ナフタレン(なふたれん)とは？意味や使い方

デジタル大辞泉「ナフタレン」の意味・読み・例文・類語

ナフタレン（naphthalene）

芳香族炭化水素の一。コールタールを精製して得られる、昇華性の白色のうろこ状結晶。特有のにおいがある。防虫・防臭剤に用いるほか、有機化学合成の原料として広く用いられる。化学式C₁₀H₈ ナフタリン。

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日本大百科全書(ニッポニカ) 「ナフタレン」の意味・わかりやすい解説

ナフタレン
なふたれん
naphthalene

ベンゼンとともに、代表的な芳香族炭化水素の一つ。ナフタリンともいう。室温でも揮発性に富み、特有のにおいを有し防虫剤として用いられる。無色の板状結晶。水には不溶だが各種有機溶剤に溶ける。石炭タール中にもっとも多量に含まれる成分で、ナフタリン油を強制冷却すると結晶として析出する。石油系の原料としては重質分解油、ナフサ分解油などがある。

　芳香族化合物に特徴的な求電子置換反応を示す。たとえば、ハロゲン、硝酸によりα(アルファ)-位（1位）にハロゲン化、ニトロ化を受け、濃硫酸との反応においては高温では主としてβ(ベータ)-位（2位）で、また低温ではα-位にスルホン化を受ける。得られたナフタレンスルホン酸は、アルカリ融解によりα-およびβ-ナフトールを与える。さらにβ-ナフトールを加圧下でアンモニア、亜硫酸アンモニウムと加熱するとα-およびβ-ナフチルアミンが導かれる（ブッヘラー反応）。これらナフタレンの置換誘導体は、染料中間体、また合成樹脂、界面活性剤の製造に用いられる（図）。五酸化バナジウムを触媒とするナフタレンの空気酸化は無水フタル酸の工業的製造法である。無水フタル酸からアントラキノンやアントラニル酸が導かれ、さらにインダンスレン系染料が合成される。またナフタレンを水素化すると、有用な溶剤であるテトラリンやデカリンを生成する。

［向井利夫］

[参照項目] | ベンゼン | 芳香族性

[補完資料] | ナフタレン（データノート）

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化学辞典第2版「ナフタレン」の解説

ナフタレン
ナフタレン
naphthalene

C₁₀H₈(128.17)．石炭タールのナフタレン留分(沸点200～250 ℃)中に多量に存在する炭化水素．また，石油原油および改質油中にも微量存在する．コールタールのナフタレン油から酸性および塩基性物質を抽出して除き，精密蒸留するか，あるいは冷却して結晶を析出させ，遠心分離によって油分を除けば，粗ナフタレンが得られる．合成するには，ベンゼンとアセチレンの混合物を赤熱管中に通じるなどの方法がある．強いコールタール臭をもつ白色の結晶．融点80.3 ℃，沸点218.0 ℃．1.162．1.5898．λ_max 220，275，314 nm(log ε 5.05，3.75，2.50，エタノール)．昇華性がある．水に不溶，エタノール，エーテル，ベンゼンなど多くの有機溶媒に可溶．ポリニトロベンゼンやピクリン酸と付加物をつくる．ナフタレンの蒸気を赤熱管中に通すと，2,2′-ビナフチルを生じる．また，酸化すれば1,4-ナフトキノンを経てフタル酸が，水素付加すればテトラリンを経てデカリンが合成できる．ベンゼンと同様，多くの親電子試薬と反応して種々の核置換体を生じるが，ベンゼンよりも反応性が高いため，ジ置換体以上のポリ置換体が生じやすい．また，一般に1位のほうが2位よりも置換されやすい．染料中間体原料，殺虫剤に用いられる．[CAS 91-20-3]

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