ペプチド結合(読み)ぺぷちどけつごう(英語表記)peptide bond

日本大百科全書(ニッポニカ)「ペプチド結合」の解説

ペプチド結合
ぺぷちどけつごう
peptide bond
peptide linkage

二つのα(アルファ)-アミノ酸の一方のカルボキシ基(カルボキシル基)と他方のアミノ基とが脱水縮合してできる一種の酸アミド結合をいい、酸、アルカリプロテアーゼによって加水分解(切断)される。20世紀初頭ドイツのホフマイスターFranz Hofmeister(1850―1922)とフィッシャーによって、タンパク質中のアミノ酸を結び付けている結合形式として提唱された(ポリペプチド説)。ペプチド結合-CO-NH-は一平面上にあってトランス配置をとっているが、実際には約40%の二重結合性をもっている。これとN-CαおよびCα-C結合のまわり回転角それぞれ∅(ファイ)とψ(プサイ)、そして20種の側鎖によってペプチドやタンパク質の多様な立体構造がつくられる。

 二つ以上のアミノ酸がこのペプチド結合を形成して縮重合(重縮合)、つまりアミノ基のHとカルボキシ基のOHを切り離して多数つながったものをペプチドといい、構成アミノ酸が2、3、4、5、6……多数の場合、それぞれジ‐、トリ‐、テトラ‐、ペンタ‐、ヘキサ‐、……ポリペプチドといい、その数を○○残基という。10残基程度までのものはオリゴペプチドとよぶこともある。トリペプチド以上のペプチドは、ビウレット反応で紅紫色に呈色する。末端のアミノ基が遊離している短いペプチドは、アミノ酸と同様にニンヒドリンで紫に発色するが、プロリンがN末端にある場合は黄色である。

 ペプチドとタンパク質を区別する厳密な境界はないが、分子量約4000のプロタミンより大きいものはタンパク質とよぶことが多い。天然のペプチドには、インスリンやオキシトシンなどのホルモン、グルタチオンなどの補酵素、血圧上昇物質アンギオテンシン(アンジオテンシン)、毛細血管拡張物質ブラジキニンなどの生理活性ペプチドのほか、D-アミノ酸を含み、さらに複雑な部分をもつ環状バシトラシンなどを含む抗生物質、タマゴテングタケのアマニチン、ミツバチのメリチンなどの毒素もある。これらのなかには非タンパク質性のアミノ酸、β(ベータ)-アラニンやγ(ガンマ)-アミノ酪酸、あるいはD-アミノ酸を含むものもあり、末端のない環状構造をもつグラミシジンのようなものもある。アミノ酸のかわりに乳酸のようなオキシカルボン酸(ヒドロキシカルボン酸)とのエステル結合を一部に含むペプチドは、デプシペプチドとよばれる。

 ペプチドはタンパク質をプロテアーゼで限定的に加水分解しても得られるが、任意のアミノ酸配列のものはアジド法、混合酸無水物法、活性エステル法、カルボジイミド法などによって化学的に合成することができる(液相法)。1963年にはメリフィールドにより、指定されたアミノ酸配列のペプチドを多数のプラスチック小球を詰めた反応カラム内でC末端のアミノ酸からN末端のほうへ固相法で順次連結していくペプチド自動合成装置(ペプチド‐シンセサイザー)も開発された。

 一方、細胞内でのペプチド結合の形成、つまり、タンパク質の生合成は、リボゾームにおいて巧妙に行われている。個体をつくるためのタンパク質のアミノ酸配列は遺伝情報として細胞核内のDNAにおもに4種の塩基からなる配列として収納されており、これがメッセンジャーRNAへ転写される。この情報に従って転移RNAと結合したアミノ酸がリボゾーム上でアミノ末端から順次ペプチド結合を形成して連結され、さらに、あるものは糖鎖(グルコースなどの糖がいくつかつながったもの)を連結するなどの翻訳後修飾を施され、数段階の過程を経て各種の構造と機能を担う多数のペプチドやタンパク質が誕生する。なお、タンパク質中のグルタミンのγ-カルボキサム基と、リジンのε-アミノ基が脱水縮合したものはイソペプチドとよばれ、分子内あるいは分子間の架橋ができあがる。この反応を進めるのがトランスグルタミナーゼで、血液凝固のⅩⅢa因子として重要な役割を果たしている。

