ベンズアルデヒド（英語表記）benzaldehyde

デジタル大辞泉

ベンズアルデヒド（benzaldehyde）

芳香族アルデヒドの最も簡単なもの。芳香をもつ無色の液体。モモ・アンズの種子などに含まれ、苦扁桃くへんとう油の主成分。石鹸せっけんなどの香料に使用。化学式C₆H₅CHO

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

ベンズアルデヒド

1. 〘 名詞 〙 ( [英語] benzaldehyde ) 特有の香気をもつ液体。化学式は C₆H₅CHO モモやアンズの核の精油中に存在する。石鹸などに用いられる。〔外来語辞典（1914）〕

出典　精選版 日本国語大辞典

改訂新版　世界大百科事典

ベンズアルデヒド
benzaldehyde

最も簡単な構造の芳香族アルデヒド。植物界に広く分布し，クヘントウ（苦扁桃）油，野生のオウトウ（桜桃）の樹皮油などの主成分。独特の芳香をもつ無色の液体。融点－56.5℃，沸点178℃。水には難溶であるが，有機溶媒にはよく溶ける。

　容易に空気酸化され，安息香酸C₆H₅COOHとなる。還元すれば，ベンジルアルコールC₆H₅CH₂OHあるいはトルエンC₆H₅CH₃を生成する。アルカリの作用によって2分子間で不均化が起こり，ベンジルアルコールと安息香酸塩を与える（カニッツァーロ反応）。

　またシアン化カリウムの作用を受けると縮合しベンゾインC₆H₅CH（OH）COC₆H₅を生成する（ベンゾイン縮合）。無水酢酸および酢酸ナトリウムとの混合物を加熱すると，ケイ皮酸C₆H₅CH＝CHCOOHが得られる（パーキン反応）。さらに塩基あるいは酸触媒の存在下で，種々の活性メチレン化合物と縮合する。脂肪族，芳香族第一アミンと縮合し，シッフ塩基を生じる。

　ベンズアルデヒドは塩化ベンザルを加水分解するか，あるいはトルエンの接触酸化によって合成される。マラカイトグリーン，ベンゾフラビンなどの染料の合成原料として，また香料としても重要な用途をもっている。さらにマンデル酸，ケイ皮酸の出発物質として用いられ，これら工業的用途のほか，医薬品合成へも広く利用されている。
執筆者：奈良坂 紘一

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

ベンズアルデヒド
べんずあるでひど
benzaldehyde

代表的な芳香族アルデヒドで、苦扁桃油(くへんとうゆ)ともいう。モモやアンズの芯(しん)の精油の主成分として植物界に分布し、ネロリ油など一部の精油中に含まれている。

　トルエンを接触的に酸化するか、トルエンを塩素化して塩化ベンジリデンにしたのちに加水分解する方法により製造されている。アーモンドに似た特有な芳香をもつ無色の液体で、水にはほとんど溶けないが、エタノール（エチルアルコール）、エーテルなどの有機溶媒によく溶ける。酸化されやすく、空気中で徐々に安息香酸になる。水酸化アルカリを作用させると、酸化と還元が同時におこり、安息香酸塩とベンジルアルコールになる。この反応は、発見者にちなんでカニッツァーロ反応とよばれている（図）。

　また、シアン化カリウムの存在下で加熱すると、2分子が縮合してベンゾインC₆H₅CH(OH)COC₆H₅になる。この反応をベンゾイン縮合という。

　ベンズアルデヒドは安価な香料として、せっけんなどに用いられる。

［廣田　穰　2016年2月17日］

[参照項目] | アルデヒド | カニッツァーロ反応 | ベンゾイン

[補完資料] | ベンズアルデヒド（データノート）

ベンズアルデヒドのカニッツァーロ反応（…

ベンズアルデヒド（データノート）
べんずあるでひどでーたのーと

ベンズアルデヒド

　分子式　C₇H₆O
　分子量　106.1
　融点　　－26℃
　沸点　　178℃
　比重　　1.0498（測定温度20℃）
　屈折率　(n)1.5456

[参照項目] | ベンズアルデヒド

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

ベンズアルデヒド
ベンズアルデヒド
benzaldehyde

C₇H₆O(106.12)．C₆H₅CHO．天然には，クヘントウ，モモ，アンズなどの精油中に存在する．工業的には，トルエンの塩素化によって得られる塩化ベンザルを，アルカリで加水分解するか，あるいは酸化モリブデンなどを触媒として，トルエンを直接空気酸化してつくられる．クヘントウに似た香りをもつ無色または淡黄色の液体．融点－26 ℃，沸点179 ℃．1.049．1.544．エタノール，エーテルなどに易溶，水に難溶．空気中で酸化されて安息香酸になりやすい．せっけん用，そのほかの安価な香料として，香料工業において多量に用いられる．また，ベンズアルデヒドは芳香族アルデヒドの代表的な化合物であり，アルデヒドとしての種々の反応性に富んでいるので，染料，香料，医薬品などの中間物としてしばしば用いられる．[CAS 100-52-7]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

百科事典マイペディア

ベンズアルデヒド

最も簡単な芳香族アルデヒドC₆H₅CHO。強い芳香を有する無色の液体。融点−56.5℃，沸点178℃。空気中で次第に酸化されて安息香酸になる。セッケンなどの香料，各種化学薬品の合成原料として用いられる。苦扁桃，モモの種子などから得られる精油の主成分。トルエンの塩素化で得られる塩化ベンザルを加水分解するか，トルエンを酸化モリブデン触媒により直接空気酸化してつくる。（図）

出典　株式会社平凡社

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ベンズアルデヒド
benzaldehyde

芳香族アルデヒドの一種。化学式 C₆H₅CHO 。沸点 179℃，無色液体。アンズやモモの種子の仁にシアン配糖体として存在するアミグダリンの構成成分。工業的には塩化ベンザルの加水分解によってつくられる。水に難溶，有機溶媒に可溶で，容易に酸化されて安息香酸を生じる。香料として化粧品，石鹸などに用いられるほか，染料の原料としても用いられる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

ベンズアルデヒド

　C₇H₆O(mw106.12)．

　香料として使う食品添加物．

出典　朝倉書店