翻訳|purine
複素環式化合物の一つ。プリン自体は天然に存在しないが、その誘導体は広く動植物界に分布し、生化学上重要な物質である。1899年にドイツのEmil・H・フィッシャーが2,6,8-トリクロルプリンを還元する方法で初めて合成したが、現在では4,5-ジアミノピリミジンを一酸化炭素の存在のもとにギ酸とともに加熱して得ている。分子量120、融点216~217℃で、無色の結晶。水および熱エチルアルコールには溶けるが、エーテルやクロロホルムには溶けにくい。弱い塩基で、一当量の酸と塩をつくるほか、弱い酸としての作用もあり、ナトリウム塩など金属塩を生成する。しかし、熱アルカリおよび希酸に対しては安定である。核酸の塩基部分など、生体に関係の深いものはプリン塩基purine baseとよばれる。そのほか、コーヒーやカカオの種子、チャの葉などにも含まれている。
[笠井献一]
プリン環(核)をもった塩基性化合物で、プリン環は六員環のピリミジンに五員環のイミダゾールが結合した形を呈する。天然にはDNAやRNAをはじめ、ヌクレオチドやヌクレオシドの構成成分としてアデニン、グアニン、ヒポキサンチンなどがあり、これらのメチル誘導体も知られている。アデノシン三リン酸やグアノシン三リン酸のほか、NADやFADなど代謝の重要因子ないし補酵素の構成成分として存在する。キサンチンや尿酸、あるいはアルカロイドの一種であるカフェインなどもプリン塩基に属する。生体内では遊離の塩基として単独に合成されず、プリン環前駆体の状態でペントースと結合している。結合位置は9位の窒素である。生体内での分解は、キサンチンを経て尿酸、尿素ないしアンモニアに至る。
なお、天然にないプリンは代謝拮抗(きっこう)薬として用いられ、6-メルカプトプリンや6-メルカプトプリンリボシド(チオイノシン)などは抗悪性腫瘍(しゅよう)薬として繁用されている。
[笠井献一]
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報
1H-imidazo[4,5-d]pyrimidine.C5H4N4(120.11).プリンそのものは天然に存在しないが,各種の誘導体が天然に存在している.植物においては,カフェイン(茶,コーヒー),テオブロミン(カカオ),テオフィリン(茶),キサンチン(種子,葉,果実)など.動物においては,キサンチン(尿,血液,肝臓),アデニン,グアニン(核酸),尿酸(尿)などがある.4,5-ジアミノピリミジンを二酸化炭素の存在下でギ酸とともに加熱するか,尿酸を三塩化リンで処理し,トリクロロ誘導体にして,ヨウ化水素で還元すると得られる.無色の針状晶.融点216~217 ℃.水,熱エタノールに易溶,熱酢酸エチル,アセトンに微溶,エーテル,クロロホルムに不溶.アデニン,グアニンは核酸中の塩基として重要であり,尿酸,キサンチンは生体のプリン代謝に関係が深い.プリン誘導体はこのように生化学上重要なものが多い.[CAS 120-73-0]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報
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出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報
出典 株式会社平凡社百科事典マイペディアについて 情報
…イギリスでつくり始められた菓子および料理。日本では温めた牛乳と砂糖を卵と合わせて蒸焼きにするカスタードプディングがプリンとなまって親しまれている。菓子では,レーズン,オレンジやレモンの皮の砂糖漬,ケンネ脂(牛の腎臓を包んでいる脂肪),パン粉,卵,赤砂糖,小麦粉,スパイス,ブランデーなどを合わせ,型に詰めて蒸し上げるプラムプディング,型の周囲に食パンを貼り,ラズベリー,ブルーベリー,カラントなどのベリー類と砂糖を軽く煮て詰め,重石をして冷蔵庫で冷やしたサマープディングなどがある。…
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出典|株式会社平凡社「世界大百科事典(旧版)」
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