとろぐりせりん
nitroglycerine

グリセリンの硝酸エステル。NGと略記される。1846年イタリアのソブレロによって初めて合成された。ソブレロ自身は、ニトログリセリンの爆発性があまりに激しいので使い物にならないと考えた。しかし、この強力な爆発威力に注目した人々によって鉱山で発破(はっぱ)用に使われていたが、たいへん敏感な液体で、岩の割れ目に流れ込んだりして予期しない爆発事故をおこした。また、凝固点が低いので冬には凍結し、それを溶かすときにも爆発事故をおこした。

　ニトログリセリンは、それまで使われてきた黒色火薬の7倍の爆破威力があったが、黒色火薬と違って、導火線で点火したのでは燃えるだけで確実に爆発させることはできなかった。スウェーデンのノーベルは、ニトログリセリンを確実に爆発させるために雷管を発明（1864）して、ニトログリセリンおよびそれに続くダイナマイトの爆破薬としての用途を確立した。

　ニトログリセリンはそのもの単独では危険すぎたので、ノーベルはそれを安全にして使える珪藻土(けいそうど)ダイナマイトおよびゼラチンダイナマイトを発明して、ニトログリセリンの爆薬原料としての用途を確立した。また、ニトログリセリンを窒素量12％前後のニトロセルロースと混ぜて高性能のダブルベース無煙火薬（バリスタイト）を発明した。このように、ニトログリセリンを実用化するためにノーベルの果たした役割は大きい。

［吉田忠雄・伊達新吾］

性質

ニトログリセリンは無色透明の液体で甘味をもつ。水に難溶であるが有機溶媒に溶ける。窒素量12％前後のニトロセルロースを混合して膠化(こうか)し、ニトログリセリンの打撃や摩擦に対する感度を低下させて用いる。水酸化ナトリウム（カ性ソーダ）のアルコール溶液で分解し非爆発性となる。開放状態では少量のニトログリセリンは点火しただけでは爆発しないで燃えるだけである。密閉したり、大量であると爆発に移行する。ニトログリセリンの1滴を200℃付近の鉄板上に落とすと爆発するが、400℃付近では燃えるだけである。爆速は毎秒7500～8000メートルの高速爆速と、1500～2000メートルの低速爆速がある。

　現在ダイナマイト原料のニトログリセリンとしては、ニトログリコールとの混合物が用いられている。ニトログリコールはニトログリセリンの不凍剤として用いられるようになったが、膠化促進剤としての役割も認められている。しかし、蒸気圧が高くて毒性も強く、過去にダイナマイト製造工場ではニトログリコール中毒事故をおこしたことがあった。そのため、日本では、ニトログリセリンとニトログリコールの混合液中のニトログリコール混合割合は最大38％に抑えられている。なお、ニトログリコールを取り扱う工程では、十分に換気を行い、また、皮膚接触を避ける方策が講じられている。

［吉田忠雄・伊達新吾］

医薬用

狭心症の発作の予防に古くから用いられている。希釈された場合には爆発力はない。舌下錠として口腔(こうくう)粘膜から吸収させて適用する。刺すような味を呈する。本剤は揮発性で、綿花、塩化ビニルなどのプラスチックに吸着されると効果が低下するので、保管にはガラス容器を用い、密栓する。最近では軟膏(なんこう)、プラスター（貼付(ちょうふ)薬）ができ、塗布または貼付して狭心症の予防に用いられる。さらに注射液として血圧降下の目的で点滴静脈注射で用いられる。

［幸保文治］

『山川並雄著『産業火薬』（1982・日本産業火薬会）』▽『火薬学会編、田村昌三監修『エネルギー物質ハンドブック』第2版（2010・共立出版）』▽『日本火薬工業会資料編集部編『火薬学』初版（2012・日本火薬工業会）』

