アントラキノン(英語表記)anthraquinone

  • 〈ドイツ〉Anthrachinon

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

化学式 C14H8O2 。3種の異性体があり,いずれも黄色の結晶。9, 10-アントラキノンが重要であり,通常これをアントラキノンという。染料中間体として重要な化合物で,アントラセンを二クロム酸カリウムと希硫酸で酸化して得られる。融点 286℃。還元条件によりアントラセン,アントロンあるいはアントラヒドロキノンを生じる。

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百科事典マイペディアの解説

黄色の結晶。融点287℃,沸点379〜381℃。有機溶媒に可溶。アントラセンを酸化バナジウム存在下で塩素酸ナトリウムその他の酸化剤により酸化すると得られる。酸化剤に対しては非常に安定。水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で処理するとアントラセンとなる。染料中間体として用いられる。(図)
→関連項目キノン

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世界大百科事典 第2版の解説

アントラセン骨格をもつキノンで,いくつかの異性体があるが,特記しないかぎり9,10‐アントラキノンをさす。黄色結晶で,融点287℃,沸点379~381℃。昇華性がある。熱したベンゼントルエンに溶ける。エチルアルコールにも比較的よく溶けるが,エーテルにはほとんど溶けない。摩擦ルミネセンス性がある。キノン類の中では最も還元されにくく,性質はむしろ芳香族ケトンに似ているが,亜鉛末,スズと塩酸,二チオン酸ナトリウムで還元すると,それぞれアントラセン,アントロン,アントラヒドロキノンになる。

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大辞林 第三版の解説

アントラセンを酸化するなどして得られる鮮黄色の結晶。化学式 C14H8O2 アカネ科などの植物に含まれる誘導体は、古くから染料として用いられてきた。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

広くはアントラセンから誘導されるキノンをいうが、通常は9,10-アントラキノンをさす。黄色結晶。誘導体としてはアリザリンなどが知られていて、アカネ科、タデ科、マメ科の植物に広く分布している。アントラセンを酸化するか、ないしはベンゼンと無水フタル酸とのフリーデル‐クラフツ反応により合成する。熱したベンゼン、ニトロベンゼン、アニリンなどによく溶けるが、エーテルには溶けにくい。重要な染料中間体である1-アミノアントラセン、アリザリンなどの合成に用いられる。亜鉛と酸により還元するとアントラセンになるが、穏やかに還元するとアントラヒドロキノンになる。アントラキノンをさらに酸化することはむずかしい。[廣田 穰]

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化学辞典 第2版の解説

C14H8O2(208.22).広義では,アントラセンから誘導されるキノンをいい,1,2-,1,4-および9,10-アントラキノンの三つの異性体があるが,普通,9,10-アントラキノン(9,10-anthracenedione)をさす.アントラセンを酸化するか,無水フタル酸とベンゼンとのフリーデル-クラフツ縮合によって得られるo-ベンゾイル安息香酸を脱水閉環して製造される.淡黄色の結晶.融点286 ℃,沸点382 ℃.昇華性.ベンゼン,トルエンなどに熱時溶ける.還元すれば還元剤の種類によって,アントラヒドロキノン,アントロン,あるいはアントラセンを生じる.アントラキノンはいわゆるアントラキノン系染料の母体化合物で,キニザリン,アミノアントラキノンベンゾアントロンなど種々の誘導体を経て酸性染料建染め染料が合成される.LD50 3500 mg/kg(ラット,腹腔内).[CAS 84-65-1]

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世界大百科事典内のアントラキノンの言及

【キノン】より

…キノン類は,フェノール類,キノール類,芳香族アミン類の酸化によって容易に合成できる。代表的なものは,ベンゾキノン,ナフトキノン,フェナントレンキノン,アントラキノンなどであり,オルト位置,パラ位置が置換されたものをそれぞれオルトキノン(o‐キノン),パラキノン(p‐キノン)という。メタキノン(m‐キノン)は存在しない。…

※「アントラキノン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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