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ナフタレン naphthalene

翻訳|naphthalene

百科事典マイペディアの解説

ナフタレン

化学式はC1(/0)H8。二環式の縮合環をもつ芳香族炭化水素。製品の場合はナフタリンと呼ぶ。特有臭のある白色の結晶。融点80.5℃,沸点217.9℃。
→関連項目石炭化学染料タール染料

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世界大百科事典 第2版の解説

ナフタレン【naphthalene】

芳香族炭化水素の一つ。習慣上,製品の場合にはナフタリンと呼ばれる。ベンゼン環が2個縮合した,図1のような分子構造をもつ化合物(図2に置換基の位置と名称を示す)。名称はナフサnaphthaに由来する。白色または無色の光沢のある板状結晶。融点80.5℃,沸点217.96℃。特有の臭気を有し,常温で昇華性を示す。水に不溶エチルアルコールクロロホルムエーテルベンゼンなどに溶ける。紫外線をあてると紫色の蛍光を発する。

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大辞林 第三版の解説

ナフタレン【naphthalene】

芳香族炭化水素の一。化学式 C10H8 コールタールの留分(摂氏200~250度)中に多く存在する。光沢ある無色または白色の鱗片状結晶。特異臭があり、常温で昇華する。合成化学工業の重要な原料のほか防虫剤に用いる。ナフタリン。

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ナフタレン

ナフタリン」のページをご覧ください。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ナフタレン
なふたれん
naphthalene

ベンゼンとともに、代表的な芳香族炭化水素の一つ。ナフタリンともいう。室温でも揮発性に富み、特有のにおいを有し防虫剤として用いられる。無色の板状結晶。水には不溶だが各種有機溶剤に溶ける。石炭タール中にもっとも多量に含まれる成分で、ナフタリン油を強制冷却すると結晶として析出する。石油系の原料としては重質分解油、ナフサ分解油などがある。
 芳香族化合物に特徴的な求電子置換反応を示す。たとえば、ハロゲン、硝酸によりα(アルファ)-位(1位)にハロゲン化、ニトロ化を受け、濃硫酸との反応においては高温では主としてβ(ベータ)-位(2位)で、また低温ではα-位にスルホン化を受ける。得られたナフタレンスルホン酸は、アルカリ融解によりα-およびβ-ナフトールを与える。さらにβ-ナフトールを加圧下でアンモニア、亜硫酸アンモニウムと加熱するとα-およびβ-ナフチルアミンが導かれる(ブッヘラー反応)。これらナフタレンの置換誘導体は、染料中間体、また合成樹脂、界面活性剤の製造に用いられる()。五酸化バナジウムを触媒とするナフタレンの空気酸化は無水フタル酸の工業的製造法である。無水フタル酸からアントラキノンやアントラニル酸が導かれ、さらにインダンスレン系染料が合成される。またナフタレンを水素化すると、有用な溶剤であるテトラリンやデカリンを生成する。[向井利夫]

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