[参照項目] | 硝酸エステル | ソブレロ | ダイナマイト | ノーベル

[補完資料] | ニトログリセリン（データノート）

ニトログリセリン（データノート）
にとろぐりせりんでーたのーと

ニトログリセリン
　　CH₂ONO₂
　　|
　　CHONO₂
　　|
　　CH₂ONO₂

　分子式　　C₃H₅N₃O₉
　分子量　　227.1
　融点　　　13.2℃（爆発性）
　沸点　　　245±5℃
　比重　　　1.596（測定温度15℃）

[参照項目] | ニトログリセリン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

ニトログリセリン
nitroglycerin

化学式C₃H₅（ONO₂）₃。グリセリンの硝酸エステル。NGと略記される。1846年イタリアのA.ソブレロによって初めてグリセリンと硝酸との反応で合成された。彼は〈ニトログリセリンの1滴をビーカーに入れ熱を加えたところ爆発し，ビーカーの破片が見物人の上に飛び散り，顔と手に深くつきささった〉と述べている。ソブレロ自身はこの敏感な液体は爆薬として使い物にならないと考えたが，その強力な爆発威力に注目した人々によって多くの鉱山で使われるようになった。ニトログリセリンはたいへん敏感な液体で，岩の割れ目に流れ込んだりして予期しない爆発事故を起こしたり，融点が13℃で冬季には凍結するので，それを溶かす際にも爆発事故を起こした。ニトログリセリンは，それまで使われてきた黒色火薬の7倍の威力があったが，黒色火薬と違って導火線で火をつけるだけでは燃えるのみですぐには爆発しない。A.B.ノーベルはニトログリセリンを確実に爆発させる雷管を発明して，ニトログリセリンおよびそれに続くダイナマイトの起爆方法を確立した。またニトログリセリン単独では危険すぎるので，ノーベルはそれを安全にして使えるケイ藻土ダイナマイト，ゼラチンダイナマイトを発明して，ニトログリセリンの爆薬原料としての地位を確立した。さらに1886年にはニトログリセリンを多量のニトロセルロースと混ぜてゼラチン状とし，衝撃に対して鈍感にしたダブルベース無煙火薬（バリスタイトballistite）を発明している。

　ニトログリセリンは無色透明の液体で，甘味を有し，比重1.60。水に難溶であるが，アセトン，ベンゼンなど多くの有機溶媒に溶ける。窒素量12%前後のニトロセルロースを膠化（こうか）し，ニトログリセリン自身の打撃や摩擦に対する感度が低下する。苛性ソーダのアルコール溶液で分解し非爆発性となる。皮膚や粘膜から人体に吸収されると，血管の膨張，頭痛を起こす。この作用は医薬として利用され，血管拡張剤（血圧降下剤），狭心症特効薬の成分として用いられている。開放状態で少量のニトログリセリンに点火すると爆発しないで燃えるだけだが，密閉したり，量が多くなると爆発する。1滴を熱板上に落とすと200℃付近では爆発するが，400℃付近では燃えるだけである。爆速には7500～8000m/sの高速爆速と1500～2000m/sの低速爆速がある。

　現在ダイナマイト原料のニトログリセリンは，ニトログリコールとの混合物として用いられている。ニトログリコールは不凍剤および膠化促進剤として役立っているが，蒸気圧が高いために毒性が強い。ニトログリセリン-ニトログリコール混合物は高純度のグリセリン-エチレングリコール混合物を発煙硫酸-濃硝酸混合物でニトロ化し，分離，水洗して得られる。

日本では回分（バッチ）法のナサン式および連続法のインジェクター式製造装置を用いている。
執筆者：吉田 忠雄

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

ニトログリセリン
ニトログリセリン
nitroglycerin

1,2,3-propanetriol trinitrate．C₃H₅N₃O₉(227.09)．グリセリン(98.5％ 以上，1.262以上)を，98％ 濃硝酸，98％ 濃硫酸，および30％ 発煙硫酸の混酸(硝酸分50％，硫酸分50％，H₂O0％)に噴霧状にして注入し，反応温度を18 ℃ 以下におさえてエステル化する．生成したニトログリセリンは酸の上に浮いてくるので，これを分離し，順次，水，炭酸ナトリウム水溶液，温水(40 ℃ 以下)で洗浄したのち，綿布などで濾過すると得られる．無色透明の油状液体．結晶には不安定形と安定形の2種類がある．不安定形は融点2.8 ℃．安定形は融点13.5 ℃．1.599，1.6009．1.474．多くの有機溶剤に可溶，水に難溶．50～60 ℃ で分解しはじめ，218 ℃ で爆発する．摩擦，衝撃などでも容易に爆発する．爆発熱6.3 kJ kg^－1．ニトログリセリンはダイナマイトや無煙火薬の原料になるほか，皮膚や粘膜から吸収されて血管を広げる作用があり，少量で血管拡張剤(血圧降下)に用いられるが，その取り扱い中に頭痛や，めまいを起こす副作用があるので，注意が必要である．[CAS 55-63-0]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

