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フェロセン ferrocene

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

フェロセン
ferrocene

化学式 (C5H5)2Fe 。2個のシクロペンタジエニル環の中間に鉄原子が存在するπ錯体。橙色の針状晶,融点 173~174℃。安定で,水,10%水酸化ナトリウム,沸騰濃塩酸に不溶,アルコール,エーテル,ベンゼンに可溶。濃硝酸や濃硫酸には溶けて深赤色を示す。このシクロペンタジエニル環は正五角形で,10個の水素原子は同一の性質をもっている。炭素-炭素間の距離は 1.42 Å ,2個の環の間隔は 3.2 Å ,鉄原子と炭素原子との距離は 2.05 Å である。フェロセンのペンタジエニル環は芳香族性を示し,フリーデル=クラフツ反応を行い,水素添加は容易でない。フェロセンの鉄原子の代りに他の金属,たとえばクロムやコバルトが入った化合物を含めて,メタロセンと総称する。

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デジタル大辞泉の解説

フェロセン(ferrocene)

二つのシクロペンタジエン環で鉄がサンドイッチにされた分子構造をもつ有機鉄化合物。橙赤色の結晶で有機溶媒に溶ける。

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百科事典マイペディアの解説

フェロセン

化学式はFe(C5H52。ビス鉄(II)の通称。シクロペンタジエニル基の5員環が2枚Fe2(+/)をはさんだサンドイッチ構造をとる有機金属化合物

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世界大百科事典 第2版の解説

フェロセン【ferrocene】

化学式[Fe(C5H5)2]。ビス(シクロペンタジエニル)鉄(II)の通称。1951年イギリスのキーリーT.J.KealyとポーソンP.L.Pausonによってつくられた初めてのサンドイッチ化合物(図)。 橙赤色単斜晶系結晶。融点173℃,沸点249℃。昇華性がある。熱的に安定で,気体は470℃に熱しても分解しない。水に不溶,メチルアルコール,エチルアルコール,エーテル,ベンゼンなど有機溶媒に可溶。

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大辞林 第三版の解説

フェロセン【ferrocene】

ショウノウ臭のある黄橙色結晶。化学式 [Fe(C5H52] 鉄原子が平行な二個の C5H5 平面環の間にはさまった構造をもつ。代表的なサンドイッチ化合物。芳香族化合物と類似な反応を示す。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

フェロセン
ふぇろせん
ferrocene

シクロペンタジエニル環2個が鉄原子をサンドイッチ状に挟んだ構造をもつ有機鉄化合物。メタロセンの代表的なものである。1951年にデュポン社のポーソンPeter Ludwig Pauson(1925―2013)らにより合成された。無水塩化鉄()にジエチルアミンのような塩基を加え、シクロペンタジエンと反応させて合成する。ベンゼン、エーテルなどの有機溶媒に可溶。また水蒸気蒸留も可能である。ベンゼンに似た芳香族性を示し、芳香族化合物に特有な求電子的置換反応を行う。ただし、ニトロ化などの酸化を伴う反応では、フェロセン環を構成する鉄()が酸化されて鉄()になったフェリシウムイオンが生成する。[佐藤武雄・廣田 穰]

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世界大百科事典内のフェロセンの言及

【化学】より

…新しい形の有機金属化合物も数多く見いだされた。そのなかでも二つのシクロペンタジエンが鉄原子を挟み込んだフェロセンは,51年ポーソンP.L.Pausonによって初めてつくられ,後につくられた数多くの類似化合物(一般にメタロセンという)の基本化合物となった。希ガスの一部が化合物をつくる理論的可能性がL.C.ポーリングによって指摘されていたが(1933),バートレットNeil Bartlett(1907‐ )がヘキサフルオロ白金酸キセノンの合成に成功(1962)して,希ガス化合物の世界を開いた。…

【サンドイッチ化合物】より

…平面状分子ないしはイオンとしては,シクロペンタジエニル,インデニル,ベンゼン,フタロシアニンなどがその典型的なものである。たとえばその代表的なものであるビス(シクロペンタジエニル)鉄(II)(フェロセンとよばれている)は,1951年イギリスのキーリーJ.KealyとポーソンP.L.Pausonがそれぞれ独立にはじめてつくった化合物であるが,図のようなシクロペンタジエニル環の正五角形が54度ずれて重なったサンドイッチ構造(鼓形ともいわれる)をしており,それまでにまったく知られていなかった構造をとる化合物ということで注目された。そしてこれに刺激されて同様の構造をもった化合物の合成が多くの化学者の目標となり,各種の金属錯体が合成され,たとえばビス(シクロペンタジエニル)錯体[MII(C5H5)2](MII=V,Cr,Mn,Fe,Co,Ni,Ru,Os,その他),ビス(インデニル)錯体[MII(C9H7)2](MII=Fe,Co,Ni,Ru,その他)などフェロセン型のサンドイッチ構造であることが知られている(ただし[Ru(C5H5)2]は重なり型)。…

【メタロセン】より

…シクロペンタジエニル環は不飽和性を示さず,ベンゼン環に似た芳香性を示し,しかも金属錯体であることから,通称metalloceneと呼ばれる。代表的なものがM=Feのフェロセンで,そのほかにも,ほとんどの遷移金属Ti,V,Cr,Mn,Co,Ni,Mo,Ru,Rh,W,Os,Irなどについて知られている。 一般に,金属ハロゲン化物に対し,シクロペンタジエニルマグネシウム臭化物C5H5MgBrあるいはシクロペンタジエニルナトリウムを反応させるか,ジエチルアミン存在下でシクロペンタジエンを反応させるなどして得られる。…

※「フェロセン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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