[野村晃司]

『日本比較内分泌学会編『ホルモンの生物科学 ペプチドホルモン』(1991・学会出版センター)』『藤野政彦編『ペプチドと蛋白工学』(1991・講談社)』『鎮目和夫編著『成長ホルモンとその関連ペプチド』(1992・朝倉書店)』『日本化学会編『実験化学講座22 有機合成(4) 酸・アミノ酸・ペプチド』(1992・丸善)』『大海忍他著『抗ペプチド抗体実験プロトコール――ペプチド合成からタンパク質機能解析まで』(1994・秀潤社)』


出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

化学辞典 第2版「ペプチド結合」の解説

ペプチド結合
ペプチドケツゴウ
peptide bond, peptide linkage

タンパク質やペプチド中でアミノ酸残基間を結ぶアミド結合.図示したような結合距離と結合角をもつ.共鳴構造があるため,約40% の平面二重結合性をもつ.赤外吸収:NH伸縮3400~3500 cm-1(遊離),3200~3300 cm-1(水素結合),アミドⅠ1630~1690 cm-1,アミドⅡ1530~1550 cm-11H-NMRはコンホーメーションによって変化するので,タンパク質の二次構造の推定に役立つ.結合の形成には,活性化したカルボキシル基にアミノ基を吸核反応させるのが一般的である.酸,アルカリまたはペプチダーゼで加水分解される.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

精選版 日本国語大辞典「ペプチド結合」の解説

ペプチド‐けつごう ‥ケツガフ【ペプチド結合】

〘名〙 蛋白質を構成しているアミノ酸の結合形式。二つのアミノ酸の一方のアミノ基と他方のカルボキシル基から水分子を失ってできた結合。〔からだと食物(1959)〕

出典 精選版 日本国語大辞典精選版 日本国語大辞典について 情報

デジタル大辞泉「ペプチド結合」の解説

ペプチド‐けつごう〔‐ケツガフ〕【ペプチド結合】

アミノ酸分子のアミノ基-NH2と、他のアミノ酸のカルボキシル基-COOHとから、水1分子が取れて縮合してできる形-CONH-の結合。

出典 小学館デジタル大辞泉について 情報 | 凡例

栄養・生化学辞典「ペプチド結合」の解説

ペプチド結合


 図のように,二つのアミノ酸のアミノ基とカルボキシル基の間で,脱水が起こって結合した化学結合.ペプチドの基本結合.

出典 朝倉書店栄養・生化学辞典について 情報

世界大百科事典内のペプチド結合の言及

【アミノ酸】より

… タンパク質はアミノ酸が数十個から数千個,結合してできる。 H3N・CHR1・COOH3N・CHR2・COO+  ……+H3N・CHRn・COO  ―→H3N・CHR1・CONH・CHR2・CONH・  ……・CONH・CHRn・COO+(n-1)H2Oここでタンパク質中のアミノ酸の単位-NH・CHRi・CO-をアミノ酸残基,つなぎ目の部分-CONH-をペプチド結合という。またタンパク質内でのアミノ酸残基の順序をアミノ酸配列,順序を問わない各アミノ酸の量をアミノ酸組成という。…

【タンパク質(蛋白質)】より

…一般にタンパク質はプロリン残基(図1)を例外として,次のような構造式で表される。ここで,この式の左端はアミノ末端,右端はカルボキシル末端,-CO-NH-はペプチド結合,-NH-CHRi-CO-はアミノ酸残基,化学構造に注目したとき全体はポリペプチド鎖と呼ばれる。また,Riを側鎖,Ri以外の部分を主鎖,Riの結合する炭素原子をα炭素原子(Cα)という。…

※「ペプチド結合」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典|株式会社平凡社世界大百科事典 第2版について | 情報

今日のキーワード

急急如律令

中国漢代の公文書の末尾に、急々に律令のごとくに行え、の意で書き添えた語。のち、呪文(じゅもん)の終わりに添える悪魔ばらいの語として、道家・陰陽師(おんようじ)・祈祷僧(きとうそう)などが用いた。...

続きを読む

コトバンク for iPhone

コトバンク for Android