百科事典マイペディア

ニトログリセリン

グリセリンの三硝酸エステルC₃H₅（ONO₂）₃。無色の油状液体。融点13.5℃（不安定形は2.8℃），沸点160℃（15mmHg）。工業的につくられたものは８℃前後で凍り，14℃くらいで溶ける。有機溶媒に可溶。強力な爆発物で，衝撃・摩擦などに対してきわめて鋭敏。有毒。ダイナマイトの基剤，ある種の無煙火薬，ロケット推進薬の原料として重要。水を含まない硝酸と硫酸の混酸でグリセリンを処理してつくる。狭心症治療薬としても用いられる。（図）
→関連項目火薬｜グリセリン｜硝酸エステル｜ダイナマイト｜ダブルベース推進剤

出典　株式会社平凡社

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ニトログリセリン
nitroglycerin; glycerine trinitrate

三硝酸グリセリン (グリセリンの三硝酸エステル) 。無色油状液。比重 1.596 (15℃) 。結晶に安定形 (融点 13.2～13.5℃) と不安定形 (融点 1.9～2.2℃) がある。工業製品は8℃付近で凍結，14℃付近で融解する。爆速には，7500～8000 m/s の高爆速域と，起爆源が弱いかまたは薬径が小さい場合に見られる 1500～2000 m/s の低爆速域とがある。衝撃や摩擦により爆発しやすい。ダイナマイトや無煙火薬の基剤として使われる。また医薬には，おもに冠血管拡張剤として使われる。口腔粘膜からの吸収がよく，速効性なので，舌下錠として用いられるが，作用時間が短いため，近年テープにしみこませて皮膚から吸収させることも試みられている。平滑筋に直接作用し，末梢血管を拡張し，血流量を増大させる。動・静脈ともに細い血管よりも太い血管に作用し，特に冠循環の太い血管や側副血行路に持続的な拡張作用を示すので，冠不全の治療に使用される。副作用としては，大量の亜硝酸イオンがメトヘモグロビンを形成し，チアノーゼをきたすが，これはシアン中毒の解毒に応用されている。そのほか，血管拡張による頭痛，吐き気，嘔吐，眼内圧や髄液圧の上昇，血圧下降などがある。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

ニトログリセリン

　C₃H₅N₃O₉ (mw227.09)．

　爆発性の強い亜硝酸化合物．冠状血管拡張薬として，狭心症発作の治療に用いられる．

出典　朝倉書店

生活習慣病用語辞典

ニトログリセリン

狭心症の薬で、血管を拡張させ心筋に酸素の供給を増加させる作用があります。即効性のある舌下錠やスプレー式のものと、予防用の錠剤、貼付剤、軟膏などがあります。

出典　あなたの健康をサポート　QUPiO（クピオ）

世界大百科事典（旧版）内のニトログリセリンの言及

【エステル】より

…これはヨウ化メチルと硫酸銀とを高温で反応させて製造する。ダイナマイトの基剤としてよく知られているニトログリセリンはグリセリンの硝酸エステルで，正しくは三硝酸グリセリンと呼ばれ，グリセリンを冷却した1：1混酸(硫酸＋硝酸)中に滴下して得られる。亜硝酸アミルC₅H₁₁ONOは快香をもつ液体(沸点96℃)で，血管を拡張する作用があるため狭心症の治療薬として用いられる。…

【血管拡張薬】より

…代表的な薬物には次のようなものがある。(1)ニトログリセリン，硝酸イソリルビッド，亜硝酸アミルなど，硝酸ないし亜硝酸化合物は，血管平滑筋に直接作用して血管拡張，血流増加を促し，また心筋の酸素消費量を減らすので，古くから冠血管拡張薬として使われている。(2)血管平滑筋や心筋の収縮に必要なカルシウムイオンが細胞外から細胞内へ流入するのを抑える薬物として一群のカルシウム拮抗薬がある。…

【心臓薬】より

…狭心症治療薬も心臓作用薬と考えられるわけである。古典的な冠血管拡張薬としてニトログリセリン，亜硝酸ナトリウムのような亜硝酸化合物があり，合成冠血管拡張薬としてはジピリダモールやカルボクロメンがある。プロプラノロールなどの交感神経β遮断薬が近年，狭心症に用いられるようになったが，おもな作用機構は心筋酸素消費を減少させることであろうと考えられている。…

【ソブレロ】より

…カザレで生まれ，J.J.ベルセリウスやJ.vonリービヒのもとで化学を学び，1849年トリノ工科大学の化学教授となる。1846年グリセリンの硝化によりニトログリセリン(当初ピログリセリンと呼ばれた)を発見した。きわめて高い起爆性をもつことから，彼自身はその工業的製造･利用への道をためらったが，60年代にA.B.ノーベルによりスウェーデンで工業化が実現された。…

※「ニトログリセリン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」